(E)-2-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)but-2-en-1-one | 1174000-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-en-1-one
• CAS: 1174000-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: ASZOFBMAKIVXPT-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)but-2-en-1-one 、 3,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde 在 三乙烯二胺 、 titanium(IV) isopropylate 、 C₆₇H₁₀₂O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外选择性和对映选择性光烯醇化/Diels-Alder 反应

  摘要：

  本文报道了一种不寻常的外选择性光烯醇化/Diels-Alder 反应，其中富含电子的 2-甲基苯甲醛和在其 α 位置含有苯甲酰基的亲二烯体。手性TADDOL型配体在该过程中起关键作用：(1)加速反应；(2)控制对映选择性；(3) 改善和调整反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02719
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 4-(三氟甲基)苄醇 在 carbonylbis(trifluoroacetato)bis(triphenylphosphine)ruthenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-2-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的 C-C 键形成转移氢化，从醇或醛氧化级加氢酰化 2-丁炔

  摘要：

  在钌催化的转移氢化条件下，2-丁炔与醇1a – 1j 偶联以提供 α,β-不饱和酮3a – 3j，分离收率良好，具有完全的E立体选择性。在相同条件下，醛2a – 2j与 2-丁炔偶联以提供一组相同的 α,β-不饱和酮3a – 3j，分离收率良好至极好，具有完全的E立体选择性。非对称炔烃4a以良好的产率与醇1d或醛2d偶联以提供烯酮3k作为区域异构体的 5:1 混合物。因此，分子间炔烃加氢酰化是从醇或醛氧化水平实现的。在早期的研究中，在稍微不同的条件下使用相同的钌催化剂，炔烃与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供烯丙醇。因此，在 C-C 键形成转移氢化的条件下，底物（醇或醛）和产物（烯丙醇或 α,β-不饱和酮）的所有氧化水平都可以达到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.068

文献信息

• Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Primary Alcohols with 2-Alkynes Leading to Hydroacylation Products
  作者：Shintaro Hatanaka、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/chem.200902646

  日期：2010.2.8

  A novel iridium‐catalyzed intermolecular coupling reaction of primary alcohols or aldehydes with 2‐alkynes was successfully achieved with high regioselectivity to give hydroacylation products such as α,β‐unsaturated ketones in good yields. The mechanistic investigation of the reaction strongly indicated that the coupling proceeds through the initial formation of homoallylic alcohols followed by dehydrogenation

  以高区域选择性成功地完成了伯醇或醛与2-炔烃的新型铱催化分子间偶联反应，从而以高收率得到了加氢酰化产物，例如α，β-不饱和酮。该反应的机理研究强烈表明，偶联过程是通过首先形成均烯丙基醇，然后脱氢成β，γ-不饱和酮，然后进行异构化，从而产生加氢酰化产物而进行的。
• Hydroacylation of 2-butyne from the alcohol or aldehyde oxidation level via ruthenium catalyzed C–C bond forming transfer hydrogenation
  作者：Vanessa M. Williams、Joyce C. Leung、Ryan L. Patman、Michael J. Krische

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.068

  日期：2009.6

  alkyne 4a couples to alcohol 1d or aldehyde 2d in good yield to deliver enone 3k as a 5:1 mixture of regioisomers. Thus, intermolecular alkyne hydroacylation is achieved from the alcohol or aldehyde oxidation level. In earlier studies employing the same ruthenium catalyst under slightly different conditions, alkynes were coupled to carbonyl partners from the alcohol or aldehyde oxidation level to furnish

  在钌催化的转移氢化条件下，2-丁炔与醇1a – 1j 偶联以提供 α,β-不饱和酮3a – 3j，分离收率良好，具有完全的E立体选择性。在相同条件下，醛2a – 2j与 2-丁炔偶联以提供一组相同的 α,β-不饱和酮3a – 3j，分离收率良好至极好，具有完全的E立体选择性。非对称炔烃4a以良好的产率与醇1d或醛2d偶联以提供烯酮3k作为区域异构体的 5:1 混合物。因此，分子间炔烃加氢酰化是从醇或醛氧化水平实现的。在早期的研究中，在稍微不同的条件下使用相同的钌催化剂，炔烃与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供烯丙醇。因此，在 C-C 键形成转移氢化的条件下，底物（醇或醛）和产物（烯丙醇或 α,β-不饱和酮）的所有氧化水平都可以达到。
• <i>Exo</i>-Selective and Enantioselective Photoenolization/Diels–Alder Reaction
  作者：Min Hou、Mengmeng Xu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02719

  日期：2021.10.1

  An unusual exo-selective photoenolization/Diels–Alder reaction of electron-rich 2-methylbenzaldehydes and dienophiles containing a benzoyl group at its α position was reported herein. The chiral TADDOL-type ligand plays a key role in this process: (1) accelerating the reaction; (2) controlling the enantioselectivity; and (3) improving and tuning the diastereoselectivity of the reaction.

  本文报道了一种不寻常的外选择性光烯醇化/Diels-Alder 反应，其中富含电子的 2-甲基苯甲醛和在其 α 位置含有苯甲酰基的亲二烯体。手性TADDOL型配体在该过程中起关键作用：(1)加速反应；(2)控制对映选择性；(3) 改善和调整反应的非对映选择性。