(E)-5-methyl-5-decene | 20591-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-5-methyl-5-decene
• 英文别名: (5E)-5-methyl-5-decene；(E)-5-methyldec-5-ene
• CAS: 20591-48-4
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: WGDLEBLRXYKKSS-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3r,4t-dibutyl-3-methyl-oxetan-2-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-methyl-5-decene
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酯生成三取代烯烃的立体定向路线

  摘要：

  非对映异构体αα-二取代的β-羟基酸已转化为β-内酯，在可力丁中回流后，可生成具有高立体选择性的E-或Z-烯烃。讨论了这些转换的机制。

  DOI：

  10.1039/p19760000884

文献信息

• Alkynyl phenyl selenides as convenient precursors for the synthesis of stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Marco Tingoli、Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Giancarlo Pelizzi、Alessia Bacchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00153-y

  日期：1995.4

  the corresponding trisubstituted alkenes in which the tosyl group has been selectively substituted by an aryl or an alkyl group with retention of configuration. Finally, the cross coupling reaction of these vinyl selenides with methylmagnesium bromide, in the presence of a nickel catalyst, occurs with retention of configuration and affords the selenium free trisubstituted alkenes.

  加入p -toluensulfonic酸炔基苯基硒化物是区域选择性和立体有择的，并得到（Z）-α-（phenylseleno）乙烯基p以良好的收率-toluensulfonates。从这些化合物与卤化镁的反应获得α-（苯基硒代）乙烯基卤化物。（Z）-α-（苯基硒代）乙烯基对甲苯磺酸酯与氰基癸酸酯的反应提供了相应的三取代的烯烃，其中甲苯磺酰基已被芳基或烷基选择性地取代，并且保留了构型。最后，在镍催化剂的存在下，这些乙烯基硒化物与甲基溴化镁的交叉偶联反应在保留构型的情况下发生，并提供了无硒的三取代烯烃。
• A new method of olefin synthesis. Coupling of lithium dialkylcuprates with enol triflates
  作者：John E. McMurry、William J. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77845-2

  日期：1980.1

  Enol trifluoromethansulfonates react with lithium dialkylcuprates to give the coupling products in high yields. The reaction is stereoselective and is successful with a wide variety of organocuprates, including methyl, butyl, phenyl, vinyl, and cyclopropyl reagents.

  烯醇三氟甲磺酸盐与二烷基铜锂反应，以高收率得到偶联产物。该反应是立体选择性的，并且可以用多种有机铜酸盐成功进行，包括甲基，丁基，苯基，乙烯基和环丙基试剂。
• Clean Inversion of Configuration in the Pd-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Bromo-1,3-dienes
  作者：Xingzhong Zeng、Qian Hu、Mingxing Qian、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja0304392

  日期：2003.11.1

  The Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 2-bromo-1,3-dienes derived from alkyl aldehydes, especially with Cl2Pd(DPEphos) as a catalyst, proceeds with clean stereoinversion of the Br-bearing C=C bond to produce in high yields and in high stereoselectivity (>/=97-98%) conjugated Z,E dienes of potentially high utility in the synthesis of complex natural products. The observed stereoinversion cannot be readily accommodated by the widely accepted pi-sigma-pi rearrangement mechanism for isomerization of ordinary allylpalladium derivatives.
• Controlled carbometalation. 20. Carbometalation reaction of alkynes with organoalene-zirconocene derivatives as a route to stereo-and regiodefined trisubstituted alkenes
  作者：Eiichi Negishi、David E. Van Horn、Tadao Yoshida

  DOI：10.1021/ja00309a036

  日期：1985.11
• A Selective Synthesis of (<i>E</i>)-2-Methyl-1-alkenyl Iodides via Zirconium-Catalyzed Carboalumination
  作者：Ei-ichi Negishi、David E. Van Horn、Anthony O. King、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1055/s-1979-28729

  日期：——