(3S,4S,2'R,1"Z)-3-(1"-hexenyl)-4-(2'-phenylmethyloxy-tridecyl)-2-oxetanone | 244628-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,2'R,1"Z)-3-(1"-hexenyl)-4-(2'-phenylmethyloxy-tridecyl)-2-oxetanone
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(Z)-hex-1-enyl]-4-[(2R)-2-phenylmethoxytridecyl]oxetan-2-one
• CAS: 244628-38-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: IVADGXAHQLQDPK-FTQJGUCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,2'R,1"Z)-3-(1"-hexenyl)-4-(2'-phenylmethyloxy-tridecyl)-2-oxetanone 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。在合成（-）-四氢脂肪抑制素中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物与α，β-不饱和酯的[2 + 3]环加成反应得到加合物8。从该化合物按九步反应序列制备四氢lipstatin 1。

  DOI：

  10.1021/ol990734k
• 作为产物：
  描述：

  (1-戊基)三苯基溴化磷 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium amide 、 苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3S,4S,2'R,1"Z)-3-(1"-hexenyl)-4-(2'-phenylmethyloxy-tridecyl)-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。在合成（-）-四氢脂肪抑制素中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物与α，β-不饱和酯的[2 + 3]环加成反应得到加合物8。从该化合物按九步反应序列制备四氢lipstatin 1。

  DOI：

  10.1021/ol990734k

文献信息

• Oxazoline <i>N</i>-Oxide-Mediated [2+3] Cycloadditions. Application to a Synthesis of (−)-Tetrahydrolipstatin
  作者：O. Dirat、C. Kouklovsky、Yves Langlois

  DOI：10.1021/ol990734k

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] A [2+3] cycloaddition of camphor-derived oxazoline N-oxide to alpha,beta-unsaturated ester afforded adduct 8. Tetrahydrolipstatin 1 was prepared from this compound in a nine-step sequence of reactions.

  [反应：见正文]樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物与α，β-不饱和酯的[2 + 3]环加成反应得到加合物8。从该化合物按九步反应序列制备四氢lipstatin 1。