3-[(4-Bromophenyl)sulfanylmethyl]-5-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde | 107788-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4-Bromophenyl)sulfanylmethyl]-5-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 107788-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃S
• 分子量: 367.263
• InChiKey: GLXJRYJEQJLWPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-Bromophenyl)sulfanylmethyl]-5-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde 、 氰乙酰胺 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到3-(3-(((4-(Bromophenyl)thio)methyl)-5-ethoxy-4-hydroxyphenyl)phenyl)-2-cyano-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.

  摘要：

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.974
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(4-Bromophenyl)sulfanylmethyl]-5-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.

  摘要：

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.974

文献信息

• 3-phenylthiomethylstyrene derivative, process for preparing the same, and antiallergic agent and tyrosinekinase inhibiting agent containing the same
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0211363A2

  公开（公告）日：1987-02-25

  A 3-phenylthiomethylstyrene derivative having the general formula (1): or salt thereof with a base, when X is hydroxyl group, R' is hydrogen atom or R2 is hydrogen atom, a process for preparing the 3-phenylthiomethylstyrene derivative (1 and an anti. allergic agent and a tyrosinekinase inhibiting agent containing the 3-phenylthiomethylstyrene derivative (1) as an effective component. The compound (1) of the present invention is a useful Intermediate for preparing various organic compounds, and has excellent antiallergic and tyrosinekinase in. hibiting activities.

  一种具有通式(1)的3-苯硫甲基苯乙烯衍生物： 或其与碱的盐，当 X 为羟基、R' 为氢原子或 R2 为氢原子时，制备 3-苯硫甲基苯乙烯衍生物（1）的工艺，以及含有 3-苯硫甲基苯乙烯衍生物（1）作为有效成分的抗过敏剂和酪氨酸激酶抑制剂。本发明的化合物（1）是制备各种有机化合物的有用中间体，具有优异的抗过敏活性和酪氨酸激酶抑制活性。
• SHIRAISHI, TADAYOSHI;IMAI, NAOHIRO;DOMOTO, TAKESHI;KAMEYAMA, KEIJI;KATSUM+
  作者：SHIRAISHI, TADAYOSHI、IMAI, NAOHIRO、DOMOTO, TAKESHI、KAMEYAMA, KEIJI、KATSUM+

  DOI：——

  日期：——
• US4853403A
  申请人：——

  公开号：US4853403A

  公开（公告）日：1989-08-01
• Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.
  作者：TADAYOSHI SHIRAISHI、KEIJI KAMEYAMA、NAOHIRO IMAI、TAKESHI DOMOTO、IKUO KATSUMI、KIYOSHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.36.974

  日期：——

  A series of α-cyanocinnamamide derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against tyrosine-specific protein kinase using intact plasma membrane fractions from an epidermoid carcinoma cell line, A-431 cells. Among these compounds, several novel α-cyano-4-hydroxy-3, 5-disubstituted cinnamamide derivatives, e.g., α-cyano-3-ethoxy-4-gtdrixt-5-phenyl-thiomethylcinnamamide (ST 638), showed potent inhibitory activity. The studies on the structure-activity relationship revealed that the presence of the hydroxy group at the 4 position and the double bond in the α-cyano-4-hydroxycinnamamide skeleton was important for potent inhibitory activity, and that the presence of hydrophobic groups at the 3 and 5 positions on the benzene ring also enhanced the inhibitory activity of α-cyano-4-hydroxycinnamamide derivatives.

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。