methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoate | 252954-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoate
• CAS: 252954-28-2
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃Si
• 分子量: 399.605
• InChiKey: DIEKTHWTGVQEQR-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoate 在 三异丙氧基氯化钛 、 三甲基铝 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,5S)-3-benzyl-2-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-N,N-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Cyclopropylamines by Intramolecular Cyclopropanation of N-Allylamino Acid Dimethylamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Cyclopropylamines and substituted cyclopropylamines are important building blocks or substituents in a variety of biologically active compounds, Here, we report the facile syntheses of cyclopropylamines by Ti(ll) mediated intramolecular coupling of a terminal olefinic moiety and the N,N dimethylcarboxamide moiety of amino acid derivatives. The products have novel and strained bicyclic structures. The yields were good (78-83%) for all three substrates with diastereomeric ratios of about 3:1.

  DOI：

  10.1021/ol9910520
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物合成双环环丙胺

  摘要：

  小说合成|3.1.0| 使用 Ti(II) 介导的偶联和该方法的扩展以提供 |4.1.0| 来自不同取代的氨基酸的双环环丙​​胺 系统进行了描述。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)52

文献信息

• Dirhodium(II)-Catalyzed Synthesis of N-(Arylsulfonyl)hydrazines by N–H Amination of Aliphatic Amines
  作者：Motoki Ito、Shigeo Sugiyama、Yui Hasegawa、Satomi Saito、Asami Onda、Kazuhiro Higuchi

  DOI：10.1055/s-0041-1737759

  日期：2022.3

  Rh(II)-catalyzed N–N bond-forming reaction of amino acid derivatives or aliphatic amines to provide hydrazine derivatives through the combined use of Rh2(esp)2 and [(3,4-dimethoxyphenyl)sulfonylimino]-2,4,6-trimethylphenyliodinane (3,4-(MeO)2C6H3SO2N=IMes). This is the first report of N–H amination of aliphatic amines with metal–nitrene species.

  本研究报告了 Rh(II) 催化的氨基酸衍生物或脂肪胺的 N-N 键形成反应的发展，通过结合使用 Rh 2 (esp) 2和 [(3,4-二甲氧基苯基)磺酰亚氨基]-2,4,6-三甲基苯基碘烷(3,4-(MeO) 2 C 6 H 3 SO 2 N=IMes)。这是脂肪胺与金属 - 氮烯物种的 N-H 胺化的第一份报告。
• Synthesis of Bicyclic Cyclopropyl- amines from Amino Acid Derivatives
  作者：Madeleine M. Joullié、Catherine A. Faler、Bin Cao

  DOI：10.3987/com-05-s(t)52

  日期：——

  The synthesis of novel |3.1.0| bicyclic cyclopropylamines from differently substituted amino acids using Ti(II)-mediated coupling and the extension of this methodology to provide |4.1.0| systems is described.

  小说合成|3.1.0| 使用 Ti(II) 介导的偶联和该方法的扩展以提供 |4.1.0| 来自不同取代的氨基酸的双环环丙​​胺 系统进行了描述。
• Synthesis of Bicyclic Cyclopropylamines by Intramolecular Cyclopropanation of <i>N</i>-Allylamino Acid Dimethylamides
  作者：Bin Cao、Dong Xiao、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol9910520

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Cyclopropylamines and substituted cyclopropylamines are important building blocks or substituents in a variety of biologically active compounds, Here, we report the facile syntheses of cyclopropylamines by Ti(ll) mediated intramolecular coupling of a terminal olefinic moiety and the N,N dimethylcarboxamide moiety of amino acid derivatives. The products have novel and strained bicyclic structures. The yields were good (78-83%) for all three substrates with diastereomeric ratios of about 3:1.