(S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-1-propanoic acid methyl ester | 215596-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-1-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: L-N-ethoxycarbonyltyrosine methyl ester；2-ethoxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester；(S)-2-amino-N-ethoxycarbonyl-3-(4-hydroxyphenyl)-propionic acid methyl ester；methyl (ethoxycarbonyl)-L-tyrosinate；methyl (2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 215596-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: LOVSFWMRDJSGPC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-1-propanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (S)-2-amino-N-ethoxycarbonyl-3-(4-hydroxyphenyl)-propanol
  参考文献：
  名称：

  （4 S）-p-羟基苄基-1,3-恶唑烷丁-2-酮作为不对称1,3-偶极环加成中的固体支撑手性助剂

  摘要：

  Evans的手性助剂被接枝到Merrifield和Wang树脂上，功能化后，它们被用作1，3-偶极环加成反应中的手性偶极亲和剂，其中涉及一氧化氮和硝酮。裂解环加合物并通过手性HPLC分析：将回收的负载的手性恶唑烷酮官能化并再用于其他环加成中。立体化学结果以及回收手性连接剂的可能性支持了固体负载的手性助剂的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02265-0
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-1-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （4 S）-p-羟基苄基-1,3-恶唑烷丁-2-酮作为不对称1,3-偶极环加成中的固体支撑手性助剂

  摘要：

  Evans的手性助剂被接枝到Merrifield和Wang树脂上，功能化后，它们被用作1，3-偶极环加成反应中的手性偶极亲和剂，其中涉及一氧化氮和硝酮。裂解环加合物并通过手性HPLC分析：将回收的负载的手性恶唑烷酮官能化并再用于其他环加成中。立体化学结果以及回收手性连接剂的可能性支持了固体负载的手性助剂的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02265-0

文献信息

• Discovery of a Novel Nonphosphorylated Pentapeptide Motif Displaying High Affinity for Grb2-SH2 Domain by the Utilization of 3‘-Substituted Tyrosine Derivatives
  作者：Yan-Li Song、Megan L. Peach、Peter P. Roller、Su Qiu、Shaomeng Wang、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/jm050910x

  日期：2006.3.1

  extended peptide nature of most inhibitors. In the current study, a new binding motif was successfully developed by the incorporation of 3'-substituted tyrosine derivatives into a simplified nonphosphorylated cyclic pentapeptide scaffold (4), which resulted in high affinity Grb2-SH2 inhibitors without any phosphotyrosine or phosphotyrosine mimetics. The new L-amino acid analogues bearing an additional nitro

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。已经确定了数量惊人的合成Grb2-SH2域抑制剂。然而，由于这种机制缺乏临床药物，部分原因是对于高SH2结构域结合亲和力或大多数抑制剂的扩展肽性质，阴离子磷酸酯模拟功能的独特要求。在当前的研究中，通过将3'-取代的酪氨酸衍生物掺入简化的非磷酸化环状五肽支架中成功开发了一种新的结合基序（4），这导致了没有任何磷酸酪氨酸或磷酸酪氨酸模拟物的高亲和力Grb2-SH2抑制剂。制备新的L-氨基酸类似物，该酪氨酸在酪氨酸的酚环的3'-位带有一个额外的硝基，氨基，羟基，甲氧基或羧基，以正交保护的形式制备，适用于使用Fmoc方案进行固相肽合成。将这些残基掺入由五个氨基酸序列基序Xx（1）-Leu-（3'-取代的-Tyr）-Ac6c-Asn组成的环肽中，提供了一种全新的非磷酸化Grb2 SH2域抑制剂减小尺寸，电荷
• Solid supported chiral auxiliaries in asymmetric synthesis. Part 2: Catalysis of 1,3-dipolar cycloadditions by Mg(II) cation
  作者：Giuseppe Faita、Alfredo Paio、Paolo Quadrelli、Fabio Rancati、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00769-4

  日期：2001.9

  oxides and nitrones in the presence of Mg(II) cation as catalyst were evaluated. The presence of acetonitrile as co-solvent was found to be fundamental for the Lewis acid catalysis on solid-phase. The regio- and stereochemical outcome of nitrile oxide cycloadditions is influenced by nearly stoichiometric quantities of the cation, whilst catalytic amounts of Mg(II) influence both the reactivity and the

  在Mg（II）阳离子作为催化剂的情况下，评估了负载的Evans手性助剂与腈氧化物和硝酮的1,3-偶极环加成反应。发现乙腈作为助溶剂的存在是固相路易斯酸催化的基础。一氧化氮环加成的区域和立体化学结果受接近化学计量的阳离子的影响，而催化量的Mg（II）影响硝酮环加成的反应性和立体选择性。获得的结果支持了涉及Mg（II）与手性助剂的二羰基片段的配位的反应机理。
• Facile synthesis of enantiopure (−)-TAN1251A
  作者：Hirotake Mizutani、Jun Takayama、Yukio Soeda、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00296-4

  日期：2002.3

  Formal total synthesis of enantiopure (−)-TAN1251A, a muscarinic M1 receptor antagonist, was achieved via a spirocyclic carbonnitrogen bond formation by the use of aromatic oxidation with bis(acetoxy)iodobenzene as a key step.

