N-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine | 878025-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• CAS: 878025-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: NKBKRVWPGIIUGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine 、 4-chloro-6-(chloromethyl)-2-methylpyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-((6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)methyl)-N-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Structural optimization of aminopyrimidine-based CXCR4 antagonists

  摘要：

  Structural optimization of aminopyrimidine-based CXCR4 antagonists is reported. The optimization is guided by molecular docking studies based on available CXCR4-small molecule crystal complex. The optimization identifies a number of compounds with improved receptor binding affinity and functional activity exemplified by compound 23 (inhibition of APC-conjugate clone 12G5 for CXCR4 binding in a cell based assay: IC50 = 8.8 nM; inhibition of CXCL12 induced cytosolic calcium increase: IC50 = 0.02 nM). In addition, compound 23 potently inhibits CXCR4/CXLC12 mediated chemotaxis in a matrigel invasion assay. Furthermore, compound 23 exhibits good physicochemical properties (MW 367, clogP 2.1, PSA 48, pKa 7.2) and in vitro safety profiles (marginal/moderate inhibition of CYP isozymes and hERG). These results represent significant improvement over the initial hit from scaffold hybridization and suggest that compound 23 can be used as a starting point to support lead optimization. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111914
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR4, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与CXCR4途径相关的疾病和障碍中的应用。

  公开号：

  WO2019060860A1

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20080045537A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种化合物，可以通过结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006023400A3

  公开（公告）日：2006-06-08
• HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME
  申请人：CGeneTech (Suzhou, China) Co., Ltd.

  公开号：EP3687540A1

  公开（公告）日：2020-08-05