1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 654682-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2',4'-difluoro-4-fluorochalcone；[2-(4-fluorophenyl)vinyl]-(2,4-difluorophenyl)-ketone
• CAS: 654682-88-9
• 化学式: C₁₅H₉F₃O
• 分子量: 262.231
• InChiKey: QOPHENAYJAZXQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 5-((6-(2-(3-(2,4-difluorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethoxy)pyridin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Double-edged Swords: Diaryl pyrazoline thiazolidinediones synchronously targeting cancer epigenetics and angiogenesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105350
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二氟苯乙酮 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多靶点武器：同时针对 VEGFR-2 和 HDAC 癌症标志的二芳基吡唑啉噻唑烷二酮类药物

  摘要：

  在抗癌药物的发现中，多靶点化合物由于其相对于单靶点化合物的优势而变得有益。例如，VEGFR-2 在血管生成和癌症治疗中起着至关重要的作用，而 HDAC 是众所周知的表观遗传学调节因子，并且已知对血管生成和癌发生有显着贡献。在此，我们报道了19种含有二芳基吡唑啉噻唑烷二酮类的新型VEGFR-2和HDAC双靶向类似物及其体外和体内生物学评价。特别是，最有前途的化合物14c已成为 VEGFR-2 和 HDAC 的双重抑制剂。它通过抑制体外HUVEC 增殖、迁移和管形成而表现出抗血管生成活性。此外，体内CAM 测定表明14c抑制 CAM 中新毛细血管的形成。特别是，14c对不同的癌细胞系（例如 MCF-7、K562、A549 和 HT-29）表现出潜在的细胞毒性。此外，14c在亚微摩尔范围内表现出对 HDAC4 的显着效力和选择性。为了实现这一假设，我们还对 VEGFR-2 (PDB ID: 1YWN)

  DOI：

  10.1039/d1md00125f

文献信息

• More, Arpita H.; Ramaa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 364 - 367
  作者：More, Arpita H.、Ramaa

  DOI：——

  日期：——
• Multi-target weapons: diaryl-pyrazoline thiazolidinediones simultaneously targeting VEGFR-2 and HDAC cancer hallmarks
  作者：Neha Upadhyay、Kalpana Tilekar、Sabreena Safuan、Alan P. Kumar、Markus Schweipert、Franz-Josef Meyer-Almes、Ramaa C S

  DOI：10.1039/d1md00125f

  日期：——

  biological evaluation. In particular, the most promising compound 14c has emerged as a dual inhibitor of VEGFR-2 and HDAC. It demonstrated anti-angiogenic activity by inhibiting in vitro HUVEC proliferation, migration, and tube formation. Moreover, an in vivo CAM assay showed that 14c repressed new capillary formation in CAMs. In particular, 14c exhibited cytotoxicity potential on different cancer cell lines

  在抗癌药物的发现中，多靶点化合物由于其相对于单靶点化合物的优势而变得有益。例如，VEGFR-2 在血管生成和癌症治疗中起着至关重要的作用，而 HDAC 是众所周知的表观遗传学调节因子，并且已知对血管生成和癌发生有显着贡献。在此，我们报道了19种含有二芳基吡唑啉噻唑烷二酮类的新型VEGFR-2和HDAC双靶向类似物及其体外和体内生物学评价。特别是，最有前途的化合物14c已成为 VEGFR-2 和 HDAC 的双重抑制剂。它通过抑制体外HUVEC 增殖、迁移和管形成而表现出抗血管生成活性。此外，体内CAM 测定表明14c抑制 CAM 中新毛细血管的形成。特别是，14c对不同的癌细胞系（例如 MCF-7、K562、A549 和 HT-29）表现出潜在的细胞毒性。此外，14c在亚微摩尔范围内表现出对 HDAC4 的显着效力和选择性。为了实现这一假设，我们还对 VEGFR-2 (PDB ID: 1YWN)
• Double-edged Swords: Diaryl pyrazoline thiazolidinediones synchronously targeting cancer epigenetics and angiogenesis
  作者：Neha Upadhyay、Kalpana Tilekar、Sabreena Safuan、Alan P. Kumar、Markus Schweipert、Franz-Josef Meyer-Almes、C S Ramaa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105350

  日期：2021.11