tert-butyl (2S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxy-5-nitropentanoate | 371972-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxy-5-nitropentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-nitropentanoate
• CAS: 371972-11-1
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₇
• 分子量: 334.37
• InChiKey: UGFLQUZSZIQQJD-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxy-5-nitropentanoate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 叔-丁基-(2S,4R)-N?-(苄氧羰基)-N?-苄氧羰基)-4-羟基鸟氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Chiral-Pool Synthesis of (2S,4R)-4-Hydroxyornithine

  摘要：

  GRAPHICSA concise synthesis of the amino acid (2S,4R)-4-hydroxyornithine is described. Starting from diprotected L-aspartic acid, the scaffold of the target compound is constructed in a three-step approach: an efficient alpha -nitroketone formation through acylation of nitromethane is followed by a diastereoselective reduction of the resulting ketone. In the last step, the nitro group is reduced to furnish the (2S,4R)-4-hydroxyornithine scaffold. This new approach to the title compound offers advantages to the synthetic pathways previously described.

  DOI：

  10.1021/ol016445p
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-甲酯 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxy-5-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称硝基醛醇缩醛立体选择性合成保护的l-allo-Enduridineidine和l-Enduridineidine

  摘要：

  已实现了含环胍的非蛋白氨基酸氨基酸（非尿苷）的非对映选择性合成。非对映体两者，升-同种异体-enduracididine和升-enduracididine，分别经由与衍生自醛的前体催化剂控制的不对称硝基醛醇反应制备升天冬氨酸。二Cbz-保护的环状胍升-同种异体-enduracididine内部进行充分的烯丙基抑制亲核的副反应的保护。引入的烯丙基通过π-烯丙基铝化学方法有效地除去，而没有在环胍部分上连接Cbz基团。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691522

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of the Macrocyclic Core of Teixobactin
  作者：Santu Dhara、Vidya B. Gunjal、Kishor L. Handore、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201600778

  日期：2016.9

  We synthesize the macrocyclic core of teixobactin, an exceptionally potent antibiotic natural product isolated from uncultured bacteria. The gramscale synthesis of l‐allo‐enduracididine, Shiina macrolactonization, and a solution‐phase approach are highlighted.

  我们合成了teixobactin的大环核心，teixobactin是一种从未经培养的细菌中分离出来的极其有效的抗生素天然产物。的gramscale合成升-同种异体-enduracididine，椎名macrolactonization和溶液相方法被突出显示。
• Total Synthesis of Teixobactin
  作者：Andrew M. Giltrap、Luke J. Dowman、Gayathri Nagalingam、Jessica L. Ochoa、Roger G. Linington、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01324

  日期：2016.6.3

  The first total synthesis of the cyclic depsipeptide natural product teixobactin is described. Synthesis was achieved by solid-phase peptide synthesis, incorporating the unusual l-allo-enduracididine as a suitably protected synthetic cassette and employing a key on-resin esterification and solution-phase macrolactamization. The synthetic natural product was shown to possess potent antibacterial activity

  描述了环状二肽天然产物teixobactin的第一个全合成。合成通过固相肽合成来实现，结合有不寻常的升-同种异体-enduracididine为适当保护的合成盒以及采用键树脂上酯化和溶液相macrolactamization。合成的天然产物显示出对多种革兰氏阳性病原菌具有有效的抗菌活性，这些病原菌包括结核分枝杆菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的强毒株。
• Methods for producing a depsipeptide
  申请人：NovoBiotic Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US10414800B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention relates generally to novel depsipeptides, to methods for the preparation of these novel depsipeptides, to pharmaceutical compositions comprising the novel depsipeptides; and to methods of using the novel depsipeptides to treat or inhibit various disorders.

  本发明一般涉及新型去肽类化合物、这些新型去肽类化合物的制备方法、包含这些新型去肽类化合物的药物组合物；以及使用这些新型去肽类化合物治疗或抑制各种疾病的方法。
• Depsipeptide and uses thereof
  申请人：NovoBiotic Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US11174290B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present invention relates generally to novel depsipeptides, to methods for the preparation of these novel depsipeptides, to pharmaceutical compositions comprising the novel depsipeptides; and to methods of using the novel depsipeptides to treat or inhibit various disorders.

  本发明一般涉及新型去肽类化合物、这些新型去肽类化合物的制备方法、包含这些新型去肽类化合物的药物组合物；以及使用这些新型去肽类化合物治疗或抑制各种疾病的方法。
• Biosynthesis of Guanitoxin Enables Global Environmental Detection in Freshwater Cyanobacteria
  作者：Stella T. Lima、Timothy R. Fallon、Jennifer L. Cordoza、Jonathan R. Chekan、Endrews Delbaje、Austin R. Hopiavuori、Danillo O. Alvarenga、Steffaney M. Wood、Hanna Luhavaya、Jackson T. Baumgartner、Felipe A. Dörr、Augusto Etchegaray、Ernani Pinto、Shaun M. K. McKinnie、Marli F. Fiore、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/jacs.2c01424

  日期：2022.6.1