2,2'-bis(hexyloxy)-1,1'-binaphthalene | 199009-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis(hexyloxy)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 2-hexoxy-1-(2-hexoxynaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 199009-48-8
• 化学式: C₃₂H₃₈O₂
• 分子量: 454.653
• InChiKey: NWEYKRGYDQZELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(hexyloxy)-1,1'-binaphthalene 在 溴 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-4,4',6,6'-tetrabromo-1,1'-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  BINOL衍生的硅烷二醇的制备及催化活性

  摘要：

  源自 BINOL 的对映纯硅烷二醇是立体选择性氢键供体 (HBD) 催化剂的创新系列。纳入 BINOL 框架的硅烷二醇是有吸引力的催化剂，因为它们易于获取且高度可定制。BINOL 主链的结构修饰会影响硅烷二醇催化剂在将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到 N-酰基异喹啉鎓离子中的反应性和选择性。当硅烷二醇支架在 4,4'- 和 6,6'- 位被取代时获得最好的结果。本报告详细介绍了所选的基于 BINOL 的硅烷二醇催化剂的特性，包括它们的酸度、结合常数和 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403441
• 作为产物：
  描述：

  2-(hexyloxy)naphthalene 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 L-苯甘氨酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,2'-bis(hexyloxy)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Tavana, Mahdie; Montazeri, Nasser; Imanzadeh, Gholamhassan, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 7, p. 3097 - 3100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SILANE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SILANES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2015157765A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are silane compounds. The silane compounds can be used as organocatalysts and as sensors. Accordingly, also provided are methods of using the silane compounds described herein as catalysts. Methods of using the silane compounds described herein as catalysts can involve contacting a first organic species and a second organic species with a catalytically effective amount of a silane compound or a catalyst composition comprising a silane compound under conditions effective to form the desired product. The product can preferably be enantioenriched.

  提供的是硅烷化合物。这些硅烷化合物可以用作有机催化剂和传感器。因此，还提供了使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法。使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法可以涉及在形成所需产物的有效条件下，将第一有机物种和第二有机物种与催化有效量的硅烷化合物或包含硅烷化合物的催化剂组合物接触。产品最好是具有对映体富集的。
• Preparation of a <i>C</i>₂-Symmetric Binol-Derived Diol and Its Application in the Catalytic Enantioselective and Catalyst-Controlled Diastereoselective Allylboration of Aldehydes
  作者：Dennis Hall、Vivek Rauniyar

  DOI：10.1055/s-2007-983832

  日期：2007.11

  Binol-derived diol is described. It is readily applicable towards combined acid catalysis for the asym-metric allylboration of aldehydes to provide homoallylic alcohols in high enantioselectivities, and dictates the diastereoselectivity in the reaction of an achiral allylboronate with chiral aldehydes.

  描述了一种新的 C 2 -对称二元醇衍生二醇。它很容易应用于醛的不对称烯丙基硼化的组合酸催化，以提供高对映选择性的高烯丙基醇，并决定了非手性烯丙基硼酸酯与手性醛反应中的非对映选择性。
• Regioselective Halogenation and Dimerization of Alkoxynaphthalenes with Alumina- or Kieselguhr-supported Copper(II) Halides†
  作者：Yoshitada Suzuki、Kiyoshi Takeuchi、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1039/a704445c

  日期：——

  reaction of 1-alkoxynaphthalenes 1 with alumina-supported copper(II) bromide or copper(II) chloride gave dimers, 4,4′-dialkoxy-1,1′-binaphthyls 3, as major products, and with Kieselguhr-supported copper(II) bromide afforded 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2, while the reaction of 2-alkoxynaphthalenes 4 with alumina- or Kieselguhr-supported copper(II) bromide gave preferentially 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes

  1-烷氧基萘 1 与氧化铝负载的溴化铜 (II) 或氯化铜 (II) 反应生成二聚体 4,4'-二烷氧基-1,1'-联萘 3，作为主要产物，并与硅藻土负载的铜反应(II) 溴化物得到 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2，而 2-alkoxynaphthalenes 4 与氧化铝或硅藻土负载的溴化铜 (II) 反应优先得到 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes 5。
• LAH aryl alkyl ether cleavage of BINOL derivatives
  作者：Walter E. Kowtoniuk、Darren K. MacFarland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.091

  日期：2005.1

  aryl alkyl ethers on BINOL derivatives, using the common reducing agent LAH. The cleavage of the alkyl oxygen bond is observed when the BINOL derivative is treated with LAH, in refluxing dioxane, for 60 h. The resulting BINOL derivative can then be re-alkylated using a standard Williamson ether synthesis. The same procedure was tested on 6-hydroxy-2-naphthoic acid derivatives and cleavage was not observed

  本文中，我们报道了使用常见的还原剂LAH在BINOL衍生物上裂解芳基烷基醚。当在回流的二恶烷中用LAH处理BINOL衍生物60小时后，观察到烷基氧键的裂解。然后可以使用标准的Williamson醚合成将所得的BINOL衍生物重新烷基化。在6-羟基-2-萘甲酸衍生物上测试了相同的程序，未观察到裂解，因此提示了BINOL醚裂解的螯合机理。
• Synthesis of New Bis-BINOLs Linked by a 2,2′-Bipyridine Bridge
  作者：Lian-Xun Gao、Xiao-Li Bai、Xu-Dong Liu、Mang Wang、Chuan-Qing Kang

  DOI：10.1055/s-2004-837306

  日期：——

  A series of new C 2-symmetric chiral ligands 8, 9, 11 and 12, consisting of two binaphthyl units linked by a 2,2′-bipyridine bridge, has been synthesized via Suzuki cross-coupling reactions.

  我们通过铃木交叉偶联反应合成了一系列新的 C 2 对称手性配体 8、9、11 和 12，它们由通过 2,2′-联吡啶桥连接的两个二萘基单元组成。