3-(but-3-enyl)-2,2-dichlorocyclobutanone | 144744-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(but-3-enyl)-2,2-dichlorocyclobutanone
• 英文别名: 2,2-dichloro-3-(3-butenyl)cyclobutanone；3-But-3-enyl-2,2-dichlorocyclobutan-1-one
• CAS: 144744-82-1
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O
• 分子量: 193.073
• InChiKey: OJGRNRYJBIUETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-enyl)-2,2-dichlorocyclobutanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以85%的产率得到4-Methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的自由基环扩环扩环

  摘要：

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00093-n
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 三氯乙酰氯 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到3-(but-3-enyl)-2,2-dichlorocyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的自由基环扩环扩环

  摘要：

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00093-n

文献信息

• Preparation of Cyclobutyl Group Carrying Cyclobutanones and Related Synthetic Building Blocks
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Joerg Kinnius、Monika Buchholz、Dirk Hannemann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(200004)342:4<409::aid-prac409>3.0.co;2-e

  日期：2000.4
• Novel free radical ring-forming reaction of dichlorocyclobutanones and sequential ring expansion
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ja00051a064

  日期：1992.12
• Substitution of chlorocyclobutanones with xanthate salts. The remarkable effect of added base
  作者：Rama Heng、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.133

  日期：2009.7

  The substitution reaction of chlorocyclobutanones with dithiocarbonates (xanthates) is greatly accelerated by the addition of a mild base such as DABCO or DBU. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Free radical annulation of dichlorocyclobutanones with sequential ring expansion
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang、Steven J. Geib

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00093-n

  日期：1995.3

  reaction of dichloroketene with 1,5-dienes undergo intramolecular free radical annulation. Lewis acid-promoted ring-opening of the cyclized cyclobutanones then yields novel ring expansion products. Reaction of (R)-carvone provides an unusual example leading to the formation of a tricyclic dione. The carbonyl group of carvone enhances the radical cyclization and influences the ring-opening pathway.

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。