2-(2-dibromoborylphenyl)quinoline | 1258862-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-dibromoborylphenyl)quinoline
• 英文别名: 17,17-Dibromo-1-azonia-17-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11,13,15-octaene
• CAS: 1258862-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BBr₂N
• 分子量: 374.87
• InChiKey: BVJCUGYKMOQWOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-dibromoborylphenyl)quinoline 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以64 mg的产率得到2-(2-溴苯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 BF2 络合物进行硼介导的区域选择性芳族 C−H 功能化

  摘要：

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202203505
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-(2-dibromoborylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  亲电子芳香硼化反应合成吡啶-硼烷配合物

  摘要：

  吡啶-硼烷配合物是由2-芳基吡啶通过与BBr 3的亲电芳香化反应合成的。中间体2-（2-二溴硼基芳基）吡啶足够稳定，可以在空气中处理，并用作各种取代的吡啶-硼烷络合物的合成平台。这种简便的方法对于合成具有硼-氮配位的氮杂-π-共轭材料将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo101920p

文献信息

• JP5660371
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Pyridine−Borane Complexes via Electrophilic Aromatic Borylation
  作者：Naoki Ishida、Taisaku Moriya、Tsuyoshi Goya、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo101920p

  日期：2010.12.17

  Pyridine−borane complexes were synthesized from 2-arylpyridines through an electrophilic aromatic borylation reaction with BBr3. The intermediate 2-(2-dibromoborylaryl)pyridines were stable enough to be handled in air and served as the synthetic platform for variously substituted pyridine−borane complexes. This facile method would be useful for the synthesis of aza-π-conjugated materials having boron−nitrogen

  吡啶-硼烷配合物是由2-芳基吡啶通过与BBr 3的亲电芳香化反应合成的。中间体2-（2-二溴硼基芳基）吡啶足够稳定，可以在空气中处理，并用作各种取代的吡啶-硼烷络合物的合成平台。这种简便的方法对于合成具有硼-氮配位的氮杂-π-共轭材料将是有用的。
• Boron‐Mediated Regioselective Aromatic C−H Functionalization via an Aryl BF ₂ Complex
  作者：Ganesh H. Shinde、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/chem.202203505

  日期：2023.2.16

  Regioselective functionalization of 2-aryl-azaarenes N-heteroarenes and aryl aldehydes has been achieved. The reaction proceeds via a BBr3 promoted 5 and 6-membered boracycle that undergoes a ligand exchange promoted by Selectfluor to give a previously scarce aryl BF2 species. The aryl BF2 is a bench stable intermediate that can be used for the deborylative functionalization of the 2-aryl-azaarenes

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。