1-(4-bromophenyl)-3-(3-nitrophenyl)propenone | 59258-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(3-nitrophenyl)propenone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；m-Nitrobenzyliden-p-bromacetophenon
• CAS: 59258-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: CTGTZDHCXARJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  470.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(3-nitrophenyl)propenone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(4-bromophenyl)[3-(3-nitrophenyl)oxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）作为高效催化剂的查尔酮环氧化合物的分子内弗里德-克夫尔特烷基化

  摘要：

  氯化铟（III）催化查尔酮环氧化物的开环，然后在室温下于温和条件下进行分子内Friedel-Crafts烷基化反应，以提供高度官能化的3-芳基-2-羟基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-产量高（81-95％）。 氯化铟（III）-分子内Friedel-Crafts烷基化-查尔酮环氧化物-环氧化物开环-2,3-二氢-1 H-茚满-1

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260091
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 间硝基苯甲醛 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(3-nitrophenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下用于Claisen-Schmidt反应的Lewis酸催化剂体系

  摘要：

  建立了Ca（OTf）2与NBu 4 .BF 4的结合，以在纯净条件下用作一锅Claisen-Schmidt冷凝的有效催化剂体系。取代的苯乙酮和苯甲醛在原位偶联，以优异的产率得到它们相应的查耳酮。该方法具有广泛的底物耐受性和温和的操作条件，可以从容易获得的起始原料以中等到高产率生产各种查尔酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152175

文献信息

• Synthesis, crystal structures, spectroscopic and nonlinear optical properties of chalcone derivatives: A combined experimental and theoretical study
  作者：Muhammad Nadeem Arshad、Al-Anood M. Al-Dies、Abdullah M. Asiri、Muhammad Khalid、Abdulhadi Salih Birinji、Khalid A. Al-Amry、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.090

  日期：2017.8

  spectra of chalcone derivatives were reported using time dependent TD/DFT/B3LYP/6-311 + G(d,p) and B3LYP/6-311 + G(d,p) level respectively. The current study revealed that the theoretical findings complement the experimental results. Nonlinear optical properties of chalcone systems were calculated to gain insights the possibility of designing these compounds as NLO materials. The findings suggested that the

  摘要 以乙醇钠为碱，对溴苯乙酮与各种取代芳香醛在乙醇中反应制备了一组查耳酮化合物。合成的分子使用光谱技术如 UV-Vis、傅立叶变换红外 (FT-IR) 和核磁共振 (1H & 13C) 光谱学进行了很好的表征。在单晶 X 射线衍射仪上衍射这些化合物后，化合物被结晶并确认其最终结构。将光谱和分子信息与通过密度泛函理论 (DFT) 计算的模拟特性进行比较。所有查尔酮化合物的几何结构都已通过密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP 级别与 6-311 + G(d,p) 基组组合进行了优化。分别使用时间相关的 TD/DFT/B3LYP/6-311 + G(d,p) 和 B3LYP/6-311 + G(d,p) 水平报告了关于查耳酮衍生物的 UV-Vis 和 FT-IR 光谱的理论研究. 目前的研究表明，理论发现补充了实验结果。计算查耳酮系统的非线性光学特性，以深入了解将这些化合物设计为 NLO 材料的可能性。研究结果表明，除
• Synthesis, characterization and fluorescence studies of 3,5-diaryl substituted 2-pyrazolines
  作者：Geeta Joshi nee Pant、Pramod Singh、B.S. Rawat、M.S.M. Rawat、G.C. Joshi

  DOI：10.1016/j.saa.2010.12.053

  日期：2011.3

  unsaturated ketones and hydrazine hydrate with acetic/formic acid in ethanol/DMSO. The structures of 2-pyrazolines have been established by spectroscopic techniques i.e. UV, IR, 1H NMR, 13C NMR and micro element analysis. Fluorescence spectra were recorded in the solution at fixed concentration and same excitation wavelength at 290 nm. The absorption band positions of all the compounds broadly lie between

  在乙醇/ DMSO中，由α，β不饱和酮和水合肼与乙酸/甲酸合成了一系列2-吡唑啉。2-吡唑啉的结构已通过光谱技术确定，即UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和微量元素分析。以固定的浓度和相同的激发波长在290 nm记录溶液中的荧光光谱。所有化合物的吸收带位置大致在280至336 nm之间，荧光带位置在300至370 nm（近紫外区域）之间。
• Synthesis and In Vitro Antimicrobial, Anthelmintic and Insecticidal Activities Study of 4(4'-Bromophenyl)-6-substituted-aryl-1-acetyl pyrimidine-2-thiols
  作者：Rita Bamnela、S. P. Shrivastava

