Z-Tyr(Tbdms)-OH | 146346-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Tyr(Tbdms)-OH
• 英文别名: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid；(2S)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 146346-85-2
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅Si
• 分子量: 429.588
• InChiKey: FYDBDNZSOYJIKC-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Tyr(Tbdms)-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((3S)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-2-oxo-1,4-oxazocan-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钛氧化物介导的N-酰基-N，O-缩醛的合成

  摘要：

  N-酰基-N，O-缩醛存在于许多具有生物活性的天然产物中，并且这种不寻常的官能团可以充当不稳定的反应性N-酰基酰亚胺的合成前体。本文在乙醇钛（Ti（OEt）4）介导的温和条件下，简明地制备了各种N-酰基-O-乙基-N，O-缩醛。该方法还提供了制备其他O-烷基-N，O-乙缩醛的新策略。此外，该策略扩展到了天然产物turtschamide的类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol4031155
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 N-甲基咪唑 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Z-Tyr(Tbdms)-OH
  参考文献：
  名称：

  Application of t-butyldimethylsilyl ethers of serine, threonine and tyrosine in peptide syntheshsis

  摘要：

  The utility of Tbdms (t-butyldimethylsilyl) ethers, prepared conveniently in a one-pot procedure from N(alpha)-Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) and N(alpha)-Z (benzyloxycarbonyl) hydroxyamino acids, is demonstrated: peptide bond formation and esterification to 4-alkoxybenzylalcohol resin are achieved readily with these derivatives. The lability of the Tbdms ethers to various reagents enables selective deprotection of the hydroxyl side-chains after peptide chain assembly, desirable, e.g., for phosphorylation or glycosilation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60836-5

文献信息

• Concise synthesis of glyconoamidines as affinity ligands for the purification of β-glucosidase involved in control of some biological events including plant leaf movement
  作者：Eisuke Kato、Tadahiro Kumagai、Minoru Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.060

  日期：2005.7

  biochemical studies and would be useful as an affinity ligand for purification of glycosidase. However, its use for the specific inhibition of glucosidase which is highly specific to a glycoside with voluntary aglycon is seriously restricted because no universal method for the synthesis of N-alkylated glyconoamidine has been reported. Here, we report a concise synthesis of N-alkylated Ganem’s glyconoamidine

  糖苷酶通过生物有趣的过程参与某些内源性生物活性物质的失活或储存。例如，通过生物钟通过β-葡萄糖苷酶活性的调节来控制夜蛾叶片的运动。Ganem的糖氨（1）在生化研究中用作葡糖苷酶的微摩尔抑制剂，可用作糖苷酶纯化的亲和配体。但是，由于没有报道用于合成N-烷基化的糖氨am的通用方法，因此严重限制了其对对具有自愿糖苷配基的糖苷高度特异性的葡糖苷酶的特异性抑制的用途。在这里，我们报告N的简明综合使用未保护的糖衍生物，用自愿糖苷酸将Ganem's糖氨am酸烷基化。
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Shenk D. Kevin

  公开号：US20070293465A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  One aspect of the invention relates to inhibitors that preferentially inhibit immunoproteasome activity over constitutive proteasome activity. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of immune related diseases, comprising administering a compound of the invention. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of cancer, comprising administering a compound of the invention.

  该发明的一个方面涉及优先抑制免疫蛋白酶体活性而非构成性蛋白酶体活性的抑制剂。在某些实施例中，该发明涉及治疗免疫相关疾病，包括给予该发明的化合物。在某些实施例中，该发明涉及治疗癌症，包括给予该发明的化合物。
• First Total Synthesis of Epicoccarine A via <i>O</i>- to <i>C</i>-Acyl Rearrangement Strategy
  作者：Yasuaki Ujihara、Ken Nakayama、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1021/ol3024506

  日期：2012.10.5

  The first total synthesis of antibacterial epicoccarine A isolated from a fungus Epicoccum sp. has been accomplished in 10 steps along with synthetic elaboration of its C5-epimer, highlighting the utility of O- to C-acyl rearrangement of a 4-O-acyltetramic acid derivative. Comparison of spectroscopic properties and specific optical rotations of the synthetic samples with those reported for authentic material has clearly indicated the unspecified absolute stereochemistry of this natural product to be 5S.