N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-L-tyrosine ethyl ester | 70935-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-L-tyrosine ethyl ester
• 英文别名: N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-L-tyrosin-aethylester；ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 70935-37-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: PKLWBTADPJBRJS-KXBFYZLASA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  653.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-L-tyrosine ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-Alanyl-L-tyrosin-aethylester
  参考文献：
  名称：

  753.羰基和生物学上必不可少的取代基之间的相互作用。第五部分：酮对另一系列光学活性氨基衍生物的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003965
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 L-酪氨酸乙酯 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-L-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ricca, Jean-Marc; Crout, David H. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1225 - 1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic syntheses of N-protected Leu-enkephalin and some oligopeptides in organic solvents
  作者：Yun-Hua Ye、Gui-Ling Tian、Guo-Wen Xing、Dong-Cheng Dai、Gang Chen、Chong-Xi Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00737-6

  日期：1998.10

  Enzymatic syntheses of bioacitive pentapeptide, N-protected Leu-enkephalin and some other oligopeptides in organic solvents were studied. The stereoselectivity of the enzymatic reaction was examined by using racemic substrates. Different enzymes, solvent systems and protecting groups were compared. The importance of the essential water was addressed. The side chain of tyrosine was not protected during

  研究了生物活性五肽，N-保护的亮脑啡肽和其他一些寡肽在有机溶剂中的酶促合成。通过使用外消旋底物检查酶促反应的立体选择性。比较了不同的酶，溶剂系统和保护基。讨论了必需水的重要性。在所有酶促反应过程中，酪氨酸的侧链均未得到保护。在混合溶剂或有机溶剂中，通过木瓜蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶将P-DL-AlaOY（P = Z或Boc，YH或Me）和P-DL-TyrOEt与GlyNHNHPh偶联，以获得所需的光学纯产物PL-AlaGlyNHNHPh和PL-TyrGlyNHNHPh分别以良好的收率。两个甜味剂前体，ZAspXaaOR（XaaOR = PheOMe或AlaOcHex）通过嗜热菌中合成叔对戊醇和一些反应条件进行了优化以获得最佳收率。使用α-胰凝乳蛋白酶和嗜热菌蛋白酶作为催化剂，在二氯甲烷和叔戊醇中，研究了N-保护的亮脑啡肽ZTyrGlyGlyPheLeuOH的完全酶促合成。
• Izumiya; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 218, p. 59,70
  作者：Izumiya、Fruton

  DOI：——

  日期：——
• Bergmann; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 247,251
  作者：Bergmann、Fruton

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed substitutions of triflates derived from tyrosine-containing peptides and simpler hydroxyarenes forming 4-(diethoxyphosphinyl)phenylalanines and diethyl arylphosphonates
  作者：Konstantinos S. Petrakis、Tattanahalli L. Nagabhushan

  DOI：10.1021/ja00243a050

  日期：1987.4
• 753. Interaction between carbonyl groups and biologically essential substituents. Part V. The effect of ketones on further series of optically active amino-derivatives
  作者：F. Bergel、Margaret A. Peutherer

  DOI：10.1039/jr9640003965

  日期：——