penicillin V t. butylcarbonyloxymethyl ester | 54149-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: penicillin V t. butylcarbonyloxymethyl ester
• 英文别名: (pivaloyloxy)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；penicillin V pivaloyloxymethyl ester；6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 54149-01-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 464.54
• InChiKey: FZCPGWWMWOPKRT-SOLBZPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penicillin V t. butylcarbonyloxymethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,4S)-2-[(R)-Hydroxycarbamoyl-(2-phenoxy-acetylamino)-methyl]-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring Enlargement of the β-Lactam Nucleus of Penicillins

  摘要：

  AbstractUsing penicillins as starting materials, a general synthetic route to the bicyclic compounds 7 has been established; they formally result from a ring enlargement of the ß‐lactam with insertion of one nitrogen atom. The key‐step of the procedure is a very mild Lossen rearrangement of hydroxamic acids intermediates upon treatment with N,N‐diethylaminopropyne.

  DOI：

  10.1002/bscb.19850941123
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 penicillin V potassium 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 penicillin V t. butylcarbonyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素新戊酰氧基甲酯的合成及其向脱乙酰氧基头孢菌素的转化

  摘要：

  青霉素的化学转化是获得头孢菌素系列化合物的重要方法，并且已经在头孢氨苄和头孢拉定等头孢菌素制剂的生产中找到了实际用途[i, 2]。最受关注的转化方法是使用苄基和苯氧基甲基青霉素亚砜的三氯乙基 [I] 和对硝基苄基 [3] 酯。这些方法的缺陷之一是难以从最终产品的羧基中去除酯保护基团。因此，研究使用其他青霉素酯进行转化是有意义的，这些酯要么更容易分裂，要么得到适合用作酯的制剂。青霉素的酰氧基甲基酯 [4] 是这种类型的化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00764296

文献信息

• THE USE OF LIPOPHILIC BETA-LACTAM ANTIBIOTICS AND CARBOXYLATE ESTERS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS WITHIN CITRUS AND OTHER PLANT SPECIES
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF NEVADA

  公开号：US20200230114A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Disclosed is method for converting a beta-lactam antibiotic into a “masked” beta-lactam antibiotic to permit it to cross the waxy cuticle of a plant and then subsequently unmasking the beta-lactam and converting it into an active beta-lactam antibiotic in the plant phloem. The method permits the use of beta-lactam antibiotics to be used to treat a variety of plant bacterial infections that was not previously possible because the native beta-lactam antibiotics cannot cross the waxy cuticle of plants. In one embodiment the disclosure finds special use in the treatment of bacterial infection of citrus plants with Huanglongbing disease.

  揭示了一种将β-内酰胺类抗生素转化为“掩蔽”β-内酰胺类抗生素的方法，以允许其穿过植物的蜡质外皮，然后随后揭示β-内酰胺并将其转化为植物韧皮部中的活性β-内酰胺类抗生素。该方法允许使用β-内酰胺类抗生素来治疗多种植物细菌感染，这是以前不可能的，因为天然的β-内酰胺类抗生素无法穿过植物的蜡质外皮。在一个实施例中，该公开发现在治疗柑橘植物黄龙病细菌感染方面具有特殊用途。