4-Hydroxy-2-methyl-4-perfluorooctyl-2,5-cyclohexadien-1-one | 134284-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-methyl-4-perfluorooctyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctyl)-4-hydroxy-2-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 134284-60-9
• 化学式: C₁₅H₇F₁₇O₂
• 分子量: 542.192
• InChiKey: ROBVOHWHAIQLPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  317.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-methyl-4-perfluorooctyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到2-methyl-5-(perfluorooctyl)hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Uno, Hidemitsu; Yayama, Ayumi; Suzuki, Hitomi, Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1165 - 1168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 甲基苯醌 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到4-Hydroxy-2-methyl-4-perfluorooctyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Perfluoroalkyl Quinols

  摘要：

  4-全氟烷基-4-羟基-2,5-己二烯-1-酮（4-全氟烷基-4-喹啉）与醋酸酐-硫酸反应后，得到的产物是2,4-二乙酰氧基-1-全氟烷基苯和1,2-二乙酰氧基-4-全氟烷基苯的混合物，二者的比例相当。当含有正对全氟烷基组的甲基的4-全氟烷基-4-喹啉进行重排时，除了二乙酰氧基苯衍生物外，还获得了乙酰氧基甲基化合物。在2,4-二叔丁基-4-全氟辛基-4-喹啉和4-羟基-4-全氟烷基-1(4H)-萘酮的例子中，仅观察到1,3-迁移，而2,6-二甲基和2-甲氧基衍生物的反应只生成了1,2-迁移产物。讨论了显著的1,2-和1,3-乙酰氧基迁移产物的反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.842

文献信息

• Perfluoroalkyl migration in the rearrangement of 4-perfluoroalkyl-4-quinols
  作者：Hidemitsu Uno、Ayumi Yayama、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86584-4

  日期：1992.9

  Heating a DMSO solution of 4-(perfluoro-n-alkyl)-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one (4-perfluoroalkyl-4-quinols) in the presence of a catalytic amount of base brought about 1,2-migration of the perfluoroalkyl group to give 2-(perfluoro-n-alkyl)hydroquinone or 5-(perfluoro-n-alkyl)-2-cyclohexene-1,4-dione depending upon the substitution pattern of the quinol. The similar rearrangement of 4-perfluoroisopropyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one occurred very smoothly at room temperature under the basic conditions. 5-Hydroxy-4-methyl-5-perfluorooctyl-1-propyl-3-pyrrolin-2-one underwent the base-induced rearrangement to afford a perfluorooctylated succinimide derivative. On the other hand, 5-hydroxy-3-methyl-5-perfluorooctyl-1-propyl-3-pyrrolin-2-one and 5-hydroxy-1-isobutyl-5-perfluorooctyl-3-pyrrolin-2-one did not suffer any rearrangement, although their structures were very similar to the 4-methylated one.
• UNO, HIDEMITSU;SHIRAISHI, YASUKAZU;MATSUSHIMA, YUJI;YAYAMA, AYUMI;SUZUKI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 842-850
  作者：UNO, HIDEMITSU、SHIRAISHI, YASUKAZU、MATSUSHIMA, YUJI、YAYAMA, AYUMI、SUZUKI,+

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of 4-Perfluoroalkyl Quinols
  作者：Hidemitsu Uno、Yasukazu Shiraishi、Yuji Matsushima、Ayumi Yayama、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.64.842

  日期：1991.3

  Treatment of 4-perfluoroalkyl-4-hydroxy-2,5-hexadien-1-one (4-perfluoroalkyl-4-quinol), prepared from the reaction of 1,4-benzoquinone with perfluoroalkyllithium, with acetic anhydride–sulfuric acid gave a mixture of 2,4-diacetoxy-1-perfluoroalkylbenzene and 1,2-diacetoxy-4-perfluoroalkylbenzene in a comparable ratio. When 4-perfluoroalkyl-4-quinols bearing a methyl group ortho to the perfluoroalkyl group were subjected to the rearrangement, acetoxymethyl compounds were obtained in addition to diacetoxybenzene derivatives. Only 1,3-migration was observed in the cases of 2,4-di-t-butyl-4-perfluorooctyl-4-quinol and 4-hydroxy-4-perfluoroalkyl-1(4H)-naphthalenone, while the reaction of 2,6-dimethyl and 2-methoxy derivatives gave only 1,2-shift products. Reaction routes to the apparent 1,2- and 1,3-acetoxyl migration products are discussed.

  4-全氟烷基-4-羟基-2,5-己二烯-1-酮（4-全氟烷基-4-喹啉）与醋酸酐-硫酸反应后，得到的产物是2,4-二乙酰氧基-1-全氟烷基苯和1,2-二乙酰氧基-4-全氟烷基苯的混合物，二者的比例相当。当含有正对全氟烷基组的甲基的4-全氟烷基-4-喹啉进行重排时，除了二乙酰氧基苯衍生物外，还获得了乙酰氧基甲基化合物。在2,4-二叔丁基-4-全氟辛基-4-喹啉和4-羟基-4-全氟烷基-1(4H)-萘酮的例子中，仅观察到1,3-迁移，而2,6-二甲基和2-甲氧基衍生物的反应只生成了1,2-迁移产物。讨论了显著的1,2-和1,3-乙酰氧基迁移产物的反应途径。
• Uno, Hidemitsu; Yayama, Ayumi; Suzuki, Hitomi, Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1165 - 1168
  作者：Uno, Hidemitsu、Yayama, Ayumi、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——