diethyl (chloromethyl)phosphonothionate | 66187-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: diethyl (chloromethyl)phosphonothionate
• 英文别名: diethyl (chloromethyl)phosphonothioate；O-Ethyl-chlormethylthionophosphonsaeurechlorid；Chloromethyl-diethoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane；chloromethyl-diethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 66187-73-3
• 化学式: C₅H₁₂ClO₂PS
• 分子量: 202.642
• InChiKey: LACPUKGAQCBIQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (chloromethyl)phosphonothionate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 生成 O,O,O,O-tetraethylethene-1,2 dithiophosphonate
  参考文献：
  名称：

  Carbanions phosphonates α-lithiés: synthèse, basicité comparée et stabilité à l'autocondensation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80314-x

文献信息

• Mild Synthesis of Organophosphorus Compounds:  Reaction of Phosphorus-Containing Carbenoids with Organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol800085u

  日期：2008.3.1

  Organoboranes react with phosphorus-containing carbenoids to produce a variety of functionalized organophosphorus compounds under mild conditions. In some cases, selective migration of one group attached to boron can be observed. Phosphonite-borane complexes are introduced as novel synthons for the synthesis of phosphinic esters.

  有机硼烷在温和条件下与含磷类卡宾反应生成多种功能化的有机磷化合物。在某些情况下，可以观察到与硼相连的一组选择性迁移。次膦酸酯-硼烷复合物被引入作为合成次膦酸酯的新型合成子。
• Synthesis of 1,1-bis-phosphorus compounds from organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.144

  日期：2008.10

  The facile synthesis of various P–C–P compounds is described, based on the reaction of phosphorus carbenoids with organoboranes, followed by reaction with phosphorus electrophiles. Using this approach, symmetrically and differentially substituted 1,1-bisphosphorus compounds can be obtained in good yields. A number of novel P–C–P motifs are described for the first time.

  基于磷类胡萝卜素与有机硼烷的反应，然后与磷亲电试剂的反应，描述了各种P–C–P化合物的简便合成方法。使用这种方法，可以以高收率获得对称和差异取代的1,1-双磷化合物。首次描述了许多新颖的P–C–P主题。
• Reactions of α-Boranophosphorus Compounds with Electrophiles: Alkylation, Acylation, and other Reactions
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo900300c

  日期：2009.5.15

  The homologation of phosphorus carbenoids with organoboranes leads to α-boranophosphorus compounds, which can be further functionalized through reactions with various electrophiles, either directly or after activation to the corresponding borate. A variety of substituted organophosphorus compounds can be obtained in one pot via reaction with many electrophiles. Complex structures are prepared in a

  磷类胡萝卜素与有机硼烷的同源化产生α-硼磷化合物，可通过与各种亲电试剂的反应直接或在活化为相应的硼酸盐后进一步官能化。通过与许多亲电试剂反应，可以在一锅中获得各种取代的有机磷化合物。使用简单的构建块即可一步完成复杂结构的准备。
• A Direct Conversion of Aldehydes into 2-Oxoalkanephosphonates via the Diethyl α-Lithiochloromethanephosphonate Anion
  作者：Philippe SAVIGNAC、Philippe COUTROT

  DOI：10.1055/s-1978-24854

  日期：——
• TEULADE M. -P.; SAVIGNAC PH.; ABOUJAOUDE E. E.; COLLIGNON N., J. ORGANOMET. CHEM., 312,(1986) N 3, 283-295
  作者：TEULADE M. -P.、 SAVIGNAC PH.、 ABOUJAOUDE E. E.、 COLLIGNON N.

  DOI：——

  日期：——