1,3-Dimethyl-5-nitroindole | 134271-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-5-nitroindole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-nitro-1H-indole
• CAS: 134271-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: IVVOAOAJIGWRHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-5-nitroindole 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 acetic acid (1S)-1-(4-dimethylaminopyridin-3-yl)-2,2,2-triphenylethyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x
• 作为产物：
  描述：

  Propionaldehyd-(4-nitro-phenylhydrazon) 在 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-Dimethyl-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Bayyuk, Shibli, Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 3, p. 357 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chakrabarty, Manas; Sarkar, Sandipan; Basak, Ramkrishna, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 10, p. 664 - 665
  作者：Chakrabarty, Manas、Sarkar, Sandipan、Basak, Ramkrishna

  DOI：——

  日期：——