4-trifluoromethyl-4'-fluorochalcone | 680215-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-4'-fluorochalcone
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one；2-Propen-1-one, 1-(4-fluorophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；1-(4-fluorophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 680215-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₀F₄O
• 分子量: 294.248
• InChiKey: FLUPBLPNHLWRLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-4'-fluorochalcone 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-(3-(4-fluorophenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl) imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  药效团杂交方法发现具有抗肿瘤功效的新型吡唑啉基乙内酰脲类似物

  摘要：

  为了寻找新的、更安全的抗癌药物，采用了两种特殊支架（即二芳基吡唑啉和咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲））的结构引导药效团杂交策略，产生了一系列新型化合物（H1-H22 ））。在此，我们最近报道的抗肿瘤杂合体的“吡咯烷-2,5-二酮”部分的生物等排替换，该杂合体结合了二芳基吡唑啉和吡咯烷-2,5-二酮支架，并具有“咪唑啉-2,4-二酮”部分。 。完整的生物学研究揭示了所有类似物中最有效的类似物，即化合物H13，其在结肠癌细胞和乳腺癌细胞中的效力比相应的吡咯烷-2,5-二酮至少高10倍。体外研究表明，半胱天冬酶被激活，细胞周期 G0/G1 期停滞，抗凋亡蛋白 (Bcl-2) 表达减少，DNA 损伤增加。对 HT-29（人结直肠腺癌）动物异种移植模型的体内测定揭示了显着的抗肿瘤功效以及口服生物利用度，在 50 mg/kg 剂量下，最大 TGI 为 36%（腹腔注射）和 44%（口服）。这些发现证实了杂交吡唑啉和咪唑烷-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104527
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 4-氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-trifluoromethyl-4'-fluorochalcone
  参考文献：
  名称：

  多靶点武器：同时针对 VEGFR-2 和 HDAC 癌症标志的二芳基吡唑啉噻唑烷二酮类药物

  摘要：

  在抗癌药物的发现中，多靶点化合物由于其相对于单靶点化合物的优势而变得有益。例如，VEGFR-2 在血管生成和癌症治疗中起着至关重要的作用，而 HDAC 是众所周知的表观遗传学调节因子，并且已知对血管生成和癌发生有显着贡献。在此，我们报道了19种含有二芳基吡唑啉噻唑烷二酮类的新型VEGFR-2和HDAC双靶向类似物及其体外和体内生物学评价。特别是，最有前途的化合物14c已成为 VEGFR-2 和 HDAC 的双重抑制剂。它通过抑制体外HUVEC 增殖、迁移和管形成而表现出抗血管生成活性。此外，体内CAM 测定表明14c抑制 CAM 中新毛细血管的形成。特别是，14c对不同的癌细胞系（例如 MCF-7、K562、A549 和 HT-29）表现出潜在的细胞毒性。此外，14c在亚微摩尔范围内表现出对 HDAC4 的显着效力和选择性。为了实现这一假设，我们还对 VEGFR-2 (PDB ID: 1YWN)

  DOI：

  10.1039/d1md00125f

文献信息

• An improved iron-mediated synthesis of N-2-aryl substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Ahmed Kamal、Ponnampalli Swapna

  DOI：10.1039/c3ra22485f

  日期：——

  Treatment of various chalcones and sodium azide in the presence of catalytic amounts of commercially available iron oxide nanoparticles, followed by the addition of aryl halides afforded N-2-arylated 1,2,3-triazoles in very good yields. This tandem three-component reaction involves an oxidative 1,3-dipolar cycloaddition of the chalcone and azide and subsequent regioselective N-2-arylation. The nano-catalyst is easily recoverable and can be reused without any significant loss in catalytic activity.

  在商业上可获得的氧化铁纳米粒子的催化量存在下，将各种查尔酮和叠氮化钠处理，随后加入芳基卤化物，以很好的产率合成了N-2-芳基取代的1,2,3-三氮唑。这种三组分串联反应涉及查尔酮和叠氮化物的氧化性1,3-偶极环加成反应，以及随后的区域选择性N-2-芳基化。纳米催化剂易于回收，并且可以重复使用而不会显著损失其催化活性。
• Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic Direct Conjugate Addition of γ-Butenolide to Chalcones
  作者：Yinan Zhang、Chenguang Yu、Yafei Ji、Wei Wang

  DOI：10.1002/asia.201000014

  日期：——

  A diastereo‐ and enantioselective conjugate addition reaction of γ‐butenolide with chalcones has been developed. Notably, unmodified γ‐butenolide was directly employed as a nucleophile in the Michael addition reactions. This process was catalyzed by a previously reported cyclohexane diamine thiourea under mild reaction conditions to afford enantioenriched synthetically and biologically important substituted

  已经开发了γ-丁烯内酯与查耳酮的非对映和对映选择性共轭加成反应。值得注意的是，未修饰的γ-丁烯内酯直接用作Michael加成反应中的亲核试剂。该过程由先前报道的环己烷二胺硫脲在温和的反应条件下催化，得到对映体富集的合成和生物学上重要的取代呋喃酮。
• Enantioselective conjugate addition of cyanide to chalcones catalyzed by a magnesium-Py-BINMOL complex
  作者：Cheng Dong、Tao Song、Xing-Feng Bai、Yu-Ming Cui、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c5cy01056j

  日期：——

  An enantioselective magnesium-catalyzed conjugate addition of trimethylsilyl cyanide to chalcones in the presence of Py-BINMOL with multiple stereogenic centers, through dual activation of substrates, has been successfully developed with moderate to good enantioselectivities and in good yields.

  在具有多个立体生成中心的Py-BINMOL存在下，通过底物的双重活化，已成功开发了具有对映选择性的镁催化的对甲基苯酚对映体共轭对苯二酚的对映体，该对映体具有中等至良好的对映选择性，并具有良好的收率。
• Cs2CO3-Initiated Trifluoro-Methylation of Chalcones and Ketones for Practical Synthesis of Trifluoromethylated Tertiary Silyl Ethers
  作者：Cheng Dong、Xing-Feng Bai、Ji-Yuan Lv、Yu-Ming Cui、Jian Cao、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.3390/molecules22050769

  日期：——

  It was found that 1,2-trifluoromethylation reactions of ketones, enones, and aldehydes were easily accomplished using the Prakash reagent in the presence of catalytic amounts of cesium carbonate, which represents an experimentally convenient, atom-economic process for this anionic trifluoromethylation of non-enolisable aldehydes and ketones.

  发现酮、烯酮和醛的 1,2-三氟甲基化反应在催化量的碳酸铯存在下使用 Prakash 试剂很容易完成，这代表了非离子三氟甲基化的实验方便、原子经济的过程。 -可烯醇化的醛和酮。
• 一种利用微通道反应器制备含氟查尔酮衍生物的方法
  申请人：上海化学试剂研究所有限公司

  公开号：CN108299174A

  公开（公告）日：2018-07-20

  一种利用微通道反应器制备含氟查尔酮衍生物的方法，将式I化合物、式II化合物分别溶于反应溶剂中配制成相应的溶液，与催化剂水溶液分别输入微通道反应器混合，混合物料预升温至20～50℃，停留10～40s，再升温至50～180℃进行缩合反应，反应时间15～70s，再酸化，获得含氟查尔酮衍生物，利用本发明，反应效率显著提升，大大缩短反应时间，避免了釜式反应可能出现的飞温现象，减少了副产物的生成，增加了安全性，生产过程便于控制，减少了生产成本，克服传统生产中劳动强度大，生产周期长，产品质量低下，三废产生较多的缺点。