3,3'-(1,4-phenylene)bis(3-oxopropanenitrile) | 4640-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-(1,4-phenylene)bis(3-oxopropanenitrile)
• 英文别名: 1,4-bis(2-cyanoacetyl)benzene；1,4-Bis-(α-Cyanoacetyl)-benzol；1,4-DI(Cyanoacetyl)benzene；3-[4-(2-cyanoacetyl)phenyl]-3-oxopropanenitrile
• CAS: 4640-70-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: UGDGBJUIWOFRND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1,4-phenylene)bis(3-oxopropanenitrile) 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑和嘧啶衍生物的合成、生物学评价和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 烯氨基腈 3a 和 3b 用于合成吡唑衍生物 5a,b, 7a,b, 二氨基嘧啶衍生物 9, 11, 吡唑并[1,5-a]嘧啶 12, 15, 三唑并[4,3-a ]嘧啶 13、16、咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物 14 和 17 进行了研究。大多数合成的化合物对 MCF-7 细胞系显示出优异的体外抗肿瘤活性。它们还表现出高抗微生物和抗氧化活性。已在 B3LYP/6-31G 理论水平进行密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究新型苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-基)甲酮衍生物 12 和苯基吡唑并 [1] 的平衡几何结构,5-a]嘧啶衍生物 15. 构效关系 (SAR) 已被用于将生物活性与适当的量子（如总能量）相关联。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.11.008
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到3,3'-(1,4-phenylene)bis(3-oxopropanenitrile)
  参考文献：
  名称：

  致命的KCN和昂贵的无金属轨道，使用温和的反应条件即可获得β-酮腈

  摘要：

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1910846

文献信息

• NOVEL ORGANIC COMPOUND HAVING ELECTRON-TRANSPORTING AND/OR HOLE-BLOCKING PERFORMANCE AND ITS USE AND OLEDs COMPRISING THE COMPOUND
  申请人：WANG PengFei

  公开号：US20090102356A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed herein are several organic compounds having electron-transporting and/or hole-blocking performance and their preparation method and use and the OLEDs comprising the organic compound. The organic compounds exhibit high ionization potential (IP), electron affinity (Ea), glass transition temperature (Tg) and high electron mobility, and are a kind of good electron-transporting material with good hole-blocking ability. The devices comprising these compounds as one of the emitting layer, electron-transporting layer (ETL) and hole-blocking layer (HBL) show improved efficiency and better color purity.

  本文披露了几种具有电子传输和/或阻挡空穴性能的有机化合物，以及它们的制备方法和用途，以及包含该有机化合物的OLED。这些有机化合物具有高电离势（IP）、电子亲和力（Ea）、玻璃化转变温度（Tg）和高电子迁移率，并且是一种具有良好阻挡空穴能力的良好电子传输材料。包含这些化合物作为发射层、电子传输层（ETL）和阻挡空穴层（HBL）之一的器件显示出提高的效率和更好的色纯度。
• Manganese(III)-Based Facile Synthesis of 3-Cyano-4,5-dihydrofurans and 4-Cyano-1,2-dioxan-3-ols Using Alkenes and Acylacetonitrile Building Blocks
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1055/s-1997-1282

  日期：1997.8

  New 3-cyano-4,5-dihydrofurans and 4-cyano-1,2-dioxan-3-ols were alternatively synthesized in good yields by the oxidation of acylacetonitrile building blocks with manganese(III) acetate in the presence of alkenes without any byproducts. The reaction at reflux temperature gave 3-cyano-4,5-dihydrofurans under an argon atmosphere, while 4-cyano-1,2-dioxan-3-ols were obtained at 23°C under an air atmosphere except for the reaction of styrene with benzoylacetonitrile which afforded 2-cyano-1,4-diphenylbutane-1,4-dione, and the reaction of 1,1,-diphenylethene with 2-(2-cyano-1-oxoethyl)-5-methylfuran which yielded 2-cyano-4,4-diphenylbutanolide without any cyclic peroxides. The oxidation of benzoylacetonitrile itself at 23°C under an air atmosphere in the absence of alkene gave benzoic acid. Easy conversion of the 1,2-dioxanes to furans was demonstrated, and mechanisms for the formation of dihydrofurans and dioxans as well as the unusual transformation to butanedione and butanolide were also discussed.

  新型3-氰基-4,5-二氢呋喃和4-氰基-1,2-二氧杂环-3-醇通过在烯烃存在下，用醋酸锰(III)对酰基乙腈构建块进行氧化，获得了良好产率且没有副产物。回流温度下的反应在氩气气氛中生成3-氰基-4,5-二氢呋喃，而在空气气氛下23°C下反应则获得4-氰基-1,2-二氧杂环-3-醇，除了苯甲基乙腈与苯乙烯的反应生成了2-氰基-1,4-二苯基丁-1,4-二酮，以及1,1-二苯乙烯与2-(2-氰基-1-氧代乙基)-5-甲基呋喃的反应生成2-氰基-4,4-二苯基丁内酯，没有生成任何环状过氧化物。苯甲基乙腈本身在空气气氛下23°C的氧化反应在缺乏烯烃的情况下产生了苯甲酸。还展示了1,2-二氧杂环转化为呋喃的简便过程，同时讨论了二氢呋喃和二氧杂环的形成机制，以及向丁二酮和丁内酯的不寻常转化。
• US8101290B2
  申请人：——

  公开号：US8101290B2

  公开（公告）日：2012-01-24