morpholino(quinolin-6-yl)methanone | 219646-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: morpholino(quinolin-6-yl)methanone
• 英文别名: 6-morpholinocarbonyl-quinoline；Morpholin-4-yl(quinolin-6-yl)methanone
• CAS: 219646-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01238003
• 分子量: 242.277
• InChiKey: PAGJVESBFMSENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholino(quinolin-6-yl)methanone 在 正丁基锂 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 morpholino(4-(trifluoromethyl)quinolin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  六元杂芳族化合物的 4 位选择性 C–H 全氟烷基化和全氟芳基化

  摘要：

  使用亲核全氟烷基化和全氟芳基化试剂实现了六元杂芳族化合物的第一个 4 位选择性 CH 全氟烷基化和全氟芳基化。区域选择性是通过亲电激活杂芳环来控制的，同时空间阻碍了 2 位，使用空间上庞大的硼烷路易斯酸。反应以良好的收率进行，甚至以克规模进行，并且通过不分离中间体的顺序反应进行。该反应可应用于生物活性化合物的后期三氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01753
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 6-羟甲基喹啉 在 二氯(1,10-菲咯啉)铜(II) 、 二叔丁基叠氮草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到morpholino(quinolin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化苄醇的好氧氧化酰胺化

  摘要：

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01686

文献信息

• Double carbonylation of aryl iodides with amines under an atmospheric pressure of carbon monoxide using sulfur-modified Au-supported palladium
  作者：Nozomi Saito、Takahisa Taniguchi、Naoyuki Hoshiya、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c4gc02469a

  日期：——

  A double carbonylation of aryl iodides with amines proceeded by using Pd nano particles leached from SAPd to give [small alpha]-ketoamides.

  通过使用从SAPd浸出的Pd纳米颗粒进行芳基碘化物与胺的双羰基化反应，得到[α]-小酮酰胺。
• 2-Position-Selective C–H Perfluoroalkylation of Quinoline Derivatives
  作者：Takahiro Shirai、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00339

  日期：2018.3.16

  We developed 2-position-selective, direct C–H trifluoromethylation, pentafluoroethylation, and heptafluoropropylation of quinoline derivatives. Regioselective transformation was achieved without derivatization of the quinolines. The reaction proceeded at room temperature with high functional group tolerance, even in gram scale. Notably, the reaction was applicable to substrates containing a functional

  我们开发了喹啉衍生物的2位选择性，直接C–H三氟甲基化，五氟乙基化和七氟丙基化。在不衍生喹啉的情况下实现了区域选择性转化。该反应在室温下以即使以克为单位的高官能团耐受性进行。值得注意的是，该反应适用于含有对氧化敏感的官能团和药物分子的底物。
• Alkyl Levulinates and 2-Methyltetrahydrofuran: Possible Biomass-Based Solvents in Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation
  作者：Nuray Uzunlu、Péter Pongrácz、László Kollár、Attila Takács

  DOI：10.3390/molecules28010442

  日期：——

  optimization reactions under different conditions, such as temperatures, pressures, and ligands. It was shown that the XantPhos ligand had a great influence on conversion (98%) and chemoselectivity (100% carboxamide), compared with the monodentate PPh3. Following this study, the optimized conditions were used to extend the scope of substrates with nineteen candidates (various para-, ortho-, and meta-substituted

  在这项研究中，乙酰丙酸乙酯、乙酰丙酸甲酯和 2-甲基四氢呋喃作为生物衍生的半纤维素基溶剂被用作钯催化的氨基羰基化反应的绿色替代品。碘苯和吗啉用于不同条件下的优化反应，例如温度、压力和配体。结果表明，与单齿 PPh3 相比，XantPhos 配体对转化率 (98%) 和化学选择性（100% 甲酰胺）有很大影响。在这项研究之后，优化的条件被用来扩展底物的范围，包括 19 种候选物（各种对位、邻位和间位取代的碘苯衍生物和碘代杂芳烃），以及八种不同的胺亲核试剂。
• PHENYLALKYLDERIVATE MIT THROMBINHEMMENDER WIRKUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP0991624B1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US6300342B1
  申请人：——

  公开号：US6300342B1

  公开（公告）日：2001-10-09