[4-(dichloroboryl)phenyl]trimethylsilane | 107134-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [4-(dichloroboryl)phenyl]trimethylsilane
• 英文别名: p-Me3SiC6H4BCl2；(4-Dichloroboranylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 107134-72-5
• 化学式: C₉H₁₃BCl₂Si
• 分子量: 231.005
• InChiKey: JMRZEIUHRFAHOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(dichloroboryl)phenyl]trimethylsilane 在 溴 、 二异丙基锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-(4-溴苄基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  One-pot chemoselective functionalization of arylsilanes via cascade metal–metal exchange reactions

  摘要：

  通过级联-反金属化顺序，可将芳基硅烷一次性转化为功能化芳基铜；它们可与各种类型的亲电物（烯丙基卤化物、酸性氯化物、溴炔）发生反应；双金属锌铜试剂可通过这种方法直接或依次制备。

  DOI：

  10.1039/b203320h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(三甲基硅烷基)苯 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [4-(dichloroboryl)phenyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  One-pot chemoselective functionalization of arylsilanes via cascade metal–metal exchange reactions

  摘要：

  通过级联-反金属化顺序，可将芳基硅烷一次性转化为功能化芳基铜；它们可与各种类型的亲电物（烯丙基卤化物、酸性氯化物、溴炔）发生反应；双金属锌铜试剂可通过这种方法直接或依次制备。

  DOI：

  10.1039/b203320h

文献信息

• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• Synthesis and reaction of secondary and primary diorganozinc reagents using a boron–zinc exchange reaction
  作者：Eike Hupe、M.Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00237-7

  日期：2003.8

  Applications of the boron–zinc exchange reaction to make new carboncarbon bonds are reviewed. Functionalized chiral secondary alkylzinc reagents can be prepared by this exchange reaction and allows to perform formal enantioselective Michael-additions with umpolung of reactivity. The scope of substrate controlled diastereoselective hydroborations can be considerably enhanced by this methodology. A

  综述了硼锌交换反应在制备新的碳-碳键中的应用。可以通过该交换反应制备官能化的手性烷基锌锌试剂，并且可以进行具有反应性的形式的对映体选择性迈克尔加成反应。通过这种方法可以大大提高底物控制的非对映选择性硼氢化的范围。还描述了双官能化芳基硅烷的化学选择性方法。
• Synthesis and Structural Characterization of Pentaarylboroles and Their Dianions
  作者：Cheuk-Wai So、Daisuke Watanabe、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/om8002812

  日期：2008.7.1

  A series of l-aryl-2,3,4,5-tetraphenylboroles [Ph(4)C(4)BAr] [Ar = p-MeC(6)H(4) (2), p-Me(3)SiC(6)H(4)(3), p-FC(6)H(4) (4)] were synthesized. The X-ray crystallography of 2-4 revealed that they have short distances between the borole boron atom and the phenyl rings of the neighboring molecules, suggesting the existence of certain intermolecular interaction. Despite this interaction, the borole rings in 2-4 remain planar and contain substantial bond alternation in the butadiene skeleton, which is consistent with the theoretically optimized structures of the singlet boroles. These results demonstrated that the boroles still have antiaromatic character in the crystalline state. Compound 3 and pentaphenylborole [Ph(4)C(4)BPh] (5) were further reacted with potassium or potassium graphite to form potassium borole dianion salts [K(2)Ph(4)C(4)B(p-Me(3)SiC(6)H(4)))] (6) and [K(2)Ph(4)C(4)BPh)] (7), respectively. In their X-ray crystal structures, compounds 6 and 7 are polymeric and have two K(+) ions lying on both sides of the borole plane With eta(5)-coordination.
• Kaufmann, Dieter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 901 - 906
  作者：Kaufmann, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• BIR, GERD;SCHACHT, WOLFGANG;KAUFMANN, DIETER, J. ORGANOMET. CHEM., 340,(1988) N 3, 267-271
  作者：BIR, GERD、SCHACHT, WOLFGANG、KAUFMANN, DIETER

  DOI：——

  日期：——