3-hydroxyl-2-methylpentanal | 615-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxyl-2-methylpentanal
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methylpentanal
• CAS: 615-30-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YWUGUGHGGWKGEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.22°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9860

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyl-2-methylpentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以41 mg的产率得到1,3-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸表面活性剂组合的有机催化剂，可用于醛的高度非对映体和对映体选择性水性直接羟醛缩合反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601156
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diethyl-4-hydroxy-5-methyl-1,3-dioxane 在 Ti⁴⁺-exchanged montmorillonite 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxyl-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  重构水滑石作为水存在下碳-碳键形成的高活性非均相基础催化剂

  摘要：

  羰基化合物的醛醇缩合反应可通过重构水滑石有效催化，该水滑石是通过在水中存在的情况下将Mg-Al混合氧化物与水作为固体基础催化剂进行处理而获得的。重构的水滑石的催化归因于表面碱位，其在层状结构的组织期间产生，具有均匀分布的强度。此外，重建的水滑石提供了独特的酸碱双功能表面，能够促进腈与羰基化合物的Knoevenagel和Michael反应。

  DOI：

  10.1021/jo060345l

文献信息

• Synthesis of the C1–C12 Fragment of Calyculin C
  作者：Olga Konstantinova、Ari Koskinen

  DOI：10.1055/s-0037-1610387

  日期：2019.1

  total of twelve different calyculins (A–J) and calyculinamides (A, B and F) have been described, the most abundant (in D. calyx) being calyculins A and C. Herein, we demonstrate a concise route to access the C1–C12 tetraene fragment of calyculin C using transition-metal-catalyzed coupling reactions (Suzuki–Miyaura, Stille, Negishi and Heck) for the key connections. The synthesis starts from propionaldehyde

  致力于纪念IstvánE.Markó教授。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神经酰胺（A，B和F），其中最丰富的（在D. calyx中）是钙质蛋白A和C。使用过渡金属催化的偶联反应（Suzuki-Miyaura，Stille，Negishi和Heck）访问关键连接的Calyculin C的C1-C12四烯片段。合成从丙醛开始，分十步进行，总产率为7.5％。我们还描述了通过四个步骤和68％的收率制备（Z）-3-碘丁-2-烯腈的有效途径。 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神
• Vapor-Phase Synthesis of Symmetric Ketone from Alcohol over CeO₂-Fe₂O₃Catalysts
  作者：Yoichiro Kamimura、Satoshi Sato、Ryoji Takahashi、Toshiaki Sodesawa、Masahiro Fukui

  DOI：10.1246/cl.2000.232

  日期：2000.3

  Formation of 3-pentanone via oxidative dimerization of l-propanol was investigated over CeO2-based solid solution with various metal oxides. An addition of Fe2O3 into CeO2 greatly enhanced the 3-pentanone formation, and both l-propanol conversion and 3-pentanone selectivity were maximized at Fe content of 20 mol%. It was found that the CeO2-Fe2O3 effectively works as a catalyst for the formation of symmetric ketones such as 3-pentanone, 4-heptanone, 5-nonanone, etc.

  通过对含有不同金属氧化物的CeO2基固溶体进行研究，探讨了l-丙醇氧化二聚生成3-戊酮的反应。在CeO2中添加Fe2O3显著增强了3-戊酮的生成，且l-丙醇转化率和3-戊酮选择性在Fe含量为20摩尔%时达到最高。研究发现，CeO2-Fe2O3能有效作为催化剂，促进对称酮类如3-戊酮、4-庚酮、5-壬酮等的生成。
• Process for conducting aldol condensation reactions in ionic liquid media
  申请人：——

  公开号：US20030050512A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  The present invention is related to a method for forming aldol condensation products, comprising reacting at least one aldehyde starting material in the presence of an ionic liquid medium and a basic catalyst at a temperature range of from about −20° C. to about 300° C. and at a pressure range of from about 1 atm to about 1000 atm for a sufficient time to form the aldol condensation products. The invention is also directed to a method for forming aldol condensation products, comprising reacting at least one aldehyde starting material in the presence of a basic ionic liquid medium at the same parameters specified above. The advantage of the instant invention is the increased selectivity and productivity of the resulting aldol condensation products formed in ionic liquid media, along with the ability to recycle the ionic liquid for use in producing additional aldol condensation products.