  对映纯（-）-TAN1251A（毒蕈碱M 1受体拮抗剂）的正式总合成是通过使用双（乙酰氧基）碘代苯作为芳香族化合物的关键步骤，通过螺环碳氮键的形成而实现的。
• (3R)-3-amino-4-carboxybutyraldehyde derivatives inhibiting the release of interleukin-1/beta
  申请人：Gyogyszerkutato Intezet Kft.

  公开号：US06593300B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  The invention relates to a new (3R)-3-amino-4-carboxybutyraldehyde derivatives of general formula(I) wherein X represents a C1-4 alkyloxycarbonyl, an optionally substituted phenyl-(C1-2 alkyloxy)-carbonyl, a C1-4 alkylcarbonyl or an optionally substituted phenyl-(C1-3 alkyl)-carbonyl group, n represents 1 or 0, Y represents, in the case when n=1, a tetrapeptide of general formula Y4-Y3-Y2-Y1, a tripeptide of general formula Y3-Y2-Y1 or a dipeptide of general formula Y2-Y1 or an amino acid residue of general formula Y1, or in the case when n=0, an &agr;-hydroxyacyl-tripeptide of general formula Q4-Y3-Y2-Y1, an &agr;-hydroxyacyl-dipeptide of general formula Q3-Y2-Y1 or an &agr;-hydroxyacyl-aminoacyl residue of general formula Q2-Y1; wherein Y1-Y4 represent a residue selected from the group of the following L- or D-amino acids: alanine, alloisoleucine, cyclohexyl-glycine, phenyl-alanine, glutamine, histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, pipecolic acid, proline, tyrosine and valine; and Q2-Q4 represent an acyl group selected from the following &agr;-hydroxyacids of R or S configuration: 2-cycloheptyl-2-hydroxy-acetic acid, 2-cyclohexyl-2-hydroxyacetic acid, 3-cyclohexyllactic acid, 3-phenyllactic acid, 2-hydroxy-3-methylbutyric acid, 2-hydroxy-3-methylvaleric acid, mandelic acid or lactic acid, and salts thereof formed with organic or inorganic bases, and pharmaceutical compositions containing the same. The compounds of general formula (I) of the invention are valuable inhibitors of the interleukin-1&bgr; converting enzyme.

  该发明涉及一种新的通式(I)的(3R)-3-氨基-4-羧基丁醛衍生物，其中X代表C1-4烷氧羰基，可选择性取代的苯基-(C1-2烷氧)-羰基，C1-4烷基羰基或可选择性取代的苯基-(C1-3烷基)-羰基，n代表1或0，Y代表当n=1时的四肽通式Y4-Y3-Y2-Y1，三肽通式Y3-Y2-Y1或二肽通式Y2-Y1或氨基酸残基通式Y1，或者当n=0时，α-羟基酰三肽通式Q4-Y3-Y2-Y1，α-羟基酰二肽通式Q3-Y2-Y1或α-羟基酰-氨基酰残基通式Q2-Y1；其中Y1-Y4代表从以下L-或D-氨基酸组中选择的残基：丙氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、苯丙氨酸、谷氨酰胺、组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、环戊胺基乙酸、脯氨酸、酪氨酸和缬氨酸；Q2-Q4代表从以下R或S构型的α-羟基酸中选择的酰基：2-环庚基-2-羟基乙酸、2-环己基-2-羟基乙酸、3-环己乳酸、3-苯乳酸、2-羟基-3-甲基丁酸、2-羟基-3-甲基戊酸、苹果酸或乳酸，以及与有机或无机碱形成的盐，以及含有这些化合物的药物组合物。该发明的通式(I)化合物是有价值的白细胞介素-1β转化酶的抑制剂。
• Enantiospecific Total Synthesis of TAN1251C and TAN1251D
  作者：Toshio Honda、Hirotake Mizutani、Jun Takayama

  DOI：10.1055/s-2004-836065

  日期：——

  An enantiospecific total synthesis of TAN1251C and TAN1251D has been achieved. An aromatic oxidation reaction of a secondary amine, which is prepared from two molecules of L-tyrosine derivatives, with hypervalent iodine reagent gave a spiro-cyclic product as a key intermediate for the synthesis of TAN1251C and D.

  已经实现了 TAN1251C 和 TAN1251D 的对映特异性全合成。由两分子 L-酪氨酸衍生物制备的仲胺与高价碘试剂的芳族氧化反应得到螺环产物，作为合成 TAN1251C 和 D 的关键中间体。