L-phenylalanine-4-d | 6914-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanine-4-d
• 英文别名: <4'-2H>-phenylalanine；(S)-4-deuteriophenylalanine；p-Deuterophenylalanine；(2S)-2-amino-3-(4-deuteriophenyl)propanoic acid
• CAS: 6914-17-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 166.184
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-NTSAWBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanine-4-d 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 重水 作用下， 反应 6.0h， 生成 L-phenylalanine-4,β,β-d3
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Deuteration of Phenylalanine Derivatives Catalyzed by Pd/C

  摘要：

  开发了一种简单高效的苯丙氨酸衍生物的氘化方法，采用 Pd/C-H2-D2O 系统。在 110 °C 条件下，使用 Pd/C 作为催化剂，苯丙氨酸衍生物的β位选择性氘化发生，且氘效率高，未出现消旋化。此外，在更高温度下，α位也进行了氘化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863730
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氘 作用下， 以 乙醇-D1 、 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 L-phenylalanine-4-d
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenylalanines regiospecifically labelled with deuterium in the aromatic ring

  摘要：

  用氘标记芳香环中的苯丙氨酸可以通过使用D2气体和中压催化氢化剂对酪氨酸四唑醚进行氢解来制备。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340905

文献信息

• Seebach, Dieter; Dziadulewicz, Edward; Behrendt, Linda, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1215 - 1232
  作者：Seebach, Dieter、Dziadulewicz, Edward、Behrendt, Linda、Cantoreggi, Sergio、Fitzi, Robert

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, DIETER;DZIADULEWICZ, EDWARD;BEHRENDT, LINDA;CONTOREGGI, SERGIO;F+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1215-1232
  作者：SEEBACH, DIETER、DZIADULEWICZ, EDWARD、BEHRENDT, LINDA、CONTOREGGI, SERGIO、F+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phenylalanines regiospecifically labelled with deuterium in the aromatic ring
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Ryuichi Ueno、Ayako Morita、Yoshikuni Nakamura、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1002/jlcr.2580340905

  日期：1994.9

  Phenylalanines regiospecifically labelled with deuterium in the aromatic ring can be prepared through the hydrogenolysis of tyrosine tetrazolyl ethers using D2 gas and a medium pressure catalytic hydrogenator.

  用氘标记芳香环中的苯丙氨酸可以通过使用D2气体和中压催化氢化剂对酪氨酸四唑醚进行氢解来制备。
• Efficient and Selective Deuteration of Phenylalanine Derivatives Catalyzed by Pd/C
  作者：Hironao Sajiki、Tomohiro Maegawa、Akira Akashi、Hiroyoshi Esaki、Fumiyo Aoki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1055/s-2005-863730

  日期：——

  A facile and efficient deuteration method of phenylalanine derivatives using a Pd/C-H2-D2O system has been developed. Selective deuteration at the β-position of phenylalanine derivatives occurred using Pd/C as a catalyst with high deuterium efficiency without racemization at 110 °C. Also, the α-position was deuterated at higher temperature.

  开发了一种简单高效的苯丙氨酸衍生物的氘化方法，采用 Pd/C-H2-D2O 系统。在 110 °C 条件下，使用 Pd/C 作为催化剂，苯丙氨酸衍生物的β位选择性氘化发生，且氘效率高，未出现消旋化。此外，在更高温度下，α位也进行了氘化。