3-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone | 499-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: metasaccharic acid lactone；(3S,5S)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 499-87-6；6936-66-9；20261-95-4；20261-96-5；50480-80-3；55658-88-3；66537-22-2；79645-44-6；104760-51-2；119008-23-0；134524-29-1
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: NSEFGBGANVMEIR-DSDZBIDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6-三羟基-2-氧代-己酸 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到3-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING 2-DEOXYALDOSE COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种制备2-脱氧醛糖的工业规模方法，相比传统的制备方法，其产率或体积效率优异且操作简单。通过使用金属如钯或类似物进行催化氢化方法还原如2-酮基-3-脱氧葡萄糖酸等通式（1）所表示的化合物，或者使用不超过上述化合物的30倍的溶剂中的氢化还原剂还原如2-酮基-3-脱氧葡萄糖酸等通式（1）所表示的化合物，以合成2-酮基-3-脱氧醛糖酸。将2-酮基-脱氧醛糖酸脱羧化得到2-脱氧醛糖。本发明的方法经济高效。

  公开号：

  EP1589021A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 高氯酸 、 3-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone 作用下， 生成 tri-O-acetyl-3-deoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 3, p. 163 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of “Glucometasaccharinolactones” in the pyrolysis of curdlan, A (1→3)-β-d-glucan
  作者：Geoffrey N. Richards、Fred Shafizadeh

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80734-x

  日期：1982.8

  Abstract The volatile products of vacuum pyrolysis of curdlan are very much influenced by the presence of small proportions of sodium chloride in the polysaccharide during pyrolysis. In the absence of contamination by this salt, the major, volatile products are the 1,6-anhydro- d -glucoses (pyranose and furanose) in 49% yield. Addition of increasing proprtions of sodium chloride decreases the yield

  摘要多糖热解过程中多糖中存在少量氯化钠的影响很大程度地影响了凝胶多糖的真空热解产物。在没有这种盐污染的情况下，主要的易挥发产品是1,49-脱水-d-葡萄糖（吡喃糖和呋喃糖），产率49％。添加增加的氯化钠propert降低了这些脱水d-葡萄糖的产量，并导致增加比例的3-deoxy-d-ribo-hexono-1,4-lactone及其d-阿拉伯糖差向异构体（即“葡糖氨基糖基内酯”）的总收率高达38％。结论是（1→3）聚糖的热解可导致与已知的碱性降解类型相同的“剥离”反应。还研究了其他盐的作用。