1-Carboxymethyl-1-phenacyl-cyclohexan | 93159-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Carboxymethyl-1-phenacyl-cyclohexan
• 英文别名: (1-phenacyl-cyclohexyl)-acetic acid；(1-Phenacyl-cyclohexyl)-essigsaeure；[1-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-cyclohexyl]-acetic acid；2-(1-phenacylcyclohexyl)acetic acid
• CAS: 93159-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: FBCFLLSMIRWSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carboxymethyl-1-phenacyl-cyclohexan 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-oxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶配体使烯醇与醇对映选择性自由基氧三氟甲基化

  摘要：

  已开发出一种概念上新颖的策略，以手性吡啶为辅助配体，可在Cu I /磷酸双催化下，用醇类稳定烯烃的第一次不对称自由基氧三氟甲基化，以稳定高价铜物种。该转化反应具有温和的反应条件，显着的底物范围和出色的官能团耐受性，为具有α-叔立体中心且具有出色对映选择性的三氟甲基取代的四氢呋喃提供了一种有效的方法。机理研究支持了非手性吡啶作为铜金属上的配体来稳定不对称诱导过程中涉及的关键瞬态反应物种的推测作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201702925
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环己基二乙酸酐 、 苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-Carboxymethyl-1-phenacyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶配体使烯醇与醇对映选择性自由基氧三氟甲基化

  摘要：

  已开发出一种概念上新颖的策略，以手性吡啶为辅助配体，可在Cu I /磷酸双催化下，用醇类稳定烯烃的第一次不对称自由基氧三氟甲基化，以稳定高价铜物种。该转化反应具有温和的反应条件，显着的底物范围和出色的官能团耐受性，为具有α-叔立体中心且具有出色对映选择性的三氟甲基取代的四氢呋喃提供了一种有效的方法。机理研究支持了非手性吡啶作为铜金属上的配体来稳定不对称诱导过程中涉及的关键瞬态反应物种的推测作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201702925

文献信息

• Enantioselective Bromolactonization of Deactivated Olefinic Acids
  作者：Xiaojian Jiang、Shenghui Liu、Si Yang、Mei Jing、Lipeng Xu、Pei Yu、Yuqiang Wang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01125

  日期：2018.6.1

  A novel enantioselective bromolactonization of α,β-unsaturated ketones using bifunctional amino-urea catalysts has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 23 examples of halolactones bearing various functionalities with up to 99% yield and 99:1 er. Unlike typical urea catalysts that require electron-deficient substituents to enhance the hydrogen bond strength, it is interesting to

  已经开发出使用双官能氨基脲催化剂的α，β-不饱和酮的新型对映选择性溴化。该反应的范围由具有各种官能度的卤代内酯的23个实例证明，产率高达99％，er为99：1 er。与需要缺乏电子的取代基来增强氢键强度的典型尿素催化剂不同，有趣的是，在这种情况下，富含电子的脲对于高对映选择性是必不可少的。此外，实验数据表明，卤代内酯化合物对LPS诱导的RAW 264.7细胞具有相当大的抗炎作用。
• Ali et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1013,1015
  作者：Ali et al.

  DOI：——

  日期：——
• Saharia,G.S.; Sharma,B.R., Indian Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 256 - 258
  作者：Saharia,G.S.、Sharma,B.R.

  DOI：——

  日期：——
• Achiral Pyridine Ligand-Enabled Enantioselective Radical Oxytrifluoromethylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Yong-Feng Cheng、Xiao-Yang Dong、Qiang-Shuai Gu、Zhang-Long Yu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201702925

  日期：2017.7.17

  conceptually novel strategy with achiral pyridine as the ancillary ligand to stabilize high‐valent copper species for the first asymmetric radical oxytrifluoromethylation of alkenes with alcohols under CuI/phosphoric acid dual‐catalysis has been developed. The transformation features mild reaction conditions, a remarkably broad substrate scope and excellent functional group tolerance, offering an efficient

  已开发出一种概念上新颖的策略，以手性吡啶为辅助配体，可在Cu I /磷酸双催化下，用醇类稳定烯烃的第一次不对称自由基氧三氟甲基化，以稳定高价铜物种。该转化反应具有温和的反应条件，显着的底物范围和出色的官能团耐受性，为具有α-叔立体中心且具有出色对映选择性的三氟甲基取代的四氢呋喃提供了一种有效的方法。机理研究支持了非手性吡啶作为铜金属上的配体来稳定不对称诱导过程中涉及的关键瞬态反应物种的推测作用。