4-hydroxy-4-methyloctan-2-one | 99657-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyloctan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methyl-octan-2-one
• CAS: 99657-65-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: AZHWUVDUJDHRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methyloctan-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 碘 、 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diethyl 1-acetonyl-1-methylpentylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Chiral tetraalkylmethanes. Two syntheses of optically active butylethylmethylpropylmethane of known and high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a004
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-辛烯-4-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到4-hydroxy-4-methyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在没有保护基团的情况下催化剂控制的瓦克型高烯丙醇氧化

  摘要：

  使用 TBHP 介导的 Pd 催化的瓦克型氧化将高烯丙醇氧化为 β-羟基酮。使用双齿配体、喹啉-2-恶唑啉 (Quinox) 和 TBHP (aq)作为末端氧化剂提供了所需产物的良好收率，与 Tsuji-Wacker 氧化相比，反应时间显着缩短。此外，双-和三-高烯丙醇被氧化以提供环状过氧缩酮，推测是通过甲基酮产物的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/jo200462a

文献信息

• Organo cerium reagents in organic chemistry: General method of synthesis of alkyl substituted 1,3-diols by RLi-CeCl3 addition to β-hydroxyketones
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Jacco Van Beek、Letizia Sambri、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00246-8

  日期：1996.3

  Organocerium compounds (RLi-CeCl3) are able to transfer an alkyl group to the carbonylic function of a β-hydroxyketone giving alkyl substituted 1,3-diols in excellent yields. The use of these not sophisticated reagents is essential to depress undesired dimetallation and retroaldol side processes.

  有机铈化合物（RLi-CeCl 3）能够以优异的产率将烷基转移至β-羟基酮的羰基官能团上，从而得到烷基取代的1，3-二醇。这些不复杂的试剂的使用对于抑制不希望的双金属化和反醛醇副反应是必不可少的。
• Photochemical reaction of trialkylboranes and β-dicarbonyl compounds
  作者：Kiitiro Utimoto、Toshio Tanaka、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84536-6

  日期：1972.1
• Chiral tetraalkylmethanes. Two syntheses of optically active butylethylmethylpropylmethane of known and high optical purity
  作者：Wolter Ten Hoeve、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/jo01302a004

  日期：1980.7
• Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation of Homoallylic Alcohols in the Absence of Protecting Groups
  作者：Jessica R. McCombs、Brian W. Michel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo200462a

  日期：2011.5.6

  Homoallylic alcohols are oxidized to β-hydroxy ketones using a TBHP-mediated Pd-catalyzed Wacker-type oxidation. The use of a bidentate ligand, quinoline-2-oxazoline (Quinox), and TBHP(aq) as the terminal oxidant provides good yields of the desired products with reaction times significantly reduced as compared to the Tsuji−Wacker oxidation. Additionally, bis- and tris-homoallylic alcohols are oxidized

  使用 TBHP 介导的 Pd 催化的瓦克型氧化将高烯丙醇氧化为 β-羟基酮。使用双齿配体、喹啉-2-恶唑啉 (Quinox) 和 TBHP (aq)作为末端氧化剂提供了所需产物的良好收率，与 Tsuji-Wacker 氧化相比，反应时间显着缩短。此外，双-和三-高烯丙醇被氧化以提供环状过氧缩酮，推测是通过甲基酮产物的亲核攻击。