1-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone | 155431-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone
• 英文别名: 1-<4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl>-2(1H,3H)-imidazolone；1-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-2-(1H,3H)-imidazolone；1-[4-(1,1,2,2tetrafluoroethoxy)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone；3-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-1H-imidazol-2-one
• CAS: 155431-83-7
• 化学式: C₁₁H₈F₄N₂O₂
• 分子量: 276.19
• InChiKey: NIDYSXPMZBBACE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 1-[(1R,2R)-2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VIII. Synthesis and Antifungal Activity of 1-((1R,2R)-2-(2,4-Difluoro- and 2-Fluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-3-(4-substituted phenyl)-2(1H,3H)-imidazolones and 2-Imidazolidinones.

  摘要：

  新的光学活性抗真菌唑类化合物，1-[(1R, 2R)-2-(2, 4-二氟和2-氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)丙基]-3-(4-取代苯基)-2(1H, 3H)-咪唑酮（1, 2）和2-咪唑烷酮（3, 4），是通过立体选择性方式从(1S)-1-[(2R)-2-(2, 4-二氟和2-氟苯基)-2-氧烷基]乙醇（15, 16）制备的。化合物1-4在体外和体内对白色念珠菌表现出强效的抗真菌活性，并且在体外对多种真菌具有广泛的抗真菌谱。此外，咪唑烷酮3b-e和4d, e被发现对烟曲霉具有极强的抑制生长活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.351
• 作为产物：
  描述：

  4-(1',1',2',2'-四氟乙氧基)苯胺 生成 1-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  Injectable composition and a method of producing the same

  摘要：

  一种可注射的油水乳剂组合物，包含下式（I）的抗真菌三唑化合物：##STR1## 其中Ar代表取代的苯基；R.sup.1和R.sup.2分别代表氢原子或较低的烷基，或R.sup.1和R.sup.2可共同形成较低的烷基烯基；R.sup.4代表氢原子或酰基基团；A代表通过氮原子键合的可选取代的环酰胺基团或其盐。通过使用油组分（例如脂肪酸甘油酯）和乳化剂（例如磷脂）将水溶性和脂溶性较差的三唑类化合物分散在水中，可以显著提高其溶解度。

  公开号：

  US05814324A1

文献信息

• Optically Active Antifungal Azoles. IX. An Alternative Synthetic Route for 2-((1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-4-(4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone and Its Analogs.
  作者：Tomoyuki KITAZAKI、Akihiro TASAKA、Hiroshi HOSONO、Yoshihiro MATSUSHITA、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.47.360

  日期：——

  A new route for the synthesis of the optically active antifungal azole TAK-187, 2-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-tria zol-1- yl)propyl]-4-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]-3(2H,4H)-1,2,4 - triazolone, was established. The key synthetic intermediate, 2-[(1R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxo-1-methylethyl]-4-[4-(2,2,3,3- tetrafluoropropoxy)phenyl]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone

  合成旋光性抗真菌唑TAK-187，2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1，建立了2,4-三唑-1-基）丙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮。关键合成中间体2-[[（1R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-氧-1-甲基乙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基]-从（S）-乳酸的酯（11a，b）以立体控制的方式制备3（2H，4H）-1，2，4-三唑酮（8）。将该光学活性的苯乙酮衍生物8转化为一个碳延长的（1R，2S）-二醇7，然后使其与1H-1,2,4-三唑反应生成TAK-187。该新开发的路线适用于合成含咪唑酮或咪唑烷酮核的类似物（25a，b--28a，b）。
• Production of optically active triazole compounds and their intermediates
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05677464A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  A compound of the formula (V): ##STR1## wherein Ar' is a halogenated phenyl group, R is a hydrocarbon residue having a functional group at the .alpha.-carbon, R.sup.3' is an optionally substituted aliphatic or aromatic hydrocarbon residue or an optionally substituted aromatic heterocyclic group, Y and Z are, the same or different, a nitrogen atom or a methine group optionally substituted with a lower alkyl group, and (R) and (S) represent configurations, which is an optically active intermediate for production of optically active triazole compounds (I): ##STR2## wherein the symbols have the same meanings as defined above, and methods of preparing the compounds (V) and (I).

  式（V）的化合物：##STR1##其中Ar'是卤代苯基，R是在α-碳上具有官能团的碳氢残基，R.sup.3'是可选择地取代的脂肪或芳香碳氢残基或可选择地取代的芳香杂环基，Y和Z是相同或不同的氮原子或可选择地取代的较低烷基取代的甲基基团，而（R）和（S）表示构型，这是用于生产光学活性三唑化合物（I）的光学活性中间体：##STR2##其中符号具有与上述相同的含义，并且制备化合物（V）和（I）的方法。
• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05371101A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and n Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以公式（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或低碳烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成低碳烷基；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基；X是氮原子或甲基基团；n Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地被低碳烷基取代，或其盐，对于预防和治疗哺乳动物真菌感染作为抗真菌剂是有用的。
• Triazole and imidazole compounds and their use as antifungal therapeutic
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05545652A1

  公开（公告）日：1996-08-13

  The present invention provides an azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is an optionally-substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are, the same or different, a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a hydrogen atom or an acyl group; Y is a nitrogen atom or a methine group; and A is an optionally-substituted saturated cyclic amide group bonded through a first nitrogen atom, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个可选择取代的苯基；R.sup.1和R.sup.2是相同或不同的氢原子或低碳基团，或R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成一个低碳烷基基团；R.sup.3是一个氢原子或酰基团；Y是一个氮原子或一个亚甲基基团；A是通过第一个氮原子键合的可选择取代饱和环酰胺基团，或其盐，用作哺乳动物真菌感染的预防和治疗的抗真菌药物。
• Production of Di or tri-azolyl substituted 5-keto azole compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05466820A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以式子（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代的苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或较低的烷基基团，或R.sup.1和R.sup.2可以结合形成较低的烷基烷基基团；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基基团；X是氮原子或甲基基团；Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地用较低的烷基基团取代，或其盐，用作哺乳动物真菌感染的预防和治疗的抗真菌剂。