1-O-Isobutyl 8-O-methyl 3-oxooctanedioate | 142886-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-Isobutyl 8-O-methyl 3-oxooctanedioate
• 英文别名: 8-O-methyl 1-O-(2-methylpropyl) 3-oxooctanedioate
• CAS: 142886-30-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: CPILCSFOTOHGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Isobutyl 8-O-methyl 3-oxooctanedioate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 air 、 乙醇 、 yeast 、 水 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的快速高效合成

  摘要：

  (R )-α-硫辛酸是由基本化学品乙酰乙酸甲酯或 Meldrum 酸和己二酸单甲酯分七个步骤合成的。关键步骤是通过发酵或均相催化氢化 3-氧代辛二酸二酯为 (3S)-3-羟基辛二酸二酯及其区域选择性还原为 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯，引入立体中心。从 3-氧代辛二酸二酯开始，(R)-α-硫辛酸的总产率为 40%。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0514
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-O-Isobutyl 8-O-methyl 3-oxooctanedioate
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的快速高效合成

  摘要：

  (R )-α-硫辛酸是由基本化学品乙酰乙酸甲酯或 Meldrum 酸和己二酸单甲酯分七个步骤合成的。关键步骤是通过发酵或均相催化氢化 3-氧代辛二酸二酯为 (3S)-3-羟基辛二酸二酯及其区域选择性还原为 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯，引入立体中心。从 3-氧代辛二酸二酯开始，(R)-α-硫辛酸的总产率为 40%。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0514

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von (6s)-6,8-Dihydroxyoctansäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0487986A2

  公开（公告）日：1992-06-03

  Herstellung von (6S)-6,8-Dihydroxyoctansäureestern I (R¹= Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl), indem man einen (3S)-3-Hydroxyoctandisäurediester II (R²= einer der Reste R¹) mit einem komplexen Hydrid reduziert. Die Verfahrensprodukte dienen vornehmlich als Zwischenprodukte für die Synthese von Verbindungen des Typs der Liponsäure.

  制备 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯 I (R¹=烷基、环烷基、芳基或芳基)，方法是使 (3S)-3- 羟基辛二酸二酯 II 反应 (R²=R¹基之一）与复合氢化物反应。 加工产品主要用作合成硫辛酸类化合物的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen 3-Hydroxyoctandisäurediestern durch asymmetrische katalytische Hydrierung
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0863125B1

  公开（公告）日：2001-11-28
• US5530143A
  申请人：——

  公开号：US5530143A

  公开（公告）日：1996-06-25
• US6013833A
  申请人：——

  公开号：US6013833A

  公开（公告）日：2000-01-11
• US6229042B1
  申请人：——

  公开号：US6229042B1

  公开（公告）日：2001-05-08