2-methyl-2-phenylchroman-4-one | 62756-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 62756-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: XXDBCABHQMLKHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylchroman-4-one 在 三溴化磷 作用下， 反应 0.75h， 以67%的产率得到4-bromo-2-methyl-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  合成和反应性一些4-溴-2- ħ -chromenes和2 ħ -thiochromenes

  摘要：

  描述了由相应的酮和PBr 3容易地合成4-溴-2 H-色烯和2 H-硫代色烯以及1-溴-3,4-二氢萘。在某些情况下，分离出大量的膦酸（3）。溴化合物向硫代衍生物的转化提供了广泛的新颖的4-取代的2 H-色烯和2 H-硫代色烯的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86967-2
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-methyl-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  方便高效的2 H-Chromene和4-Chromanone衍生物的路线：碘促进的和对甲苯磺酸催化的脯氨酸级联环化反应

  摘要：

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201406100

文献信息

• Synthesis of Flavanones via Palladium(II)-Catalyzed One-Pot β-Arylation of Chromanones with Arylboronic Acids
  作者：Hyung-Seok Yoo、Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Soo Jin Lee、Hyu Jeong Jang、Young Min Kim、Dong Hwan Kim、Nam Yong Kim、Boyoung Y. Park、Yong Sup Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01162

  日期：2019.8.16

  total of 47 flavanones were expediently synthesized via one-pot β-arylation of chromanones, a class of simple ketones possessing chemically unactivated β sites, with arylboronic acids via tandem palladium(II) catalysis. This reaction provides a novel route to various flavanones, including natural products such as naringenin trimethyl ether, in yields up to 92%.

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。
• Palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to 2-substituted chromones in aqueous media
  作者：Anthony L. Gerten、Levi M. Stanley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.084

  日期：2016.12

  Palladium-catalyzed conjugate additions of arylboronic acids to 2-alkylchromones are reported. The conjugate additions occur in aqueous media in the presence of a catalyst generated from palladium trifluoroacetate and 1,10-phenanthroline, and the flavanone derivatives containing a fully-substituted carbon center are formed in up to 90% yield.

  报道了芳基硼酸在钯催化的2-烷基色酮上的共轭加成反应。在由三氟乙酸钯和1,10-菲咯啉生成的催化剂的存在下，在水性介质中发生共轭物加成，并以高达90％的产率形成了包含完全取代的碳中心的黄烷酮衍生物。
• Electron transfer oxidation of enol derivatives of 2,3-dihydrobenzopyran-4-ones
  作者：M.Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda、Juan Soto、Rosa Tormos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90490-9

  日期：——

  1a-c and their enol acetates 3a-e have been submitted to oxidation under single electron transfer (SET) conditions, using three alternative ways of activation: chemical oxidation with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN), photochemical oxidation using triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT) as sensitizer or electrochemical oxidation. The most significant products obtained are diketones 4, hydroxyketones

  二氢苯并吡喃酮1a-c及其烯醇乙酸酯3a-e已通过三种替代活化方式在单电子转移（SET）条件下进行氧化：用铈（IV）硝酸铵（CAN）进行化学氧化，用三苯基四氟硼酸吡啶鎓进行光化学氧化（TPT）作为敏化剂或电化学氧化。获得的最重要的产物是二酮4，羟基酮5，重排的苯并吡喃酮6，烯酮9，就烯醇乙酸酯3c而言，是2-甲基色酮（10）和1,2-二苯乙烷（13）。）。这些结果是根据从自由基阳离子三个主要途径合理化：i）所述α-羰基的基团的信息我（通过烯醇的去质子化2 +。或它们的乙酸酯的羰基-氧键的裂解3 +。 ，最终接着通过对碳鎓离子II的二次氧化，ii）断开连接C 2与取代之一和iii）开环的键。
• Metal-free aminofluorination of α-diazo 2<i>H</i>-benzopyran-4-one: convenient access to β-fluoramides
  作者：Wentao Zhang、Minghao Sun、Kejia You、Yunfei Pang、Baochun Ma

  DOI：10.1039/d2ob01089e

  日期：——

  We have developed a convenient synthesis of a series of β-fluoramides in 65% yield. The process involved a tandem fluorination/Ritter reaction to synthesize β-fluoramides using α-diazo 2H-benzopyran-4-one compounds. Selectfluor was used as the electrophilic fluoride source in acetonitrile to build the β-fluorinated quaternary carbon center and amide derivatives of 2H-benzopyran-4-one in one step. The

  我们开发了一系列 β-氟酰胺的便捷合成方法，收率可达 65%。该过程涉及串联氟化/Ritter 反应以使用 α-重氮 2 H-苯并吡喃-4-酮化合物合成 β-氟酰胺。以Selectfluor作为乙腈中的亲电子氟源，一步构建β-氟化季碳中心和2 H-苯并吡喃-4-酮的酰胺衍生物。产物N -(2-(2-fluoro-2,3-dihydro-3-oxobenzofuran-2-yl)propan-2-yl)acetamides 是一系列具有 2-fluoro-2,3-dihydro -3-氧代苯并呋喃基序和酰胺基团。
• A new reaction of α-chloro-α-chlorosulfenyl ketones: facile syntheses of 3,3-dichloro- and 3-chloro-chroman-4-ones and thiochroman-4-ones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90434-x

  日期：1994.4