Z-Ala-Tyr-OH | 13122-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-Tyr-OH
• 英文别名: (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 13122-97-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: INPGUDNBCHNMDV-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-Tyr-OH 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 生成 Cys-Ala-Gly-Ala-Tyr-TFA
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Koichi; Maeda, Mitsuko; Tamura, Hiromi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1717 - 1723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 在 碳酸氢铵 、 水 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Z-Ala-Tyr-OH
  参考文献：
  名称：

  Ricca, Jean-Marc; Crout, David H. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1225 - 1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Ecological Base-Conditioned Preparation of Dipeptides Using Unprotected α-Amino Acids Containing Hydrophilic Side Chains
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20170035

  日期：2017.6.15

  The coupling reactions of 3-phenylpropanoic acid and N-carboxybenzyl α-amino acids with unprotected α-amino acids containing hydrophilic side chains such as aliphatic alcohol, aromatic alcohol, thiol, carboxylic acid, and amide afforded the corresponding amides in 66–96% yield without racemization via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides under basic conditions through an ecological

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。
• Enzymatic synthesis of peptides on a solid support
  作者：Rose Haddoub、Martin Dauner、Fiona A. Stefanowicz、Valeria Barattini、Nicolas Laurent、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/b816847d

  日期：——

  PEGA resin (a copolymer of polyethylene glycol and polyacrylamide). Here we explore the scope of this methodology for using protected and glycosylated amino acids as well as the synthesis of longer peptides on resin and show that such a method can also be applied on non-porous surfaces, in particular on gold.

  先前我们已经表明，如果氨基组分固定在多孔PEGA树脂（聚乙二醇和聚丙烯酰胺的共聚物）上，则可以在水介质中使用蛋白酶催化从氨基酸高收率合成二肽。在这里，我们探索了使用受保护和糖基化氨基酸以及在树脂上合成更长的肽的这种方法的范围，并表明这种方法也可以应用于无孔表面，特别是金。
• Quantitative description of epimerization pathways using the carbodiimide method in the synthesis of peptides
  作者：Carola Griehl、Alfred Kolbe、Susanne Merkel

  DOI：10.1039/p29960002525

  日期：——

  mechanism of epimerization in carbodiimide synthesis has been investigated by varying the side chain of the activated acids. A series of peptides N-benzyloxycarbonyl-Ala-Xaa-OH with 20 different residues Xaa were coupled with valine methyl ester in dichloromethane and dimethylformamide. The kinetic data and the extent of epimerization were determined for the peptide synthesis and the aminolysis of isolated

  已经通过改变活化酸的侧链研究了碳二亚胺合成中差向异构的机理。将具有20个不同残基Xaa的一系列肽N-苄氧基羰基-Ala-Xaa-OH与缬氨酸甲酯在二氯甲烷和二甲基甲酰胺中偶联。通过红外光谱法，旋光法和反相HPLC测定肽合成和分离的恶唑-5（4 H）-酮的氨解的动力学数据和差向异构化的程度。结合结果，我们首次成功地定量描述了差向异构的重叠途径及其在碳二亚胺合成过程中对氨基酸序列的依赖性。
• Clayton et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1398,1403
  作者：Clayton et al.

  DOI：——

  日期：——