(S)-4,4',6,6'-tetraphenyl-1,1'-bi-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4,4',6,6'-tetraphenyl-1,1'-bi-2-naphthol
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4,6-diphenylnaphthalen-1-yl)-4,6-diphenylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₄₄H₃₀O₂
• 分子量: 590.721
• InChiKey: IRBLZDHBAMJJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4',6,6'-tetraphenyl-1,1'-bi-2-naphthol 在 [nickel(II)dichloride(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)] N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双萘修饰的螺型手性相转移催化剂的取代作用

  摘要：

  在相转移条件下，具有4,4'-二芳基取代基的联萘基修饰的螺环型相转移催化剂在二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁基酯的不对称苄基化反应中表现出高度不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00608-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis(hexyloxy)-1,1'-binaphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-4,4',6,6'-tetraphenyl-1,1'-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  具有双萘基核和亚苯基树枝状的光学活性树枝状大分子：光收集和对映选择性荧光传感。

  摘要：

  合成并表征了包含1,1'-联萘核心和交叉共轭亚苯基树枝状分子的旋光树枝状聚合物。这些基于亚苯基的树枝状聚合物的手性光学性质不同于先前报道的基于亚苯基乙炔基的树枝状聚合物，这可能是因为相邻的亚苯基单元之间的空间相互作用增加。紫外和荧光光谱研究表明，树枝状聚合物外围收集的能量可以有效地转移到更多的共轭核上，从而在更高世代时产生大大增强的荧光信号。这些树状聚合物的荧光可以通过手性氨基醇有效地和对映选择性地猝灭。树枝状聚合物的能量迁移和光聚集效应使高产树枝状聚合物比低级树枝状聚合物对荧光猝灭剂更敏感。因此，树突结构提供了信号放大机制。这些材料可能用于手性有机分子的对映选择性识别。

  DOI：

  10.1021/jo001565g

文献信息

• [EN] SILANE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SILANES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2015157765A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are silane compounds. The silane compounds can be used as organocatalysts and as sensors. Accordingly, also provided are methods of using the silane compounds described herein as catalysts. Methods of using the silane compounds described herein as catalysts can involve contacting a first organic species and a second organic species with a catalytically effective amount of a silane compound or a catalyst composition comprising a silane compound under conditions effective to form the desired product. The product can preferably be enantioenriched.

  提供的是硅烷化合物。这些硅烷化合物可以用作有机催化剂和传感器。因此，还提供了使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法。使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法可以涉及在形成所需产物的有效条件下，将第一有机物种和第二有机物种与催化有效量的硅烷化合物或包含硅烷化合物的催化剂组合物接触。产品最好是具有对映体富集的。
• Preparation and Catalytic Activity of BINOL-Derived Silanediols
  作者：Joshua M. Wieting、Thomas J. Fisher、Andrew G. Schafer、Michael D. Visco、Judith C. Gallucci、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/ejoc.201403441

  日期：2015.1

  Enantiopure silanediols derived from BINOL are an innovative family of stereoselective hydrogen-bond donor (HBD) catalysts. Silanediols incorporated into a BINOL framework are attractive catalysts, as they are readily accessible and highly customizable. Structural modifications of the BINOL backbone affect the reactivity and selectivity of the silanediol catalysts in the additions of silyl ketene acetals

  源自 BINOL 的对映纯硅烷二醇是立体选择性氢键供体 (HBD) 催化剂的创新系列。纳入 BINOL 框架的硅烷二醇是有吸引力的催化剂，因为它们易于获取且高度可定制。BINOL 主链的结构修饰会影响硅烷二醇催化剂在将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到 N-酰基异喹啉鎓离子中的反应性和选择性。当硅烷二醇支架在 4,4'- 和 6,6'- 位被取代时获得最好的结果。本报告详细介绍了所选的基于 BINOL 的硅烷二醇催化剂的特性，包括它们的酸度、结合常数和 X 射线晶体结构。
• [Retracted] Enantioselective Rh- or Ir-catalyzed Directed C(sp³)–H Borylation with Phosphoramidite Chiral Ligands
  作者：Ronald L. Reyes、Tomoya Harada、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/cl.170853

  日期：2017.12.5

  Enantioselective heteroatom-directed C(sp3)–H borylation reactions of 2-aminopyridines and 2-alkylpyridines with Rh- and Ir catalytic systems using commercially available chiral monophosphine ligands, respectively, were developed. This methodology provides an innovative example of a homogeneous catalytic system for C(sp3)–H borylation, and allows the direct synthesis of optically active alkylboronates

  分别使用市售的手性单膦配体开发了 2-氨基吡啶和 2-烷基吡啶与 Rh-和 Ir 催化体系的对映选择性杂原子定向 C(sp3)-H 硼酸化反应。该方法为 C(sp3)-H 硼酸化的均相催化系统提供了一个创新示例，并允许直接合成具有中等对映选择性的光学活性烷基硼酸酯。
• ビナフタレン骨格を有する化合物
  申请人：帝人株式会社

  公开号：JP2021014426A

  公开（公告）日：2021-02-12

  【課題】高屈折率の新規なビナフタレン化合物およびその結晶を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される化合物。【化１】（式中、Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ独立にハロゲン原子、または炭素原子数４〜３６の置換基を有していても良く、ヘテロ原子を含んでいても良い芳香族基であり、Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ独立に炭素原子数１〜４のアルキレン基または炭素原子数１〜４のアルキレンカルボニル基であり、ｎ１、ｎ２はそれぞれ独立に１〜４の整数であり、ｎ３、ｎ４はそれぞれ独立に１〜２の整数である。）【選択図】なし

  题目：提供一种高折射率的新型联苯化合物及其晶体。 解决方法：提供下式（1）所表示的化合物。 化学式（1）中，X1至X4分别独立地表示卤素原子或具有4至36个碳原子的取代基，也可以是含有杂原子的芳香族基；Y1和Y2分别独立地表示具有1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的烷基酰基；n1和n2分别独立地表示1至4的整数，n3和n4分别独立地表示1至2的整数。 选项图：无。
• Synthesis and evaluation of 4,4′,6,6′-tetrasubstituted binaphtholphosphate dirhodium(II) complexes as catalysts in enantioselective carbonyl ylide formation–cycloaddition reactions
  作者：David M. Hodgson、Deborah A. Selden、Alexander G. Dossetter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.029

  日期：2003.12

  The synthesis of tetrakis[4,4′,6,6′-tetrasubstituted-1,1′-bi-2-naphtholphosphate]dirhodium(II) complexes, and their use as catalysts in the enantioselective tandem carbonyl ylide formation–intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an unsaturated 2-diazo-3,6-diketoester, generating cycloadduct in up to 86% ee, is described.

  四[4,4'，6,6'-四取代-1,1'-联-2-萘酚磷酸酯] dirhodium（II）配合物的合成及其在对映选择性串联羰基叶立德形成中的催化剂–分子内1描述了不饱和的2-重氮-3，6-二酮酸酯的3-偶极环加成，其产生高达86％ee的环加合物。