N-(6,6-dimethyl-2,4-heptadiynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine | 92525-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(6,6-dimethyl-2,4-heptadiynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine
• 英文别名: N-(6,6-dimethyl-2,4-heptadiinyl)-N-methyl-1-naphthalinmethanamin；N,6,6-trimethyl-N-(1-naphthylmethyl)-2,4-heptadiyn-1-amine；N,6,6-trimethyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)hepta-2,4-diyn-1-amine
• CAS: 92525-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: NBAISLQRWWQWFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6,6-dimethyl-2,4-heptadiynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STUETZ, A.;GRANITZER, W.;ROTH, S., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 23, 5685-5696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-2-propynyl-1-naphthalenemethanamine 、 1-bromo-3,3-dimethyl-1-butyne 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到N-(6,6-dimethyl-2,4-heptadiynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  具有增强口服活性的（E）-N-（6,6-二甲基-2-庚基-4-炔基）-N-甲基-1-萘甲亚胺（SF 86-327）及其相关烯丙胺衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  烯丙胺衍生物是抑制真菌角鲨烯环氧酶的一类新的合成抗真菌剂。一个新的亚类，具有与烯丙基胺双键结合的乙炔基团，其特点是增强的抗真菌活性，特别是在豚鼠皮肤癣菌的口服治疗中。靠近三键的烷基支链的增加导致了叔丁基乙炔衍生物SF 86-327，该化合物在体内外的活性均显着提高，目前正在临床评估中。介绍了通用的合成路线，可比较的生物学数据以及构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a003

文献信息

• Process for the preparation of terbinafine and salts thereof
  申请人：Kaspi Joseph

  公开号：US20060004230A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A process for the preparation of Terbinafine and salts thereof by reacting 1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne and N-methyl-N-(1-naphthylmethyl)amine in a basic aqueous medium is disclosed. Also disclosed is a process for the preparation of 1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne.

  通过在碱性水性介质中使1-氯-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔和N-甲基-N-(1-萘甲基)胺反应，揭示了一种制备特比萘和其盐的方法。还揭示了一种制备1-氯-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔的方法。
• Die verwendung von diisobutylaluminiumhydrid zur stereoselektiven synthese von tertiären (e)-2-alkenylaminen, (e)-2-alken-4-inylaminen und 2(
  作者：Anton Stütz、Waltraud Granitzer、Sabine Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91373-0

  日期：1985.1

  In exploring versatile synthetic routes to (E)-allylamine derivatives with antimycotic properties, a new method has been found in the trans-reduction of tertiary 2-alkinylanunes by diisobutylaluminum hydride (DIBAH). The stereoselectivity of this reaction, which is in contrast to the well-known cis-hydroalumination of disubstituted alkynes, and the regioselectivity have been studied in detail. Tertiary

  在探索具有抗真菌特性的（E）-烯丙胺衍生物的通用合成途径中，发现了一种新的方法，用于通过氢化二异丁基铝（DIBAH）反式还原叔2-炔木酮。与公知的二取代炔烃的顺式-氢化铝化相反，已经详细研究了该反应的立体选择性和区域选择性。叔2- alkinylamines 1被普遍降低到（Ë）-2- alkenylamines 2在40℃甲苯°，和叔2,4- alkadiynylamines 3得到的（混合物ê）-2-链烯基-4- ynylamines 4和2（E），4（Z）-链二烯基胺5具有高立体化学纯度。与还通过反式氢铝化进行的其他反应相比，这种还原在反应性和选择性方面明显不同，即氢化铝锂还原α-羟基乙炔以及炔烃与LiAlH（iso -Bu）2（n -Bu ）的反应。）。用氢化二异丁基铝将6-羟基-2,4-叔二炔胺叔胺10还原为6-羟基-2（E）-烯丙基-4-炔胺11，而用氢化铝锂处理6-羟基-4（
• Antifungal derivatives of N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-1-naphthalenemethanamine and method of using same
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0251574A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-1-­naphthalenemethanamine derivatives are provided having the general formula wherein R₁ is methoxy, iminomethyl or 1-iminoethyl and R₂ and R₃ are each hydrogen; or R₁ is methyl and one of R₂ and R₃ is hydrogen and the other is halogen. The above compounds as well as acid-addition salts thereof are useful as antifungal agents.

  提供了具有通式的 N-(6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-1-萘甲胺衍生物，其中 R₁ 为甲氧基、亚氨基甲基或 1-亚氨基乙基，R₂ 和 R₃ 均为氢；或 R₁ 为甲基，R₂ 和 R₃ 中的一个为氢，另一个为卤素。 上述化合物及其酸加成盐可用作抗真菌剂。
• US4751245A
  申请人：——

  公开号：US4751245A

  公开（公告）日：1988-06-14
• US5817875A
  申请人：——

  公开号：US5817875A

  公开（公告）日：1998-10-06