2,3-dimethylcycloprop-2-en-1-one | 4883-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethylcycloprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3-Dimethylcyclopropenone；Dimethylcyclopropenon；dimethyl-cyclopropenone
• CAS: 4883-98-1
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: XIYGCXBJAGGQCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylcycloprop-2-en-1-one 生成 2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Hochstrasser, Remo; Wirz, Jakob, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 2, p. 183 - 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-丁-1,3-二烯-1,4-二酮 生成 2,3-dimethylcycloprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hochstrasser, Remo; Wirz, Jakob, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 2, p. 183 - 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und Reaktionen von 2,3-Diaryl- und 2,3-Dialkylcyclopropenoniminen
  作者：Theophil Eicher、Richard Graf、Heinz Konzmann、Rigobert Pick

  DOI：10.1055/s-1987-28111

  日期：——

  Synthesis and Reactions of 2,3-Diaryl- and 2,3-Dialkylcyclopropenone Imines A series of 2,3-diaryl- and 2,3-dialkylcyclopropenone iminium cations 3a-m and cyclopropenone imines 4a-i, 1, m is prepared. The ringopening reactions of imines 4a, f, i with some nucleophilic reagents (water, alcohols, pyridine) give rise to products 5-7, 10, 11, 16, 17, 20.

  2,3-二芳基和2,3-二烷基环丙烯酮亚胺的合成与反应 合成了一系列2,3-二芳基和2,3-二烷基环丙烯酮的亚胺阳离子3a-m及环丙烯酮亚胺4a-i，1, m。亚胺4a、f、i与一些亲核试剂（水、醇、吡啶）的开环反应生成产物5-7、10、11、16、17、20。
• Zur Reaktionsweise von Enaminen mit Cyclopropenonen I. Einsatz von Cyclododecanon-Enamin
  作者：M. A. Steinfels、A. S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19720550247

  日期：1972.1.31

  Monomethyl-, dimethyl-, di-n-propyl- and diphenyl-cyclopropenone (6 to 9) have been reacted with 1-(N-pyrrolidino)-cyclododecene (5) and three types of products isolated.

  单甲基，二甲基，二正丙基和二苯基环丙烯酮（6至9）已与1-（N-吡咯烷基）-环十二碳烯（5）反应，并分离出三种类型的产物。
• Cyclopropeniminium Ions Exhibit Unique Reactivity Profiles with Bioorthogonal Phosphines
  作者：Tyler K. Heiss、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00518

  日期：2019.6.7

  We report a new ligation of cyclopropeniminium ions with bioorthogonal phosphines. Cyclopropeniminium scaffolds are sufficiently stable in biological media and, unlike related isomers, react with functionalized phosphines via formal 1,2-addition to a pi-system. The ligation can be performed in aqueous solution and is compatible with existing bioorthogonal transformations. Such mutually compatible reactions are useful for multicomponent labeling.

表征谱图