2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1,6-diphenylhexa-1,6-dione | 2525-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1,6-diphenylhexa-1,6-dione
• 英文别名: 1,1,2,2,3,3,4,4-Octafluor-1,4-dibenzoyl-butan；2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1,6-diphenylhexane-1,6-dione
• CAS: 2525-80-6
• 化学式: C₁₈H₁₀F₈O₂
• 分子量: 410.263
• InChiKey: QQMRZYZHLHQTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1,6-diphenylhexa-1,6-dione 在 F₆Mo 、 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6-Diphenyl-perfluorhexan
  参考文献：
  名称：

  六氟甲醛和醛与丙酮的反应

  摘要：

  取代基F，Cl，Br，CN，NO 2，COOR，CONR 2，P（O）R 2不会干扰MoF 6与芳族醛和酮的反应，生成宝石二氟化合物，但会破坏OH，NH或OR ，NR 2，CC优先与MoF 6反应并阻止在CO处反应。通过在羰基衍生物上吸引电子的取代基提高了Ge-difluoro化合物的收率，并在空间上阻碍了CO基团时降低了收率。RCF 2 R'化合物的水解稳定性随R和R'的性质而变化很大。对R和R'的一些反应使CF 2基团不受影响。因此，许多新的CF 2化合物制备包括α，α-二氟烷基取代的苄基醇32苄34,36苯甲醛27，苯甲酸24，28，31，35。给出了所有新衍生物的1 H和19 F NMR数据。转换的机制暂定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80050-0
• 作为产物：
  描述：

  八氟-1,6-己烷二腈 、 苯 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以45%的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1,6-diphenylhexa-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  使用酸性和碱性反应条件从腈中提取氟代酮

  摘要：

  氟取代的脂肪腈显示出在 CF 3 SO 3 H 中与芳烃发生 Houben-Hoesch 反应，以良好的产率得到氟取代的酮。与类似的脂肪族腈相比，氟取代基似乎增强了腈（和腈离子中间体）的反应性。氟取代的酮也可以通过有机金属试剂和氟取代的腈的反应获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.125

文献信息

• Reaction of Perfluorocarbonyl Chlorides with Ethyl- and Phenylmagnesium Bromides
  作者：V. V. Chapurkin、A. O. Litinskii、O. S. Leont’eva、S. V. Chapurkin

  DOI：10.1007/s11176-005-0380-1

  日期：2005.7

  The structure of the products formed by the reactions of perfluoroadipoyl and perfluorocyclo-hexanedicarbonyl difluorides with ethyl- and phenylmagnesium bromides depends on the nature of the radical in the organomagnesium compound.

  由全氟己二酰基和全氟环己烷二羰基二氟化物与乙基和苯基溴化镁反应形成的产物结构取决于有机镁化合物中自由基的性质。
• Malichenko,B.F.; Prikhod'ko,Z.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 2129 - 2131
  作者：Malichenko,B.F.、Prikhod'ko,Z.S.

  DOI：——

  日期：——
• Zaitseva,E.L.; Yakubovich,A.Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 371 - 373
  作者：Zaitseva,E.L.、Yakubovich,A.Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Dormidontov, Yu. P.; Shadrina, L. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 241 - 244
  作者：Dormidontov, Yu. P.、Shadrina, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Peroxides Based on Polyfluorated Polycarbonyl Compounds
  作者：V. V. Chapurkin、A. I. Rakhimov、M. A. Vaniev、S. V. Chapurkin、S. V. Borisov

  DOI：10.1134/s1070363220070026

  日期：2020.7

  The reactions of polyfluorinated di- and tetracarbonyl compounds withtert-butyl hydroperoxide proceeds at one or several carbonyl groups, depending on the ketone structure. The resulting peroxides are of interest as initiators of radical reactions.