4-bromo-2-(2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenylamine | 882517-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-(2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenylamine
• 英文别名: 4-bromanyl-2-(4~{H}-1,2,4-triazol-3-yl)aniline；4-bromo-2-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)aniline
• CAS: 882517-93-3
• 化学式: C₈H₇BrN₄
• 分子量: 239.074
• InChiKey: OCWUWXKYIUUICS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenylamine 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.38h， 以46%的产率得到9-bromo-6H-1,3,3a,6-tetraaza-benzo[e]azulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种治疗从认知障碍、焦虑、阿尔茨海默病和精神分裂症中选择的疾病的方法，包括给予下列公式的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑[1,5-d][1,4]苯二氮䓬啉衍生物的治疗有效量：其中R1是卤素、较低烷基、较低炔基、环烷基、较低烷氧基、OCF3、—NHR、—NHC(O)R或—NHSO2R；R2是氢、甲基或芳基，未取代或由卤素和较低烷氧基中选择的一种或两种取代基取代；R3是氢、较低烷基、较低烯基、环烷基、较低烷氧基、—O(CH2)n+1—O-较低烷基、—(CH2)n-芳基，可由较低烷基或卤素取代，杂芳基、—NHR、—N(R)2，其中每个R可以相同也可以不同，—NHCH2C≡CH，或吡咯烷酮；R是氢、较低烷基、由卤素取代的较低烷基、杂芳基、—(CH2)nO-较低烷基、—NH-较低烷基、环烷基或芳基，n为0、1、2或3；以及其药学上可接受的酸盐。该发明还提供了公式I-A的新化合物和含有它们的药物组合物。最受欢迎的适应症是阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20060079507A1
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-[1,2,4]噻唑[1,5-c]喹唑啉-5(6H)-酮 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 辛醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到4-bromo-2-(2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Halogen substituted imidazol[1,5-A][1,2,4]triazolo[1,5-D][1,4]benzodiazepine derivatives

  摘要：

  该发明涉及公式I中卤代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑[1,5-d][1,4]苯二氮平衍生物，其中R1、R2、R3、R4和n如规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。这些化合物可用作认知增强剂或用于治疗认知障碍、焦虑、阿尔茨海默病和精神分裂症。

  公开号：

  US20060084801A1

文献信息

• Azole-Based Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Inhibitors
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Aline Reynaud、Florence Pojer、Nahzli Dilek、Patrick Reichenbach、Kelly Ascencao、Melita Irving、George Coukos、Pierre Vogel、Olivier Michielin、Vincent Zoete

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01968

  日期：2021.2.25

  heme enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) plays an essential role in immunity, neuronal function, and aging through catalysis of the rate-limiting step in the kynurenine pathway of tryptophan metabolism. Many IDO1 inhibitors with different chemotypes have been developed, mainly targeted for use in anti-cancer immunotherapy. Lead optimization of direct heme iron-binding inhibitors has proven difficult

  血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 通过催化色氨酸代谢犬尿氨酸途径中的限速步骤在免疫、神经元功能和衰老中发挥重要作用。已经开发了许多具有不同化学型的 IDO1 抑制剂，主要用于抗癌免疫治疗。由于血红素-配体相互作用的显着选择性和敏感性，直接血红素铁结合抑制剂的先导优化已被证明是困难的。在这里，我们提供了一组密切相关的小唑类化合物的实验数据，它们的抑制活性存在超过 4 个数量级的差异，范围从毫摩尔到纳摩尔水平。我们根据结构数据、分子动力学模拟和密度泛函理论计算来调查和合理化它们的活动。
• Substituted imidazol[1,5-A][1,2,4]triazolo[1,5-D][1,4]benzodiazepine derivatives
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20060084642A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention is concerned with substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine derivatives of formula I wherein R 1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, benzyl, cyano, lower alkoxy, OCF 3 , —NHR, —NHC(O)R or —NHSO 2 R; R 2 is lower alkyl substituted by halogen; R 3 is hydrogen, methyl or aryl; R is lower alkyl, cycloalkyl or aryl; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Such compounds have a high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders, anxiety, schizophrenia or Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑并[1,5-d][1,4]苯二氮平衍生物，其中R1为氢、卤素、较低烷基、较低炔基、环烷基、杂环烷基、苄基、氰基、较低烷氧基、OCF3、—NHR、—NHC(O)R或—NHSO2R；R2为卤素取代的较低烷基；R3为氢、甲基或芳基；R为较低烷基、环烷基或芳基；以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有高亲和力和选择性，并可能用作认知增强剂或用于治疗认知障碍、焦虑、精神分裂症或阿尔茨海默病。
• Synthesis, biological screening, in silico study and fingerprint applications of novel 1, 2, 4‐triazole derivatives
  作者：Ghouse Khan、Swamy Sreenivasa、Shivaraja Govindaiah、Vivek Chandramohan、Raghurama Shetty P

  DOI：10.1002/jhet.3929

  日期：2020.4

  A series of novel 1,2,4 triazole derivatives were synthesized by treating 4‐bromo‐2‐(4H‐1,2,4‐triazole‐3‐yl)aniline (4) with different substituted benzene sulfonyl chlorides 5(a‐f) and benzyl bromides 7(a‐e). IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass analysis confirmed the structures of the newly synthesized compounds. All derivatives were screened for their in vitro antibacterial activity against two bacterial

  通过用不同的取代苯磺酰氯5（a- ）处理4-溴-2-（4H-1,2,4-三唑-3-基）苯胺（4）合成了一系列新颖的1,2,4三唑衍生物f）和苄基溴7（a-e）。红外，1 H-NMR，13 C-NMR和质量分析证实了新合成化合物的结构。筛选了所有衍生物对两种大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的体外抑菌活性，对黄曲霉和白色念珠菌的抑菌活性，对抗产后恶性疟原虫的驱虫活性。以及对MDA-MB 231和A375癌细胞系的细胞毒性活性。发现与某些标准药物相比，某些衍生物具有显着的抗菌，抗真菌，驱虫和细胞毒性活性。分子对接研究有助于目标分子的理论结合模式。还研究了化合物用于指纹应用。
• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,5-A][1,2,4]TRIAZOLO[1,5-D][1,4]BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20100075954A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention is concerned with a method of treating Alzheimer's disease by administering a therapeutically effective amount of a substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine of formula I wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The invention also provides novel compounds of formula I-A and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及通过给予公式I中的取代咪唑[1,5-a] [1,2,4]三唑并[1,5-d] [1,4]苯二氮平的治疗有效量以治疗阿尔茨海默病的方法，其中R1，R2和R3如本文所定义，并且它们的药学上可接受的酸加盐。该发明还提供了公式I-A的新化合物和包含它们的药物组合物。
• Substituted imidazo[1,5-A][1,2,4]triazolo[1,5-D][1,4]benzodiazepine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08293730B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  The present invention is concerned with a method of treating Alzheimer's disease by administering a therapeutically effective amount of a substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine of formula I wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The invention also provides novel compounds of formula I-A and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种通过给予公式I中的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑并[1,5-d][1,4]苯二氮平的治疗有效量来治疗阿尔茨海默病的方法，其中R1，R2和R3如本文所定义，并且它们的药学上可接受的酸加盐。本发明还提供了公式I-A的新化合物和含有它们的药物组合物。