methyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate | 5344-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• CAS: 5344-60-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: SNCNCZYOCXGYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate 在 selenium(IV) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 3.62h， 生成 4,6-diphenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  固态 4,6-二芳基哒嗪-3(2H)-ONE 的微波辅助合成

  摘要：

  微波辅助合成 dihydropyridazin-3(2H)-ones 和随后使用二氧化硒脱氢。

  DOI：

  10.1081/scc-100103250
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的多取代烯烃合成，涉及硫叶立德作为碳捕集剂

  摘要：

  描述了一种蓝色发光二极管（LED），其促进了重氮芳基乙酸酯与硫酰化物的偶联。该方案具有温和的条件，良好的官能团耐受性以及芳基重氮乙酸酯和硫酰化物的广泛底物范围。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的三取代烯烃，经过两步简单的操作，即可将其进一步转移至其他对生物重要的杂环上。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02500

文献信息

• Systematic investigations on the reduction of 4-aryl-4-oxoesters to 1-aryl-1,4-butanediols with methanolic sodium borohydride
  作者：Subrata Kumar Chaudhuri、Manabendra Saha、Amit Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.3762/bjoc.6.94

  日期：——

  4-Aryl-4-oxoesters undergo facile reduction of both the keto and the ester groups with methanolic NaBH₄ at room temperature to yield the corresponding 1-aryl-1,4-butanediols whereas 4-alkyl-4-oxoesters furnish the corresponding 1,4-butanolides via selective reduction of the keto moiety. Results of a detailed and systematic investigation of the reaction are described.

  4-芳基-4-氧代酯在室温下与甲醇中的NaBH₄发生反应，可以轻易地同时还原其酮基和酯基，生成相应的1-芳基-1,4-丁二醇，而4-烷基-4-氧代酯则通过选择性地还原酮基部分，得到相应的1,4-丁内酯。本文详细描述了这一反应的全面和系统性的研究结果。

• Photocatalytic Hydromethylation and Hydroalkylation of Olefins Enabled by Titanium Dioxide Mediated Decarboxylation
  作者：Qilei Zhu、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/jacs.0c08688

  日期：2020.10.21

  photooxidative redox capacity of the valence band of anatase titanium dioxide (TiO2). Mechanistic studies support a radical-based mechanism involving the photoexcitation of TiO2 with 390-nm light in the presence of acetic acid and other carboxylic acids to generate methyl and alkyl radicals, respectively, without the need for stoichiometric base. This protocol is accepting of a broad scope of alkene

  通过使用锐钛矿二氧化钛 (TiO2) 价带的光氧化氧化还原能力，实现了一种在室温下进行烯烃氢甲基化和氢烷基化的通用方法。机理研究支持基于自由基的机制，涉及在乙酸和其他羧酸存在下用 390 nm 光光激发 TiO2 分别生成甲基和烷基自由基，而不需要化学计量的碱。该协议接受范围广泛的烯烃和羧酸，包括具有挑战性的那些产生高反应性伯烷基自由基的物质和那些含有易受亲核取代（如卤代烷）影响的官能团的物质。
• Benzothiazolines as radical transfer reagents: hydroalkylation and hydroacylation of alkenes by radical generation under photoirradiation conditions
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kaworuko Moriyama、Mitsuhiro Toda、Toshiki Mouri、Ignacio Ibáñez、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c9cc05336k

  日期：——

  Novel radical transfer reagents under photoirradiation conditions were developed by the use of benzothiazoline derivatives. These reagents enabled both hydroalkylation and hydroacylation of alkenes under neutral conditions at ambient temperature without any toxic reagents or an excess amount of metals. A mechanistic study was carried out to elucidate the radical process.

  通过使用苯并噻唑啉衍生物开发了在光辐照条件下的新型自由基转移试剂。这些试剂能够在环境温度下在中性条件下进行烯烃的加氢烷基化和加氢酰化，而无需使用任何有毒的试剂或过量的金属。进行了机理研究以阐明基本过程。
• Photoinduced Deaminative Alkylation for the Synthesis of γ-Ketoesters via Electron Donor–Acceptor Complex Formation
  作者：Jia-Xin Wang、Wei Ge、Wei-Long Xing、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02499

  日期：2021.12.17

  Visible-light-induced deaminative alkylation of Katritzky salts with silyl enol ethers has been developed. The reaction can proceed efficiently through electron donor–acceptor complex formation, avoiding the use of precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes. A series of functionalized γ-ketoesters was successfully obtained with good functional group tolerance and compatibility under mild

  已经开发出可见光诱导的卡特里茨基盐与甲硅烷基烯醇醚的脱氨基烷基化。该反应可以通过电子供体-受体络合物的形成有效地进行，避免使用贵金属络合物或合成复杂的有机染料。在温和直接的条件下，成功获得了一系列具有良好官能团耐受性和相容性的功能化γ-酮酯。
• New reaction of enamines with aryldiazoacetates catalyzed by transition metal complexes
  作者：Wei-Jie Zhao、Ming Yan、Dan Huang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.093

  日期：2005.6

  The reaction of aryldiazoacetates with enamines catalyzed by copper and rhodium complexes provided γ-keto esters in good yields. A full investigation of the effects of solvents, catalysts, enamines and aryldiazoacetates on the reaction was carried out. Careful analysis of the crude reaction mixture revealed a substituted enamine as the primary product, which was hydrolyzed over silica gel to give a

  铜和铑配合物催化的芳基重氮乙酸酯与烯胺的反应以高收率提供了γ-酮酯。全面研究了溶剂，催化剂，烯胺和芳基重氮乙酸酯对反应的影响。粗反应混合物的仔细分析表明，取代的烯胺为主要产物，其在硅胶上水解，得到γ-酮酯为最终产物。提出了一种将烯胺亲核加成至金属卡宾并随后进行氢转移的反应机理。检查了手性二铑和铜催化剂，发现它们提供了没有对映选择性的γ-酮酯。该结果可以根据提出的反应机理进行合理化。用几种亲电试剂捕获烯胺中间体的尝试未成功。

表征谱图