(2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]hexadecanoic acid | 104871-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]hexadecanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-(oxan-2-yloxy)hexadecanoic acid
• CAS: 104871-98-9
• 化学式: C₂₇H₅₂O₅
• 分子量: 456.707
• InChiKey: REYXSTWBFWDURU-VHNWMKGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]hexadecanoic acid 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin, compounds with a .beta.-lactone moiety. Stereoselective hydrogenation of a .beta.-keto .delta.-lactone and conversion of the .delta.-lactone into a .beta.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a018
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]hexadecanoate 在 钯 crude product 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以There is obtained (2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-[(tetrahydro-2H -pyran-2-yl)oxy]hexadecanoic acid的产率得到(2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxetanones and process for their production

  摘要：

  本发明涉及一种制备胰脂肪酶抑制剂氧杂环己酮乙酸乙酯的方法，其化学式为##STR1##其中X为十一烷基或2Z，5Z-十一烯基；C.sub.6为正己基；Y为异丁基，Z为甲酰基或Y为氨甲基甲基，Z为乙酰基。该方法包括酯化相应的氧杂环己酮乙醇，或将相应的氧杂环己酮乙酸乙酯起始材料中的3-十一烯基氢化为十一烷基X，或N-甲酰化或N-乙酰化相应的主要胺。

  公开号：

  US04983746A1

文献信息

• Oxetanones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04931463A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  Racemic compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and n are as described herein, enantiomers and diastereomers thereof, and salts of these esters with weak acids, are described. These compounds inhibit pancreas lipase and are useful agents in the treatment of obesity, hyperlipaemia, atherosclerosis and arteriosclerosis.

  描述了公式##STR1##中的外消旋化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和n如本文所述，以及其对映体和非对映体，以及这些酯与弱酸盐。这些化合物抑制胰脂肪酶，是治疗肥胖、高脂血症、动脉粥样硬化和动脉硬化的有用药物。
• Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0189577A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  Verfahren zur Herstellung von die Pankreaslipase hemmenden Oxetanonäthylester der Formel worin X Undecyl oder 2Z,5Z,Undecadienyl, C6 n-Hexyl, Y lsobutyl und Z Formyl, oder Y Carbamoylmethyl und Z Acetyl sind, durch Veresterung entsprechender Oxetanonäthanolen, durch Hydrierung der 3-Undecenylgruppe zur Undecyigruppe X in entsprechenden Ausgangsoxetanonäthylester oder durch N-Formylierung oder N--Acetylierung von entsprechenden primären Aminen.

  制备抑制胰脂肪酶的氧杂环庚烷乙酯的方法，其化学式中X为十一烷基或2Z,5Z,十一二烯基，C6 n-己基，Y为异丁基和Z为甲酰基，或Y为氨基甲基和Z为乙酰基，通过对应的氧杂环庚烷醇的酯化，通过在相应的起始氧杂环庚烷乙酯中氢化3-十一烯基到X的十一烷基，或通过对应的初级胺的N-甲酰化或N-乙酰化实现。
• Oxetanone
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0185359B1

  公开（公告）日：1991-12-04
• US4931463A
  申请人：——

  公开号：US4931463A

  公开（公告）日：1990-06-05
• US4983746A
  申请人：——

  公开号：US4983746A

  公开（公告）日：1991-01-08