trans-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-propen-1-ol | 501922-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: trans-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3,5-Dichlorocinnamyl alcohol；(E)-3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 501922-07-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: GXTVBRBMNZFXJJ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 trans-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-propen-1-ol 在 diethylzinc 、 (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-3-(3,5-dichlorophenyl)-2,3-methano-1-propanol 、 trans-3-(3,5-dichlorophenyl)-2,3-methano-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  制备具有高旋光活性的取代的2,3-甲亚甲基肉桂醇

  摘要：

  在催化量的（S）-2-（甲磺酰基）氨基-1-（对甲苯磺酰基）氨基-3-苯基丙烷的催化存在下，用Et 2 Zn和CH 2 I 2进行各种取代的肉桂醇的环丙烷化反应。以优异的收率和中等至高对映选择性（51-86％ee）提供相应的环丙基甲醇。通过将在对映选择性环丙烷化中生成的相应的2,3-甲氧基肉桂醇转化为3,5-二硝基苯甲酸酯衍生物，然后重结晶和水解，可以得到高度对映体富集的取代的2,3-甲氧基肉桂醇（84-97％ee） 。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00643-2

文献信息

• Preparation of highly optically active substituted 2,3-methanocinnamyl alcohols
  作者：Nobuyuki Imai、Tetsuro Nomura、Shinya Yamamoto、Yoshihiro Ninomiya、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00643-2

  日期：2002.11

  Cyclopropanation of a variety of substituted cinnamyl alcohols with Et2Zn and CH2I2 proceeded in the presence of a catalytic amount of (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane to afford the corresponding cyclopropylmethanols in excellent yields and with moderate to high enantioselectivity (51–86% ee). Highly enantiomerically enriched substituted 2,3-methanocinnamyl alcohols

  在催化量的（S）-2-（甲磺酰基）氨基-1-（对甲苯磺酰基）氨基-3-苯基丙烷的催化存在下，用Et 2 Zn和CH 2 I 2进行各种取代的肉桂醇的环丙烷化反应。以优异的收率和中等至高对映选择性（51-86％ee）提供相应的环丙基甲醇。通过将在对映选择性环丙烷化中生成的相应的2,3-甲氧基肉桂醇转化为3,5-二硝基苯甲酸酯衍生物，然后重结晶和水解，可以得到高度对映体富集的取代的2,3-甲氧基肉桂醇（84-97％ee） 。