(E)-3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-phenylethenyl)-1,2,4-oxadiazole | 6142-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-phenylethenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 6142-97-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: PTXPEIZRXMDLQB-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-phenylethenyl)-1,2,4-oxadiazole 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5-(2,2-diphenylethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸中5-（2-芳基乙烯基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑的侧链碳-碳双键的无金属加氢芳基化作用。

  摘要：

  5-（2-芳基乙烯基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑与芳烃在纯三氟甲磺酸（TfOH，CF3SO3H）中的无金属反应，在热和微波条件下均导致5-（2 ，2-二芳基乙基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑。该产物是通过起始恶二唑的侧链碳-碳双键的区域选择性加氢芳基化反应形成的，收率高达97％。根据NMR数据和DFT计算，N4，C-二质子化的恶二唑是该反应中的亲电子中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.89
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺肟 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-phenylethenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-烯基-和5-苯乙烯基-1,2,4-恶二唑的有效合成和抗菌评价

  摘要：

  O-酰基酰胺肟在室温下在超碱系统 KOH/DMSO 中的环脱水代表了一种简单有效的 5-烯基 5-苯乙烯基-1,2,4-恶二唑的方法。该方法也适用于 5-(4-乙烯基苯基)-1,2,4-恶二唑的制备。抗菌试验结果表明，合成的化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌菌株表现出中等的抗菌作用。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.760