2-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-4-(4-trifluoromethylphenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone | 155432-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-4-(4-trifluoromethylphenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-1-Methyl-2-hydroxy-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one；2-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 155432-46-5
• 化学式: C₂₁H₁₇F₅N₆O₂
• 分子量: 480.397
• InChiKey: PSDXXHWCKDSSGJ-ZUOKHONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((2R,3S),2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基环氧乙烷-2-基)甲基)-1H-1,2,4-三唑 、 2-(4-fluorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 、 2-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-4-(4-trifluoromethylphenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone 生成 4-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-2-(4-fluorophenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  Azole compounds, their production and use

  摘要：

  一种以公式（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或低碳烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成低碳烷基；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基；X是氮原子或甲基基团；n Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地被低碳烷基取代，或其盐，对于预防和治疗哺乳动物真菌感染作为抗真菌剂是有用的。

  公开号：

  US05371101A1
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R)-1-(2-(2,4-二氟苯基)氧基-2-基)乙氧基)四氢-2H-吡喃 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 2-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-4-(4-trifluoromethylphenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VI. Synthesis and Antifungal Activity of N-((1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolones and 5(1H,4H)-tetrazolones.

  摘要：

  通过(1S)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇的三氟甲磺酸酯衍生物与一种吖唑酮阴离子经SN2取代反应及随后与1H-1,2,4-三氮唑的开环反应制备了一系列具有光学活性的新型抗真菌唑类化合物，N-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-N'-(4-取代苯基)-3(2H,4H)-1,2,4-三唑酮(1,2)和5(1H,4H)-四唑酮(3)。手性环氧乙烷乙醇13是以立体控制方式由甲基(R)-乳酸制得。所制得的吖唑酮1-3在体外及体内均展现出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.314

文献信息

• US5371101A
  申请人：——

  公开号：US5371101A

  公开（公告）日：1994-12-06
• US5466820A
  申请人：——

  公开号：US5466820A

  公开（公告）日：1995-11-14