  DOI：10.1155/2010/927601

  日期：——

  A new series of 4(4'-bromophenyl)-6-substituted aryl-1-acetyl pyrimidine-2-thiol derivatives were synthesized by heating chalcones with thiourea, in the presence of ethanolic potassium hydroxide, followed by treatment with acetyl chloride. The structure of the compounds was characterized by IR and H¹NMR spectral study and elemental analysis. The compounds were screened for their antimicrobial, anthelmintic and insecticidal activities. All the compounds exhibited significant to moderate biological activities.

  一系列新的4(4'-溴苯基)-6-取代芳基-1-乙酰嘧啶-2-硫醇衍生物通过在乙醇钾氢氧化物存在下，将查尔酮与硫脲加热，然后用乙酰氯处理而合成。这些化合物的结构通过红外光谱和H¹NMR光谱研究以及元素分析进行了表征。这些化合物被筛选其抗微生物、驱虫和杀虫活性。所有这些化合物表现出显著至中等的生物活性。
• Cyclization of chalcones into N-propionyl pyrazolines for their single crystal X-ray, computational and antibacterial studies
  作者：Mohammad Asad、Muhammad Nadeem Arshad、Salman A. Khan、Mohammad Oves、Muhammad Khalid、Abdullah M. Asiri、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127186

  日期：2020.2

  was performed with the level of theory as B3LYP/6-311 + G(d,p), investigating the electronic structure characteristics, FMOs and non-linear optical features of said compounds. However, the UV absorption spectra of 2a, 2b and 2c were calculated in acetone by Polarizable Continuum Model (PCM) at TD-B3LYP/6-311+G(d,p), and TD-Cam-B3LYP/6-311+G(d,p), levels. The AIM calculations were performed to explore

  摘要 使用丙酸和水合肼将查耳酮环化为 N-丙酰基-2-吡唑啉。吡唑啉的结构由FT-IR、NMR光谱确定，并由单晶X射线衍射(SC-XRD)研究证实。此外，还报道了对这些吡唑啉的基于实验和密度泛函理论 (DFT) 的组合研究。以 B3LYP/6-311 + G(d,p) 的理论水平进行了全面的 DFT 研究，研究了所述化合物的电子结构特征、FMO 和非线性光学特征。然而，2a、2b 和 2c 的紫外吸收光谱在丙酮中通过可极化连续介质模型 (PCM) 在 TD-B3LYP/6-311+G(d,p) 和 TD-Cam-B3LYP/6-311+ 处计算G(d,p)，水平。执行 AIM 计算以探索非共价相互作用 (NCI)。所述化合物的计算键长和键角与SC-XRD确定的参数非常一致。具有较小能隙的衍生物的前沿分子轨道的计算排列为电子特征提供了额外的信息，从而提高了衍生物的非线性光学 (NLO) 效率
• Design and synthesis of novel pyrazoline derivatives for their spectroscopic, single crystal X-ray and biological studies
  作者：Mohammad Asad、Salman A. Khan、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah M. Asiri、Mohd Rehan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130131

  日期：2021.6

  the presence of aliphatic acids. These pyrazolines (2a–c) were obtained in good yield (up to 84%), and the used method was found to be efficient for the preparation of pyrazolines. The structures were determined by FT-IR and NMR spectroscopic techniques and further confirmed by crystallographic diffraction study for a compound 2a. Single crystal diffraction studies help to find the intermolecular interactions

  N-酰基-2-吡唑啉是通过在脂肪族酸存在下，将查尔酮与水合肼环合而合成的。这些吡唑啉（2a–c）的收率很高（高达84％），并且发现所使用的方法对于制备吡唑啉是有效的。通过FT-IR和NMR光谱技术确定结构，并通过晶体衍射研究进一步确认化合物2a。单晶衍射研究有助于找到Hirshfeld表面分析所认可的分子间相互作用。此外，Hirshfeld分析描述了不同的分子间接触，其中H…H是主要的贡献者。确定合成的吡唑啉对细菌菌株的功效。化合物2b对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株均显示出最有希望的抗菌活性。对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和对化脓性链球菌，鼠伤寒沙门氏菌病原体的最小抑菌浓度（MIC）为32 µg / mL 。化合物（2a–c还使用计算机方法研究了它们对已知治疗靶标和必需细菌酶DNA促旋酶的抑制潜力。