tris(4-bromophenyl)phosphine oxide | 900-99-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-bromophenyl)phosphine oxide
• 英文别名: tris(4-bromophenyl)phosphane oxide；tris(p-bromophenyl)phosphine oxide；Tris(4bromophenyl)phosphine oxide；1-bis(4-bromophenyl)phosphoryl-4-bromobenzene
• CAS: 900-99-2
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₃OP
• 分子量: 514.978
• InChiKey: QVKXFHZXOLIUKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-bromophenyl)phosphine oxide 在 palladium on activated charcoal 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 tris[4-(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)phenyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Aqueous, Fluorous, and Supercritical CO₂-Soluble Phosphines

  摘要：

  [GRAPHICS]A generic, simple, and economical route has been developed for the synthesis of phosphines soluble in aqueous, fluorous, and supercritical CO2 phases. The methodology is based on the palladium-catalyzed Heck olefination of haloary/phosphine oxides followed by reduction, affording various arylphosphines in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol006203+
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到tris(4-bromophenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Coordination polymers constructed from a tripodal phosphoryl carboxylate ligand: synthesis, structures and physical properties

  摘要：

  使用一种新的三脚架磷酸羧酸H3TBPPO配体构建并表征了四种配位聚合物。配合物1-3显示出2倍交错的flu网格，而配合物4具有4倍交错的dia网络。

  DOI：

  10.1039/c5ce00430f

文献信息

• Superphenylphosphines: Nanographene-Based Ligands That Control Coordination Geometry and Drive Supramolecular Assembly
  作者：Jordan N. Smith、James M. Hook、Nigel T. Lucas

  DOI：10.1021/jacs.7b12251

  日期：2018.1.24

  is dependent on the number of HBC substituents. The crystalline structures of five complexes all show intramolecular π-stacking between HBC-phosphines to form a supramolecular bidentate-like ligand that distorts the metal coordination geometry. When n = 2 or 3, the additional HBC substituents engage in intermolecular π-stacking to assemble the complexes into continuous ribbons or sheets. The phosphines

  叔膦仍然广泛用于合成，最显着的是作为金属配合物中的支持配体。通过有效的发散路线制备了一系列带有 1 到 3 个六邻六苯并晕苯 (HBC) 取代基的三芳基膦。这些“超苯基膦”，PHBC(t-Bu)5}nPh3-n (n = 1-3)，形成钯配合物 PdCl2L2 和 Pd2Cl4L2，其中溶液中的异构体分布取决于 HBC 取代基的数量。五种配合物的晶体结构均显示 HBC-膦之间的分子内 π 堆积，形成超分子双齿状配体，扭曲金属配位几何。当 n = 2 或 3 时，额外的 HBC 取代基参与分子间 π 堆积，将复合物组装成连续的带状或片状。膦采用HBC'
• Palladium-catalyzed coupling reactions of bromo-substituted phenylphosphine oxides: a facile route to functionalized arylphosphine ligands
  作者：Lijin Xu、Jun Mo、Colin Baillie、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00663-6

  日期：2003.12

  The Heck reaction of OPPh3−n(4-C6H4Br)n (n=1–3) with electron deficient and neutral olefins led to linear olefin-substituted phenylphosphine oxides, whilst the reaction with an electron rich olefin in an ionic liquid solvent resulted in the formation of acetyl variants. The same bromophenylphosphine oxides also reacted with arylboronic acids under normal Suzuki coupling conditions, affording arylated

  OPPh的Heck反应3- Ñ（4-C 6 H ^ 4溴）ñ（ñ = 1-3）与缺电子，并导致直链烯烃取代的苯基膦氧化物中性烯烃，同时用在电子富含烯烃的反应离子液体溶剂导致乙酰基变体的形成。在正常的铃木偶合条件下，相同的溴代苯基膦氧化物也与芳基硼酸反应，从而以优异的收率提供芳基化的苯基膦氧化物。还显示通过钯催化的溴化苯基膦氧化物的胺化和甲氧基羰基化是可行的。鉴于游离膦可以很容易地从氧化膦中衍生出来，钯催化的OPR 3-偶联n（C 6 H 4 Br） n（R =烷基，芳基）应该为官能化的膦配体提供一种简单而通用的途径。
• Metal–Organic Frameworks Stabilize Mono(phosphine)–Metal Complexes for Broad-Scope Catalytic Reactions
  作者：Takahiro Sawano、Zekai Lin、Dean Boures、Bing An、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.6b06239

  日期：2016.8.10

  Mono(phosphine)-M (M-PR3; M = Rh and Ir) complexes selectively prepared by postsynthetic metalation of a porous triarylphosphine-based metal-organic framework (MOF) exhibited excellent activity in the hydrosilylation of ketones and alkenes, the hydrogenation of alkenes, and the C-H borylation of arenes. The recyclable and reusable MOF catalysts significantly outperformed their homogeneous counterparts

  通过多孔三芳基膦基金属有机骨架 (MOF) 的后合成金属化选择性制备的单 (膦)-M (M-PR3; M = Rh 和 Ir) 配合物在酮和烯烃的氢化硅烷化、氢化烯烃和芳烃的 CH 硼化。可回收和可重复使用的 MOF 催化剂显着优于其均相催化剂，大概是通过防止催化循环中有害的歧化反应/配体交换来稳定 M-PR3 中间体。
• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20160069021A

  公开（公告）日：2016-06-16

  본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.

  本发明旨在提供一种化合物，可提高器件的高发光效率、低驱动电压和寿命，以及提供利用该化合物的有机电子器件和电子设备。
• Synthesis of Phosphane Oxide Bridged Bis- and Triscatechol Derivatives
  作者：Markus Albrecht、Yun Song

  DOI：10.1055/s-2006-950185

  日期：——

  the central phosphorus was introduced by the reaction of active organometallic intermediates with either dichlorophenylphosphane or phosphorus trichloride/phosphoryl chloride. In the final steps, the methyl ethers at the veratrol units were cleaved by boron tribromide to afford the free phosphane oxide catechol derivatives, which in metal-directed self-assembly processes would lead to helical or tetrahedral

  合成了具有含有氧化膦的间隔物的线性双儿茶酚和三角形三儿茶酚。为此，通过活性有机金属中间体与二氯苯基膦或三氯化磷/磷酰氯的反应引入中心磷。在最后的步骤中，藜芦醇单元中的甲基醚被三溴化硼裂解，得到游离的氧化膦邻苯二酚衍生物，在金属定向自组装过程中，这将导致螺旋状或四面体超分子聚集体。