1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 654682-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2',4'-difluoro-4-fluorochalcone；[2-(4-fluorophenyl)vinyl]-(2,4-difluorophenyl)-ketone
• CAS: 654682-88-9
• 化学式: C₁₅H₉F₃O
• 分子量: 262.231
• InChiKey: QOPHENAYJAZXQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 5-((6-(2-(3-(2,4-difluorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethoxy)pyridin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Double-edged Swords: Diaryl pyrazoline thiazolidinediones synchronously targeting cancer epigenetics and angiogenesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105350
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二氟苯乙酮 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多靶点武器：同时针对 VEGFR-2 和 HDAC 癌症标志的二芳基吡唑啉噻唑烷二酮类药物

  摘要：

  在抗癌药物的发现中，多靶点化合物由于其相对于单靶点化合物的优势而变得有益。例如，VEGFR-2 在血管生成和癌症治疗中起着至关重要的作用，而 HDAC 是众所周知的表观遗传学调节因子，并且已知对血管生成和癌发生有显着贡献。在此，我们报道了19种含有二芳基吡唑啉噻唑烷二酮类的新型VEGFR-2和HDAC双靶向类似物及其体外和体内生物学评价。特别是，最有前途的化合物14c已成为 VEGFR-2 和 HDAC 的双重抑制剂。它通过抑制体外HUVEC 增殖、迁移和管形成而表现出抗血管生成活性。此外，体内CAM 测定表明14c抑制 CAM 中新毛细血管的形成。特别是，14c对不同的癌细胞系（例如 MCF-7、K562、A549 和 HT-29）表现出潜在的细胞毒性。此外，14c在亚微摩尔范围内表现出对 HDAC4 的显着效力和选择性。为了实现这一假设，我们还对 VEGFR-2 (PDB ID: 1YWN)

  DOI：

  10.1039/d1md00125f

文献信息

• More, Arpita H.; Ramaa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 364 - 367
  作者：More, Arpita H.、Ramaa

  DOI：——

  日期：——