6-chloro-9-[(4-diethylamino-1-methyl-butyl)amino]acridin-2-ol | 854892-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-9-[(4-diethylamino-1-methyl-butyl)amino]acridin-2-ol
• 英文别名: 6-Chlor-9-(4-diaethylamino-1-methyl-butylamino)-acridin-2-ol；6-Chloro-9-[5-(diethylamino)pentan-2-ylamino]acridin-2-ol
• CAS: 854892-24-3
• 化学式: C₂₂H₂₈ClN₃O
• 分子量: 385.937
• InChiKey: YKEDRCDYDREDNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

6-氯-9-[5-(二乙氨基)戊烷-2-基氨基]吖啶-2-醇是喹的人类已知代谢物。

6-Chloro-9-[5-(diethylamino)pentan-2-ylamino]acridin-2-ol is a known human metabolite of qun.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-methoxyacridone 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯苯 、 xylene 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 生成 6-chloro-9-[(4-diethylamino-1-methyl-butyl)amino]acridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Magidson et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 56,62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of quinacrine dihydrochloride dihydrate stability and characterization of its degradants
  作者：Romain Rotival、Philippe Espeau、Yohann Corvis、François Guyon、Bernard Do

  DOI：10.1002/jps.22543

  日期：2011.8

  Although quinacrine dihydrochloride dihydrate is a widely used drug substance, a comprehensive determination of its stability profile is lacking. In this work, an integrative approach is implemented to determine the drug stability both in the solid state and aqueous solutions, identify the impurities that can be found in the active pharmaceutical ingredient, and evaluate the associated toxicity risks

  尽管奎纳克林二盐酸盐二水合物是一种广泛使用的药物，但仍缺乏对其稳定性的全面测定。在这项工作中，采用了一种综合方法来确定药物在固态和水溶液中的稳定性，确定可以在活性药物成分中发现的杂质，并评估相关的毒性风险。热分析指出了固态的两步脱水。这种现象似乎与水分子在晶体结构中的组织一致，并导致晶格破坏。液相色谱-离子阱质谱法已鉴定出七种相关的奎纳克林化合物。固态和溶液中的主要热降解物均对应于N-脱乙基化合物 而奎纳克林叔胺氧化物似乎是溶液中氧化应激的信号杂质。此外，通过芳族胺裂解或通过O-脱甲基化可以在溶液中形成两种光解杂质。另外，使用计算方法，与母体化合物一相比，对杂质的潜在毒性的分析表明，酮和O-去甲基衍生物可能表现出特定的毒性特征。