N.N-Dimethyl-L-tyrosin-N-oxid | 19704-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N.N-Dimethyl-L-tyrosin-N-oxid
• 英文别名: N,N-dimethyl-L-tyrosine N-oxide；N,N-Dimethyltyrosine N-Oxide；(2S)-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-1-oxopropan-2-amine oxide
• CAS: 19704-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: DZSFJNJBBQOTGD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N.N-Dimethyl-L-tyrosin-N-oxid 在 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.4h， 以97%的产率得到4-羟基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR CONVERSION OF TYROSINE TO P-HYDROXYSTYRENE AND P-HYDROXYCINNAMIC ACID

  摘要：

  将酪氨酸转化为对羟基苯乙烯和对羟基肉桂酸单体的方法结合了三个不同的反应步骤。这三个步骤包括酪氨酸的还原烷基化，随后氧化为N-氧化物，以及热库普消除。在库普消除过程中，根据是否存在碱，分别产生对羟基肉桂酸或对羟基苯乙烯。此外，通过将制备的对羟基苯乙烯直接或在隔离后与乙酰化剂反应，可以制备对乙酰氧基苯乙烯。

  公开号：

  US20080167493A1
• 作为产物：
  描述：

  N-dimethyltyrosine 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N.N-Dimethyl-L-tyrosin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基氨基酸的N-氧化物的研究。一、N,N-二甲基中性氨基酸及相应N-氧化物的合成

  摘要：

  中性氨基酸的 N,N-二甲基衍生物，如甘氨酸。L-丙氨酸、DL-丙氨酸、L-缬氨酸、DL-缬氨酸、L-亮氨酸、L-苯丙氨酸和 L-酪氨酸是通过相应氨基酸与甲醛的催化还原缩合制备的。N-氧化物通过用过氧化氢和乙酸的含水混合物氧化 N,N-二甲基衍生物而令人满意地合成。给出了反应条件、分析数据和产物的一些性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1679

文献信息

• [EN] METHODS FOR CONVERSION OF TYROSINE TO P-HYDROXYSTYRENE AND P-HYDROXYCINNAMIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CONVERSION DE TYROSINE EN P-HYDROXYSTYRÈNE ET ACIDE P-HYDROXYCINNAMIQUE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2008085512A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  [EN] Three different reaction steps were combined to provide methods for preparing p-hydroxystyrene and p-hydroxycinnamic acid monomers from tyrosine. The three steps include reductive alkylation of tyrosine, followed by oxidation to the N-oxide, and thermal Cope elimination. During Cope elimination, either p-hydroxycinnamic acid or p-hydroxystyrene was produced depending on the absence or presence of base, respectively. Additionally, p-acetoxystyrene may be prepared by reacting the prepared p-hydroxystyrene either directly or after isolation with an acetylating agent.
  [FR] Trois étapes réactionnelles différentes ont été combinées pour fournir des procédés de préparation de monomères de p-hydroxystyrène et d'acide p-hydroxycinnamique à partir de tyrosine. Les trois étapes comprennent une alkylation réductrice de la tyrosine, suivie d'une oxydation en N-oxyde et d'une élimination thermique de Cope. Au cours de l'élimination de Cope, il a été produit soit de l'acide p-hydroxycinnamique soit du p-hydroxystyrène, respectivement, selon l'absence ou la présence de base. En outre, du p-acétoxystyrène peut être préparé en faisant réagir le p-hydroxystyrène préparé soit directement soit après isolement avec un agent d'acétylation.
• Studies of the<i>N</i>-Oxides of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylainino Acids. I. The Syntheses of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl Neutral Amino Acids and Corresponding<i>N</i>-Oxides
  作者：Yoshikazu Ikutani

  DOI：10.1246/bcsj.41.1679

  日期：1968.7

  of neutral amino acids, such as glycine. L-alanine, DL-alanine, L-valine, DL-valine, L-leucine, L-phenylalanine, and L-tyrosine, were prepared by the catalytic reductive condensation of the corresponding amino acids with formaldehyde. The N-oxides were satisfactorily synthesized by the oxidation of the N,N-dimethyl derivatives with an aqueous mixture of hydrogen peroxide and acetic acid. The reaction

  中性氨基酸的 N,N-二甲基衍生物，如甘氨酸。L-丙氨酸、DL-丙氨酸、L-缬氨酸、DL-缬氨酸、L-亮氨酸、L-苯丙氨酸和 L-酪氨酸是通过相应氨基酸与甲醛的催化还原缩合制备的。N-氧化物通过用过氧化氢和乙酸的含水混合物氧化 N,N-二甲基衍生物而令人满意地合成。给出了反应条件、分析数据和产物的一些性质。
• METHODS FOR CONVERSION OF TYROSINE TO P-HYDROXYSTYRENE AND P-HYDROXYCINNAMIC ACID
  申请人：SHUEY STEVEN W.

  公开号：US20080167493A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Three different reaction steps were combined to provide methods for preparing p-hydroxystyrene and p-hydroxycinnamic acid monomers from tyrosine. The three steps include reductive alkylation of tyrosine, followed by oxidation to the N-oxide, and thermal Cope elimination. During Cope elimination, either p-hydroxycinnamic acid or p-hydroxystyrene was produced depending on the absence or presence of base, respectively. Additionally, p-acetoxystyrene may be prepared by reacting the prepared p-hydroxystyrene either directly or after isolation with an acetylating agent.

  将酪氨酸转化为对羟基苯乙烯和对羟基肉桂酸单体的方法结合了三个不同的反应步骤。这三个步骤包括酪氨酸的还原烷基化，随后氧化为N-氧化物，以及热库普消除。在库普消除过程中，根据是否存在碱，分别产生对羟基肉桂酸或对羟基苯乙烯。此外，通过将制备的对羟基苯乙烯直接或在隔离后与乙酰化剂反应，可以制备对乙酰氧基苯乙烯。