5,6,7,8-Tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione | 1018686-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
• 英文别名: 5,7,8-Tetrahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione
• CAS: 1018686-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: IVABJGUJUBMNQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  332-333 °C
• 沸点：
  548.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-ethyl-9-hydroxy-5H-indeno[1,2-b]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  Indeno[1,2-b]indole 衍生物的 QSAR 模型和 N-isopentyl-2-methyl-4,9-dioxo-4,9-Dihydronaphtho[2,3-b]furan-3-carboxamide 的鉴定CK2抑制剂

  摘要：

  酪蛋白激酶 II (CK2) 是一种深入研究的酶，涉及不同的疾病，尤其是癌症。不同的支架被用来开发这种酶的抑制剂。在这里，我们报告了 20 种酚类、酮类和对醌类茚并 [1,2-b] 吲哚衍生物作为 CK2 抑制剂的合成和生物学评价。活性最强的化合物是 5-isopropyl-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione 4h 和 1,3-dibromo-5-isopropyl-5， 6,7,8-四氢茚并[1,2-b]indole-9,10-dione 4w，IC50 值为0.11 µM。此外，还开发了基于茚并[1,2-b]吲哚结构的 QSAR 模型。该模型用于预测 25 种含有萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物的化合物的活性，这些化合物之前通过分子建模方法被预测为 CK2 抑制剂。体外测定了四种萘并[2,3-b]呋喃-4

  DOI：

  10.3390/molecules25010097
• 作为产物：
  描述：

  4b,9b-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione 在 N,N,N',N'-四甲基磺酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6,7,8-Tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2- b ]吲哚衍生物作为一类新型的有效人类蛋白激酶CK2抑制剂

  摘要：

  在这里，我们描述了茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的合成及其性质，它们是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案获得了一组19种化合物。测试了化合物对在大肠杆菌中重组表达的人蛋白激酶CK2的抑制作用。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。化合物4b（5-异丙基-7,8-二氢茚并[1,2- b ]吲哚-9,10（5 H，6 H）-二酮）抑制人CK2的IC 50浓度为0.11μM，并且没有显着抑制22种其他人类蛋白激酶，表明对CK2具有选择性。显示了化合物4b对ATP的竞争抑制作用，确定的K i为0.06μM。我们的发现表明，茚并[1,2- b ]吲哚是进一步开发和优化人类蛋白激酶CK2抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.017

文献信息

• Partially Saturated Indeno[1,2-<i>b</i>]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-<i>N</i>,<i>O</i>-hemiaminals
  作者：Hans-Jörg Hemmerling、Guido Reiss

  DOI：10.1055/s-0028-1087983

  日期：——

  A series of 3-aminocyclohex-2-enones were reacted with indane-1,2,3-trione monohydrate (ninhydrin) yielding 4b,9b-dihydroxyindeno[1,2-b]indoles that were deoxygenated to indeno[1,2-b]indoles.

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。
• SUBSTITUTED INDENO[1,2-B]INDOLE DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF PROTEIN KINASE CK2 AND THEIR USE AS TUMOR THERAPEUTIC AGENTS, CYTOSTATICS AND DIAGNOSTIC AIDS
  申请人：Hemmerling Hans-Jorg

  公开号：US20100056599A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Synthesis of novel substituted indeno[1,2-b]indole derivatives of the type of 5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-diones and 5H-indeno[1,2-b]indole-6,9,10-triones, which show pronounced inhibition of the human protein kinase CK2, and the use thereof as active ingredients in medicaments and/or drug products in particular for the treatment of neoplastic diseases.

  合成新型取代的indeno[1,2-b]indole衍生物，包括5,6,7,8-四氢indeno[1,2-b]indole-9,10-二酮和5H-indeno[1,2-b]indole-6,9,10-三酮。这些衍生物表现出显著的抑制人类蛋白激酶CK2的作用，并可作为药物中的活性成分，特别用于治疗肿瘤性疾病。
• SUBSTITUIERTE INDENO[1,2-B]INDOLDERIVATE ALS NEUE HEMMSTOFFE DER PROTEIN KINASE CK2 UND IHRE VERWENDUNG ALS TUMORTHERAPEUTIKA, CYTOSTATIKA UND DIAGNOSTIKA
  申请人：Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf

  公开号：EP2079691A1

  公开（公告）日：2009-07-22
• プロテインキナーゼＣＫ２の新規阻害物質としての置換インデノ［１，２−Ｂ］インドール誘導体及び腫瘍治療剤、細胞増殖抑制剤及び診断剤としてのその使用
  申请人：ハインリヒ−ハイネ ウニヴェルジテート デュッセルドルフ

  公开号：JP5371763B2

  公开（公告）日：2010-02-25
• US8133913B2
  申请人：——

  公开号：US8133913B2

  公开（公告）日：2012-03-13