(R,2E,4E)-6-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-ethylhepta-2,4-dienamide | 1448848-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,2E,4E)-6-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-ethylhepta-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-ethylhepta-2,4-dienamide
• CAS: 1448848-27-8
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄Si
• 分子量: 419.637
• InChiKey: QPFGOXGLEQPXCH-SRAUIEPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,2E,4E)-6-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-ethylhepta-2,4-dienamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(-)-kunstleramide
  参考文献：
  名称：

  （-）-坤斯特酰胺及其衍生物的合成和生物学评估† ‡

  摘要：

  通过使用Keck的不对称烯丙基化和Trost异构化作为关键反应，可以完成立体选择性全合成（-）-kunstleramide，这是一种来自Beilschmiedia kunstleri赌博皮的细胞毒性二烯酰胺。还报道了已开发的策略在一系列酰胺类似物的合成中的应用（8-22）。此外，使用SRB分析评估了合成的化合物对人上皮肺癌（A549），人上皮宫颈癌（HeLa），人乳腺腺癌（MCF7）和人成神经细胞瘤（IMR32）细胞系的体外抗增殖活性。所有化合物对所有细胞系均显示出中等的抗增殖活性。一些哌嗪衍生物（17-22）以50–8μM的IC 50值强烈抑制乳腺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1039/c6md00606j
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙醛 在 咪唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝基苯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R,2E,4E)-6-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-ethylhepta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective synthesis of cytotoxic (−)-kunstleramide

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of the cytotoxic (-)-kunstleramide (1) has been reported from simple and commercially available starting material 3,4-dimethoxyphenylpropanol. The key steps involved are the MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and amide-Wittig olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.034

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of (−)-kunstleramide and its derivatives
  作者：R. Venkateshwarlu、B. Chinnababu、U. Ramulu、K. Purushotham Reddy、M. Damoder Reddy、P. Sowjanya、P. Venkateswara Rao、S. Aravind

  DOI：10.1039/c6md00606j

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of (−)-kunstleramide, a cytotoxic dienamide from the bark of Beilschmiedia kunstleri gamble, has been accomplished by using Keck's asymmetric allylation and Trost isomerization as key reactions. Application of the developed strategy for the synthesis of a series of amide analogues (8–22) was also reported. Furthermore, the synthesized compounds were evaluated for their

  通过使用Keck的不对称烯丙基化和Trost异构化作为关键反应，可以完成立体选择性全合成（-）-kunstleramide，这是一种来自Beilschmiedia kunstleri赌博皮的细胞毒性二烯酰胺。还报道了已开发的策略在一系列酰胺类似物的合成中的应用（8-22）。此外，使用SRB分析评估了合成的化合物对人上皮肺癌（A549），人上皮宫颈癌（HeLa），人乳腺腺癌（MCF7）和人成神经细胞瘤（IMR32）细胞系的体外抗增殖活性。所有化合物对所有细胞系均显示出中等的抗增殖活性。一些哌嗪衍生物（17-22）以50–8μM的IC 50值强烈抑制乳腺癌细胞的生长。
• First stereoselective synthesis of cytotoxic (−)-kunstleramide
  作者：S. Purushotham Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.034

  日期：2013.8

  The first stereoselective synthesis of the cytotoxic (-)-kunstleramide (1) has been reported from simple and commercially available starting material 3,4-dimethoxyphenylpropanol. The key steps involved are the MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and amide-Wittig olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.