  本发明涉及一种形成醛缩合产物的方法，包括在离子液体介质和碱性催化剂的存在下，在温度范围从约-20°C到约300°C和压力范围从约1大气压到约1000大气压的条件下，反应至足够时间形成醛缩合产物，所述方法还包括在相同的参数下，在碱性离子液体介质中反应至少一种醛起始物质以形成醛缩合产物。本发明的优点在于在离子液体介质中形成的醛缩合产物具有提高的选择性和生产率，同时具有回收离子液体以用于生产额外醛缩合产物的能力。
• [DE] KATALYSATOR UND VERFAHREN ZUR HYDRIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] CATALYST AND METHOD FOR THE HYDRATION OF CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] CATALYSEUR ET PROCEDE POUR HYDROGENER DES COMPOSES CARBONYLE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004085356A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Verfahren zur Hydrierung einer mindestens eine Carbonylgruppe aufweisenden organischen Verbindung, bei dem die organische Verbindung in Anwesenheit von Wasserstoff mit einem Formkörper in Kontakt gebracht wird, der herstellbar ist gemäss einem Verfahren, in dem (i) ein oxidisches Material, umfassend Kupferoxid, Aluminiumoxid und mindestens eins der Oxide des Lanthans, Wolframs, Molybdäns, Titans oder Zirkoniums bereitgestellt wird, (ii) dem oxidischen Material pulverförmiges metallisches Kupfer, Kupferblättchen, pulverförmiger Zement, Graphit oder ein Gemisch davon zugegeben wird, und (iii) das aus (ii) resultierende Gemisch zu einem Formkörper verformt wird.

  一种用于加氢至少含有一个羰基团的有机化合物的方法，其中有机化合物在氢气存在下与一种成型体接触，该成型体可根据以下方法制备：(i)提供一种氧化材料，包括氧化铜、氧化铝和镧、钨、钼、钛或锆的氧化物中的至少一种，(ii)向氧化材料中添加粉状金属铜、铜片、粉状水泥、石墨或其混合物，(iii)将(ii)中得到的混合物变形成成型体。
• [DE] KATALYSATOR UND VERFAHREN ZUR HYDRIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] CATALYST AND METHOD FOR HYDROGENATION OF CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] CATALYSEUR ET PROCEDE D'HYDROGENATION DE COMPOSES CARBONYLES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006005506A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Verfahren zur Hydrierung einer mindestens eine Carbonylgruppe aufweisenden organischen Verbindung, bei dem die organische Verbindung in Anwesenheit von Wasserstoff mit einem Formkörper in Kontakt gebracht wird, der herstellbar ist gemäß einem Verfahren, in dem: i) ein oxidisches Material, umfassend Kupferoxid, Aluminiumoxid und Eisenoxid bereitgestellt wird, ii) dem oxidischen Material pulverförmiges metallisches Kupfer, Kupferblättchen, pulverförmiger Zement, Graphit oder ein Gemisch davon zugegeben wird, und iii) das aus (ii) resultierende Gemisch zu einem Formkörper verformt wird.

  一种用于加氢至少含有一个羰基基团的有机化合物的方法，其中有机化合物在氢气存在下与一种成型体接触，该成型体可根据以下方法制备：i）提供包括氧化铜、氧化铝和氧化铁在内的氧化材料，ii）向氧化材料中添加粉状金属铜、铜片、粉状水泥、石墨或其混合物，iii）将由ii）得到的混合物变形成形体。