(S)-2-amino-N-ethoxycarbonyl-3-(4-hydroxyphenyl)-propanol | 385842-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-ethoxycarbonyl-3-(4-hydroxyphenyl)-propanol
• 英文别名: ethyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 385842-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: UMYVWPFGCONDPX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-ethoxycarbonyl-3-(4-hydroxyphenyl)-propanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-4-(4-羟基苄基)-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  （4 S）-p-羟基苄基-1,3-恶唑烷丁-2-酮作为不对称1,3-偶极环加成中的固体支撑手性助剂

  摘要：

  Evans的手性助剂被接枝到Merrifield和Wang树脂上，功能化后，它们被用作1，3-偶极环加成反应中的手性偶极亲和剂，其中涉及一氧化氮和硝酮。裂解环加合物并通过手性HPLC分析：将回收的负载的手性恶唑烷酮官能化并再用于其他环加成中。立体化学结果以及回收手性连接剂的可能性支持了固体负载的手性助剂的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02265-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-1-propanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (S)-2-amino-N-ethoxycarbonyl-3-(4-hydroxyphenyl)-propanol
  参考文献：
  名称：

  （4 S）-p-羟基苄基-1,3-恶唑烷丁-2-酮作为不对称1,3-偶极环加成中的固体支撑手性助剂

  摘要：

  Evans的手性助剂被接枝到Merrifield和Wang树脂上，功能化后，它们被用作1，3-偶极环加成反应中的手性偶极亲和剂，其中涉及一氧化氮和硝酮。裂解环加合物并通过手性HPLC分析：将回收的负载的手性恶唑烷酮官能化并再用于其他环加成中。立体化学结果以及回收手性连接剂的可能性支持了固体负载的手性助剂的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02265-0

文献信息

• Solid supported chiral auxiliaries in asymmetric synthesis. Part 2: Catalysis of 1,3-dipolar cycloadditions by Mg(II) cation
  作者：Giuseppe Faita、Alfredo Paio、Paolo Quadrelli、Fabio Rancati、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00769-4

  日期：2001.9

  oxides and nitrones in the presence of Mg(II) cation as catalyst were evaluated. The presence of acetonitrile as co-solvent was found to be fundamental for the Lewis acid catalysis on solid-phase. The regio- and stereochemical outcome of nitrile oxide cycloadditions is influenced by nearly stoichiometric quantities of the cation, whilst catalytic amounts of Mg(II) influence both the reactivity and the

  在Mg（II）阳离子作为催化剂的情况下，评估了负载的Evans手性助剂与腈氧化物和硝酮的1,3-偶极环加成反应。发现乙腈作为助溶剂的存在是固相路易斯酸催化的基础。一氧化氮环加成的区域和立体化学结果受接近化学计量的阳离子的影响，而催化量的Mg（II）影响硝酮环加成的反应性和立体选择性。获得的结果支持了涉及Mg（II）与手性助剂的二羰基片段的配位的反应机理。