1,1,3,3-tetraethylcarboxy-3-methylpropane | 17696-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetraethylcarboxy-3-methylpropane
• 英文别名: tetraethyl butane-1,1,3,3-tetracarboxylate；tetraethyl 1,1,3,3-butanetetracarboxylate；diethyl 2-methyl-2,4-dicarbethoxyglutarate
• CAS: 17696-77-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: CPRJKYSPYCZPAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76.5 °C
• 沸点：
  78-79 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 对氯碘苯 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1,1,3,3-tetraethylcarboxy-3-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  铜促进芳基碘与活化次甲基化合物的反应

  摘要：

  芳基碘化物与活化的次甲基化合物乙酰氨基丙二酸二乙酯的反应可以在 CuI 和 NaH 的 DMSO 中有效进行，得到乙酰氨基（芳基）丙二酸二乙酯，其可能是 α-芳基甘氨酸的有用前体，收率良好。尽管与另一种次甲基底物 2-氰基丙酸乙酯的反应也提供了预期的偶联产物，但在甲基丙二酸二乙酯、芳烃以及正在形成的酯的氧化偶联化合物的情况下没有获得取代产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2039

文献信息

• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 10. Electron-transfer induced reactions of perfluoroalkyl iodides and the dialkyl malonate anion and β-fragmentation of the halotetrafluoroethyl radical
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81433-5

  日期：1986.4

  malonic ester anion () in DMF to give (), 1-hydroperfluoroalkane () and dimer of the anion (). The reaction is accelerated by UV irradiation and partly suppressed by p-DNB. Diallyl ether (DAE) can trap the radical intermediates to afford five-membered ring products. Interestingly, in the case of ( X = Cl, I ) the same reaction mainly yielded tetrafluoroethylene and instead of and . The radical intermediate

  氟代烷基碘化物XCF 2 CF 2 I（X = F，全氟烷基）（）与DMF中的丙二酸酯阴离子（）容易反应，得到（），1-氢全氟烷烃（）和阴离子的二聚体（）。该反应通过紫外线辐照而加速，部分被p-DNB抑制。二烯丙基醚（DAE）可以捕获自由基中间体，从而提供五元环产物。有趣的是，在（X = Cl，I）的情况下，相同的反应主要生成四氟乙烯，而不是和。自由基中间体XCF 2 CF · 2（X = Cl）也可以被DAE捕获，生成四氢呋喃衍生物。所有这些结果都可以根据S RN 1机制进行合理化。
• Oxidative deprotonation of carbonyl compounds by Fe(III) salts
  作者：Attilio Citterio、Anna Cerati、Roberto Sebastiano、Claudia Finzi、Roberto Santi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72739-0

  日期：1989.1

  Iron (III) salts (perchlorate and nitrate nonahydrate) in acetonitrile or acetic anhydride at 0–50°C oxidize the ∝-position of malonic esters efficiently via the corresponding radicals. In the presence of olefins and aromatics, inter- and intramolecular free radical chain or oxidative additions are observed.

  乙腈或乙酸酐中的铁（III）盐（高氯酸盐和硝酸盐九水合物）在0–50°C下可通过相应的自由基有效氧化丙二酸酯的α-位。在烯烃和芳族化合物的存在下，观察到分子间和分子内的自由基链或氧化加成。
• Lithium Malonate Enolates as Precursors for Radical Reactions − Convenient Induction of Radical Cyclizations with either Radical or Cationic Termination
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3333::aid-ejoc3333>3.0.co;2-a

  日期：2001.9
• Reaction of perfluoroalkyl iodides with electron-donor nucleophiles. Addition of perfluoroalkyl iodides to olefins initiated by electron transfer
  作者：Andrew E. Feiring

  DOI：10.1021/jo00218a006

  日期：1985.9
• Citterio, Attilio; Fancelli, Daniele; Santi, Roberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 5, p. 405 - 408
  作者：Citterio, Attilio、Fancelli, Daniele、Santi, Roberto、Pagani, Anselmo、Bonsignore, Stefano

  DOI：——

  日期：——