2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 3933-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzotriazole；2-(4-Methoxyphenyl)benzotriazole
• CAS: 3933-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: NIRODTDWIZYNHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  394.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-(4'-羟基苯基)-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1663 - 1673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-nitrophenyl)diazenyl)phenol 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Elbs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1924, vol. <2>108, p. 223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。
• Cu(I)/KOH‐Promoted Condensation between <i>o</i> ‐Arylenediamines and Nitroarenes to Access 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐Benzotriazoles
  作者：Hong‐Chen Li、Wen‐Xia Gao、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000397

  日期：2020.7.29

  Reported is the condensation between o‐arylenediamines and nitroarenes enabled by a cooperative action of acid and base, providing a direct entry to 2‐aryl‐2H‐benzotriazoles. The potential practicability of this methodology was demonstrated by 100 mmol‐scale reactions and the synthesis of serotonin/dopamine receptor ligand and human growth hormone.

  报道为缩合之间Ò -arylenediamines和硝基芳烃通过酸和碱的协同作用使能，提供了一个直接进入的2-芳基2 ħ -苯并三唑。100 mmol规模的反应以及5-羟色胺/多巴胺受体配体和人类生长激素的合成证明了该方法的潜在实用性。
• Deproto-metallation using a mixed lithium–zinc base and computed CH acidity of 1-aryl 1H-benzotriazoles and 1-aryl 1H-indazoles
  作者：Elisabeth Nagaradja、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c3ob42380h

  日期：——

  1-Aryl-1H-benzotriazoles and -1H-indazoles were synthesized, and their deproto-metallation using the base prepared by mixing LiTMP with ZnCl2·TMEDA (1/3 equiv.) was studied. In the indazole series, reactions occurring at the 3 position were followed by ring opening, and functionalization of the substrate was only found possible (on the sulfur ring) using 2-thienyl as aryl group. In the benzotriazole series, either mono- or bis-deprotonation (depending on the amount of base employed) was achieved with phenyl, 4-methoxyphenyl and 2-thienyl as aryl group, and bis-deprotonation in the case of 4-chlorophenyl and 4-trifluoromethylphenyl. The experimental results were analyzed with the help of the CH acidities of the substrates, determined in THF solution using the DFT B3LYP method.

  合成了1-芳基-1H-苯并三唑和-1H-吲唑，并研究了它们在使用LiTMP与ZnCl2·TMEDA（1/3当量）混合制备的碱时的去质子化金属化反应。在吲唑系列中，发生在3位的反应伴随环的打开，且基底的功能化仅在使用2-噻吩基作为芳基时（在硫环上）发现是可能的。在苯并三唑系列中，根据所用碱的量，分别实现了单去质子化或双去质子化，在芳基方面使用了苯基、4-甲氧基苯基和2-噻吩基，而在4-氯苯基和4-三氟甲基苯基的情况下则实现了双去质子化。实验结果通过DFT B3LYP方法在THF溶液中确定的底物CH酸性进行分析。
• Selective and Scalable Electrosynthesis of <i>2H</i> ‐2‐(Aryl)‐benzo[ <i>d</i> ]‐1,2,3‐triazoles and Their N‐Oxides by Using Leaded Bronze Cathodes
  作者：Tom Wirtanen、Eduardo Rodrigo、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201905874

  日期：2020.5.4

  undivided cell under constant current conditions with a leaded bronze cathode and a glassy carbon anode. The product distribution between 2H-2-(aryl)benzo[d]-1,2,3-triazoles and their N-oxides can be guided by simply controlling the current density and the amount of the charge applied. The reaction tolerates several sensitive functional groups in reductive electrochemistry. The usefulness and the applicability

  据报道由2-硝基偶氮苯衍生物电合成2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑及其N-氧化物。电解是在一个非常简单的不分隔电池中，在恒定电流条件下，使用铅青铜阴极和玻璃碳阳极进行的。2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑与它们的N-氧化物之间的产物分布可以通过简单地控制电流密度和施加的电荷量来控制。该反应耐受还原电化学中的几个敏感官能团。通过抗病毒化合物的正式合成证明了合成方法的有用性和适用性。
• Ultraviolet light absorbers
  申请人：Ravichandran Ramanathan

  公开号：US20070100031A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to novel ultraviolet light absorbers of the benzoxazinone, oxanilide, benzylidene malonate, quinazoline and benzotriazole classes. The invention also relates to polymer and photographic compositions stabilized against the deleterious effects of light induced degradation which comprise the novel ultraviolet light absorbers.

  本发明涉及苯并噁唑酮，氧苯酰胺，苯基丙烯酸甲酯，喹唑啉和苯并三唑类的新型紫外线吸收剂。该发明还涉及聚合物和摄影组合物，其稳定免受光诱导降解的有害影响，其中包括新型紫外线吸收剂。